Bossio nació en 1979 en la ciudad de Tandil, provincia de Buenos Aires. Está casado con Valeria Loira, y es padre de una hija.^[1]​ Es licenciado en Economía, recibido en la Universidad de Buenos Aires con diploma de mérito académico cum laude. Cursó la maestría en Economía de la Universidad de San Andrés.^{[cita requerida]}

Diego Bossio inició su actividad pública como jefe de asesores del senador nacional por Mendoza Celso Jaque. Luego se desempeñó como subsecretario de Gestión Pública y responsable de la Unidad de Financiamiento Internacional del Gobierno de Mendoza. A fines de 2008, fue designado director del Banco Hipotecario.

Fue director del Banco de Inversión y Comercio Exterior (BICE) y director general del Instituto de Estudios y Formación Política del Partido Justicialista, Gestar.^[2]​

Entre 2009 y 2015 fue director ejecutivo de la ANSES, designado por la presidenta Cristina Fernández de Kirchner. A través de la gestión de Diego Bossio, el Gobierno implementó varias políticas tendientes a la ampliación del alcance de la Seguridad Social, el acceso a derechos y la inclusión social, entre las que pueden mencionarse la Ley de Movilidad Jubilatoria, Nueva Moratoria Previsional, PROG.R.ES.AR., PRO.CRE.AR., Conectar Igualdad, la Asignación Universal por Hijo y la Asignación por Embarazo para Protección Social, ARGENTA y tuvo un récord de pago de sentencias judiciales.^[3]​^[4]​^[5]​

En un contexto de diversificación y generalización del uso de internet y dispositivos móviles, la ANSES instituyó, mediante la innovación tecnológica, canales de comunicación que previamente no existían: optimización en el acceso a gestiones y trámites en línea, huella digital,^[6]​ Programa de Visita Segura,^[7]​ envío masivo de SMS y correos electrónicos, presencia en Facebook, Twitter y Youtube, respuesta a consultas a través de Facebook, Mi ANSES Móvil.

En 2015 su nombre sonaba como uno de los posibles candidatos a gobernador de la provincia de Buenos Aires para las elecciones de 2015.^[8]​^[9]​^[10]​ Finalmente se postuló a diputado nacional por esa provincia y obtuvo una banca en la cámara baja.

A los pocos días de asumir, junto a otros 14 diputados del Frente para la Victoria, decide apartarse del espacio y crear el Bloque Justicialista (cercano al oficialismo).^[11]​ Esto les valió la crítica de sus excompañeros de bancada y de votantes y militantes Frente para la Victoria.^[12]​^[13]​

Elecciones 2019

En junio de 2019, de cara a las elecciones presidenciales, Bossio sigue a Sergio Massa en su decisión de unirse al Frente de Todos, que postula a Alberto Fernández y Cristina Fernández de Kirchner para la presidencia de la nación.

Elecciones 2023

Anunció su apoyo a la precandidatura presidencial del gobernador de Córdoba Juan Schiaretti dentro del frente peronista no kirchnerista Hacemos por Nuestro País, también integrado por el diputado nacional Florencio Randazzo y los partidos Socialista, Demócrata Cristiano y Autonomista.

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