Se ha registrado en Costa Rica (en la Cordillera Central, la Cordillera de Talamanca, el Volcán Irazú, Cartago, Helechales, Punta Arenas), Panamá, Colombia (Cordillera Central, Santander, Cauca y Boyacá), norte de Venezuela (Cordillera de la Costa, Rancho Grande, Aragua) y norte de Ecuador (Las Palmeras, Cosanga, Pichincha y Napo).^[4]​

Se refugia y anida en zonas permanentemente húmedas, principalmente en zonas rocosas. Suele habitar cañones boscosos de arroyos o cascadas montañosas^[4]​^[3]​ entre los 1.000 y 2.200 m de altitud.^[1]​

La especie también ha sido observada en zonas montañosas boscosas con valles profundos, en sabanas arbustivas dentro de Costa Rica, y en Colombia en zonas compuestas por cultivos y potreros.^[4]​

En promedio mide 14 cm de longitud y pesa 23 g. El plumaje es negro opaco por encima y por debajo ligeramente marrón, con manchas blancas llamativas en la cara, por delante y por detrás del ojo y con frecuencia una pequeña área blanca en la barbilla; la cola es relativamente larga y truncada y las timoneras son puntiagudas.. El pico y las patas son negras.^[3]​

Se puede ver a la especie sola o en pareja, y en algunos casos con otras especies del género Cypseloides. En Colombia ha sido registrada en vuelo junto con otras aves, como C.cryptus, C.lemosi, Aeronautes montivagus, entre otras.^[4]​

Vuelve al nido al atardecer o anochecer, y se le atribuye la causa de que los insectos (su alimento) son más activos y frecuentes durante el día.^[4]​

Se alimenta principalmente de himenópteros (avispas, abejas, abejorros y hormigas) y hemípteros (chinches, pulgones y cigarras). En su dieta también han sido registrados escarabajos.^[4]​

Construye con una masa de barro y material vegetal (musgo, hojas secas de bambú y helechos^[4]​) un nido en forma de cono, en zonas húmedas, en algún cañón encima de algún arroyo o cascada, o en una caverna (como otras especies de su género). La altura del nido sobre el agua oscila entre uno y cinco metros. La hembra sólo coloca un huevo el cual lo incuba de 26 a 28 días. Las crías se desarrollan por completo del día 65 al 70 después de la eclosión.^[4]​^[3]​

•   Wikispecies tiene un artículo sobre Cypseloides cherriei.