Nacido en la ciudad de Valledupar (Cesar), creció en Tuluá (Valle del Cauca), donde estudió derecho en la Universidad Central del Valle (UCEVA).^[1]​

Previo a ejercer la representación del expresidente Álvaro Uribe Vélez, el ejercicio profesional de Diego Cadena se destacaba por la gestión de casos de extradición de algunos de los más grandes capos del narcotráfico en Colombia, entre los que se encuentran Diego León Montoya Sánchez, alias "Don Diego”, quien llegó a ser el segundo hombre más buscados por el FBI;^[2]​ Juan Carlos Ramírez Abadía, alias "Chupeta"; Dairo Antonio Usuga David, alias "Otoniel”; Víctor Patiño Fómeque; Diego Pérez Henao, alias “Diego Rastrojo” entre otros.^[3]​

Diego Cadena es uno de los protagonistas y ejes centrales del Caso Uribe, nombre con el que la prensa ha bautizado a uno de los escándalos políticos y jurídicos más grandes de la historia reciente de Colombia.^[4]​ De las investigaciones que se adelantan en contra del expresidente, Diego Cadena ocupa los renglones escritos alrededor de la controversia suscitada a raíz de las declaraciones rendidas por Juan Guillermo Monsalve y Carlos Enrique Velez^[5]​ y recaudadas por Cadena. Es necesario precisar que este caso aún no ha tenido un fallo definitivo (en el año 2023).^[6]​

Ser abogado del expresidente Álvaro Uribe Vélez lo ha hecho blanco constante de videoreporteros y titulares de la prensa.^[7]​ Por ejemplo, es conocida su controversia con el reconocido periodista Daniel Coronell, quien lo ha hecho un protagonista constante de sus columnas y videos de opinión.^[8]​^[9]​

Diego Cadena y el expresidente Álvaro Uribe se conocieron en 2017, cuando Cadena le manifestó haber recibido información de algunos exparamilitares presos en Estados Unidos y que pudieran tener testimonios favorables a su hermano Santiago Uribe Vélez.^[10]​ Teniendo en cuenta esto, el expresidente Álvaro Uribe le encomendó a Diego Cadena corroborar si dicha información era cierta.^[11]​

Dentro de los testimonios recaudados se encuentran los de Juan Guillermo Monsalve^[12]​ y Carlos Enrique Vélez^[13]​ quienes en un inicio rindieron versiones favorables a Santiago Uribe Vélez, hermano del expresidente Uribe Vélez.

En el caso de Juan Guillermo Monsalve, este y su esposa acusaron a Cadena de haber presionado a Monsalve para que rindiera declaración favorable a Santiago Uribe Vélez, para ello presentaron un video grabado con un reloj de pulsera, en el que se logra ver a Cadena dialogando con Monsalve. Al respecto, la defensa alega que la Fiscalía General de la Nación editó el mencionado video para favorecer su tesis del caso.^[14]​ Al año 2024 aun no se había emitido sentencia definitiva en este caso.

Carlos Enrique Vélez en un inició accedió a rendir testimonio favorable al expresidente Álvaro Uribe Vélez, sin embargo, posteriormente cambió su versión y acusó a Diego Cadena de haberle ofrecido dinero a cambio de declarar.^[15]​ En el curso del proceso Cadena ha aceptado haber auxiliado a Carlos Enrique Vélez y haberle suministrado viáticos, todo por solicitud del mismo Carlos Enrique Vélez, pero como una ayuda humanitaria.^[16]​ Esta investigación y juicio aún se encuentran en curso.

Por los hechos antes referidos, el expresidente Álvaro Uribe Vélez fue reseñado y detenido preventivamente por instrucción de la Corte Suprema de Justicia.^[17]​

Esta medida perdió vigencia cuando el expresidente renunció a su escaño como Senador y su caso pasó a conocimiento de la Fiscalía General de la Nación, quedando en libertad por no habérse realizado una audiencia de imputación.^[18]​ Por su parte Diego Cadena recobró la libertad por vencimiento de términos,^[19]​ en la actualidad el proceso continúa en investigación y juicio por parte de las autoridades con ambos implicados en libertad. En la actualidad este caso se encuentra aún abierto sin sentencia definitiva.

En reiteradas ocasiones, tanto el expresidente Álvaro Uribe Vélez como Diego Cadena, han aseverado que el juicio que se adelanta en su contra tiene motivaciones políticas más que jurídicas.^[20]​

Esta afirmación ha sido reiterada por el Grupo Libertad y Democracia del cual hacen parte relevantes figuras políticas de Iberoamérica como Mauricio Macri, Mariano Rajoy y Miguel Ángel Rodríguez. Mediante un comunicado del 21 de mayo de 2024 establecieron lo siguiente:

“Es paradójico que el Grupo de Puebla pretenda, precisamente desde Bogotá, desviar las investigaciones de la justicia colombiana. Se observa, de la misma manera, cómo el expresidente de Colombia, Álvaro Uribe Vélez, es víctima de un proceso de supina debilidad probatoria en el cual, en repetidas ocasiones, el ente acusador pidió la preclusión”.^[21]​^[22]​

Sin embargo, esta posición no ha quedado solo en comunicados de prensa, pues el pasado 19 de abril de 2024, el Centro Democrático, partido político fundado por el expresidente Álvaro Uribe Vélez, anunció que solicitaría una vigilancia especial ante la Comisión Interamericana de Derechos Humanos, con el objeto de que se garantice la separación de poderes institucionales en Colombia.^[23]​

De igual manera, existió controversia sobre las grabaciones realizadas a las comunicaciones sostenidas entre el expresidente Álvaro Uribe Vélez y Diego Cadena, quien fuera su abogado, pues estos alegaban que mediante dicho procedimiento se afectó el privilegio de confidencialidad existente entre el abogado y su cliente.

Esta decisión fue zanjada cuando la Corte Suprema de Justicia estableció en enero de 2024, que estas interceptaciones fueron legales y serían valoradas en el juicio respectivo.^[24]​