Summary
El difenilfosfito, fosfonato de difenilo o fosfito de difenilo es el compuesto organofosforado con la fórmula (C6H5O)2P(O)H. Es un reactivo popular para generar otros compuestos organofosforados, explotando la alta reactividad del enlace P-H. El difenilfosfito es un líquido viscoso incoloro. La molécula es tetraédrica.
| Difenilfosfito | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| H-Fosfonato de difenilo | ||
| General | ||
| Otros nombres | Difenil fosfonato; fosfonato de difenilo; fosfito de difenilo; hidrógenofosfito de difenilo. | |
| Fórmula semidesarrollada | (C6H5O)2P(O)H | |
| Fórmula molecular | C12H11O3P | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 4712-55-4[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL132913 | |
| ChemSpider | 377689 | |
| PubChem | 426896 | |
| UNII | 5144JS6XUM | |
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InChI=InChI=1S/C12H11O3P/c13-16(14-11-7-3-1-4-8-11)15-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,16H
Key: OGBPILLJZSJJRC-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | incoloro | |
| Densidad | 1226,8 kg/m³; 1,2268 g/cm³ | |
| Masa molar | 234 188 g/mol | |
| Punto de fusión | 12 °C (285 K) | |
| Punto de ebullición | 371 °C (644 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Aunque generalmente se denomina difenilfosfito, el nombre correcto aceptado por la IUPAC es el de fosfonato de dietilo, ya que el tautómero fosfito no ha sido observado ni en el propio difenilfosfito, ni en ninguno de los diferentes derivados alquilfosfonatos de difenilo (en los que se reemplaza el H por una cadena lateral).[2]
Síntesis y propiedades
editarLos compuestos se pueden preparar tratando tricloruro de fósforo con fenol:
Muchos análogos se pueden preparar de manera similar. Una reacción ilustrativa, difenilfosfito, aldehídos y aminas reaccionan para producir aminofosfonatos (reacción de Kabachnik–Fields).[3]
Véase también
editar- Dimetilfosfito
- Dietilfosfito
- Diisopropilfosfito
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Kolio D. Troev (2018). Reactivity of P-H Group of Phosphorus Based Compounds. Academic Press. pp. 1-17. ISBN 978-0-12-813834-2.
- ↑ Bhagat, Srikant; Chakraborti, Asit K. (2007). «An Extremely Efficient Three-Component Reaction of Aldehydes/Ketones, Amines, and Phosphites Kabachnik-Fields reaction for the Synthesis of α-Aminophosphonates Catalyzed by Magnesium Perchlorate». Journal of Organic Chemistry 72: 1263-1270. doi:10.1021/jo062140i.
Datos: Q27260863
