Summary
La delfinina es un alcaloide diterpenoide tóxico que se encuentra en los géneros de plantas de Delphinium ( espuela de caballero ) y Atragene, en la familia Ranunculaceae.[2] La delfinina es el principal alcaloide que se encuentra en las semillas de Delphinium staphisagria - bajo el nombre stavesacre, un tratamiento a base de hierbas muy bien conocido para los piojos.[3] Está relacionado en estructura y tiene efectos similares a la aconitina, que actúa como un modulador alostérico de los canales de sodio dependientes de voltaje,[4] y que produce hipotensión, bradicardia y arritmia cardiaca. Estos efectos hacen que sea altamente venenoso ( DL50 1,5-3,0 mg / kg en conejos y perros; las ranas son ~ 10 veces más susceptibles),[5] pero en dosis muy pequeñas aún tiene algunos usos en la medicina herbal.[6][7]
| Delfinina | ||
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| General | ||
| Otros nombres | 8-(Acetyloxy)-13-hydroxy-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)-20-methylaconitan-14-yl benzoato | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C33H45NO9 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 561-07-9[1] | |
| ChEBI | 4384 | |
| ChemSpider | 390329 | |
| PubChem | 441726 | |
| UNII | IN41I78D7R | |
| KEGG | C08677 | |
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CC(=O)O[C@]12C[C@@H]([C@]3(C[C@H]([C@@H]1[C@H]3OC(=O)C4=CC=CC=C4)[C@]56[C@H](CC[C@@]7([C@H]5[C@H]([C@H]2C6N(C7)C)OC)COC)OC)O)OC
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InChI=1S/C33H45NO9/c1-18(35)43-32-15-22(40-5)31(37)14-20(23(32)28(31)42-29(36)19-10-8-7-9-11-19)33-21(39-4)12-13-30(17-38-3)16-34(2)27(33)24(32)25(41-6)26(30)33/h7-11,20-28,37H,12-17H2,1-6H3/t20-,21+,22+,23-,24+,25+,26-,27?,28-,30+,31+,32-,33+/m1/s1
Key: REVYTWNGZDPRKE-UWZYQZSNSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | sin color sólido | |
| Masa molar | 599,712 g/mol | |
| Punto de fusión | 198 K (−75 °C) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Aislamiento
editarUno de los primeros informes de la aislamiento de la delfinina, de D. staphisagria , fue el de los químicos franceses Lassaigne y Feneulle, en 1819.[8] Un informe menos antiguo y más accesible es el del químico USDA L.N. Markwood, que también examinó antes brevemente el trabajo de aislamiento.[9] Cabe destacar que estos principios de aislamientos se llevaron a cabo sin la ayuda de la cromatografía , ya que la delfinina cristaliza fácilmente a partir de un extracto de éter de petróleo después del ácido-base típico usado en los métodos de extracción tradicional de alcaloides de plantas.[10]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Phytochemical Dictionary. J. B. Harbourne and H. Baxter (Eds.) (1993), p.148, London: Taylor & Francis.
- ↑ http://www.botanical.com/botanical/mgmh/s/stavas90.html
- ↑ Turabekova, M. A.; Rasulev, B. F.; Levkovich, M. G.; Abdullaev, N. D.; Leszczynski, J. (abril de 2008). «Aconitum and Delphinium sp. Alkaloids as Antagonist Modulators of Voltage-Gated Na+ Channels. AM1/DFT Electronic Structure Investigations and QSAR Studies». Computational Biology and Chemistry 32 (2): 88-101. PMID 18201930. doi:10.1016/j.compbiolchem.2007.10.003.
- ↑ M. H. Benn and J. M. Jacyno (1983). In The Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, Vol.1, (S. W. Pelletier, Ed.), pp.153–210, New York: Wiley.
- ↑ Desai, H. K.; Hart, B. P.; Caldwell, R. W.; Jianzhong-Huang, J. H.; Pelletier, S. W. (Jun 1998). «Certain Norditerpenoid Alkaloids and their Cardiovascular Action». Journal of Natural Products 61 (6): 743-748. PMID 9644057. doi:10.1021/np970499j.
- ↑ Díaz, J. G.; Ruiz, J. G.; de La Fuente, G. (Aug 2000). «Alkaloids from Delphinium staphisagria». Journal of Natural Products 63 (8): 1136-1139. PMID 10978212. doi:10.1021/np990453l.
- ↑ J. L. Lassaigne and H. Feneulle (1819) Ann. Chim. Phys. 12 358–371.
- ↑ L. N. Markwood (1927), J. Am. Pharm. Assoc. 16 928–932.
- ↑ W. A. Jacobs and L. C. Craig (1939) J. Biol. Chem. 127 361–366.
Enlaces externos
editar- Esta obra contiene una traducción derivada de «Delphinine» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
Datos: Q416921
