La copa comenzó como un regalo de la tripulación del HMS Chatham a la Asociación de Fútbol de Nueva Zelanda en 1922 por la excelente hospitalidad de los neozelandeses en su visita al país. La primera edición se realizó en 1923 y desde entonces se organiza anualmente con las excepciones de 1937, a causa de la poca cantidad de clubes registrados, y entre 1941 y 1944, a raíz de la Segunda Guerra Mundial.

Desde sus comienzos el torneo enfrentó diversas dificultades. En 1924, de los 450 equipos registrados a la NZF, solo 30 expresaron su deseo de jugar la copa.^[1]​ El principal problema era que los clubes debían viajar desde una punta del país a la otra para jugar los encuentros, lo que representaba un costo muy alto en comparación con los viajes que debía realizar para afrontar los partidos de las ligas regionales. Sin embargo, al finalizar la Guerra del Pacífico -parte de la Segunda Guerra Mundial— la economía de Nueva Zelanda se estabilizó y las instituciones pudieron costear los viajes de un lugar a otro. Aunque otro problema persistió, el bajo nivel de la Isla Sur, que lentamente con los años se emparejó con los clubes de la Isla Norte, pero que nunca pudo alcanzar su nivel.

Con la creación de la Liga Nacional en 1970, se cambió el formato de la competición, con el objetivo de aumentar la competitividad y de eliminar los enfrentamientos entre clubes muy alejados entre sí en las primeras rondas.

El elenco que más títulos acumula en el University-Mount Wellington, que posee en su palmarés siete Copas Chatham. Lo siguen el North Shore, el Christchurch United y el Eastern Suburbs, con seis campeonatos en el haber de cada uno.

Hasta 1970 los equipos se dividían en dos grupos, los clubes de la Isla Norte y los de la Isla Sur. Los ganadores de esos dos grupos se enfrentaban en la final. Algunos años la final se ha jugado a doble partido, aunque actualmente se juega a partido único.

Actualmente el torneo lo juegan entre 120 y 150 equipos de todo el país. Se dividen a los equipos en región norte, centro y sur en la fase de clasificación y en las rondas uno, dos, tres y cuatro; una vez llegado los cuartos de final, un equipo de cualquier región puede enfrentar a otro de una región distinta.

Si el encuentro termina en empate habrá prórroga, y si con esta no se decide el ganador se recurrirá a la tanda de penaltis para decidir el equipo que pasará a la siguiente ronda.