Summary
El Dimetilaminoetanol, dimetiletanolamina, deanol, o DMAE (también conocido por sus fórmulas químicas como N, N-dimetil-2-aminoetanol, alcohol del beta-dimetilaminoetilo, beta-hidroxietildimetilamina), es un compuesto orgánico líquido y transparente de color amarillo pálido claro. En estado natural se encuentra en peces como las anchoas y las sardinas. En España se comercializa bajo el nombre de Denubil. En septiembre de 2012 dejó de ser subvencionado por la seguridad social,[3] después de muchos años de ser recetado de forma off-label como medicamento con presunto efecto orexígeno y estimulante.[cita requerida]. Anteriormente se comercializó como Deaner en muchos países.
| Dimetiletanolamina | ||
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 Fórmula esquelética de la Dimetiletanolamina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2-(Dimethylamino)ethanol | ||
| General | ||
| Otros nombres |
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| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C4H11NO | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 108-01-0[1] | |
| Número RTECS | KK6125000 | |
| ChEBI | 271436 | |
| ChEMBL | 1135 | |
| ChemSpider | 13854944 | |
| DrugBank | DB13352 | |
| PubChem | 7902 | |
| UNII | 2N6K9DRA24 | |
| KEGG | D07777 | |
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CN(C)CCO
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InChI=1S/C4H11NO/c1-5(2)3-4-6/h6H,3-4H2,1-2H3
Key: UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 89.084063979 g mol−1 g/mol | |
| Punto de fusión | 353 K (80 °C) | |
| Punto de ebullición | 491 K (218 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 9.23 (at 20 °C)[2] pKa | |
| Alcalinidad | 4.77 (at 20 °C) pKb | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 39 K (−234 °C) | |
| Frases R | R10, R20/21/22, R34 | |
| Frases S | S1/2, S25, S26, S36/37/39, S45 | |
| Límites de explosividad | 1.4–12.2% | |
| Riesgos | ||
| LD50 |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Precursor bioquímico
editarEl Dimetilaminoetanol se relaciona con la colina y puede ser un precursor bioquímico para el neurotransmisor acetilcolina, aunque no hay datos concluyentes.[4] Otros estudios lo relacionan con mejoras en la atención y el aprendizaje, mejoras en la coordinación motriz y la resistencia a la fatiga muscular. Está oficialmente indicado para astenia psíquica y psicogénica, trastornos de la memoria, atención y vigilancia, apatía y depresión consecutiva al uso de tranquilizantes y sedantes.[5]
Se cree que el dimetilaminoetanol se metila para producir colina en el cerebro. Se sabe que el dimetilaminoetanol se transforma en el hígado en colina, sin embargo la molécula de colina está cargada y no puede traspasar la barrera hematoencefálica.[4]
Investigaciones
editarAlgunos estudios muestran un incremento a corto plazo en la vigilancia y la alerta con efectos positivos en el ánimo tras la administración de DMAE, vitaminas y minerales en personas con trastornos emocionales propios del trastorno límite de la personalidad.[6] Su uso para el trastorno por déficit de atención con hiperactividad ha sido prometedor pero inconcluyente.[7]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Littel, RJ, Bos, M, Knoop, GJ (1990). «Dissociation constants of some alkanolamines at 293, 303, 318, and 333 K». J. Chem. Eng. Data (en inglés) 35: 276-277. doi:10.1021/je00061a014.
- ↑ lista de medicamentos que quedan excluidos de la prestación farmacéutica en el Sistema Nacional de Salud Boletín oficial del estado. Núm. 197. Viernes 17 de agosto de 2012.
- ↑ a b Zahniser NR, Chou D, Hanin I (marzo de 1977). «Is 2-dimethylaminoethanol (deanol) indeed a precursor of brain acetylcholine? A gas chromatographic evaluation». J. Pharmacol. Exp. Ther. 200 (3): 545-59. PMID 850128.
- ↑ «Drogas inteligentes. Deanol». Consultado el 26 de junio de 2012.
- ↑ Dimpfel W, Wedekind W, Keplinger I (mayo de 2003). «Efficacy of dimethylaminoethanol (DMAE) containing vitamin-mineral drug combination on EEG patterns in the presence of different emotional states». Eur. J. Med. Res. 8 (5): 183-91. PMID 12844472.
- ↑ Knobel M (1974). «Approach to a combined pharmacologic therapy of childhood hyperkinesis». Behav Neuropsychiatry 6 (1–12): 87-90. PMID 4619768.
Datos: Q241049
Multimedia: Dimethylethanolamine / Q241049
