El dibenzotiofeno es el compuesto orgánico de azufre que consta de dos anillos de benceno fusionados a un anillo central de tiofeno. Es un sólido incoloro que es químicamente algo similar al antraceno. Este heterociclo tricíclico (de tres anillos o ciclos fusionados entre sí), y especialmente sus derivados sustituidos con grupos alquilo, se producen ampliamente en las fracciones más pesadas de petróleo.[2] Este compuestos y sus alquil derivados son utilizados como compuestos modelo en estudios de hidrodesulfuración.[3]
Dibenzotiofeno | ||
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Nombre IUPAC | ||
Dibenzotiofeno | ||
General | ||
Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular | C12H8S | |
Identificadores | ||
Número CAS | 132-65-0[1] | |
ChEMBL | CHEMBL219828 | |
KEGG | D03777 | |
InChI=InChI=1S/C12H8S/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8H
Key: IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Densidad | 1252 kg/m³; 1,252 g/cm³ | |
Masa molar | 18 426 g/mol | |
Punto de fusión | 97/−100 °C (370/173 K) | |
Punto de ebullición | 332/−333 °C (605/−60 K) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El dibenzotiofeno es preparado por la reacción de bifenilo con ácido sulfhídrico en presencia de cloruro de aluminio.[4] La reducción con litio produce la escisión de un enlace CS. La oxidación del átomo de azufre da la sulfona, que es más lábil que el dibenzotiofeno padre. Con n-butil-litio, el heterociclo se metala, en las posiciones 4 y 6.