La isla de La Palma no poseyó una crónica contemporánea de su conquista,^[1]​ si bien el cronista Andrés Bernáldez hace una pequeña alusión a ella en su obra Historia de los Reyes Católicos don Fernando y doña Isabel.^[2]​

La fuente principal para su conocimiento es la obra de Juan de Abréu Galindo Historia de la conquista de las siete islas de Canaria confeccionada en la segunda mitad del siglo XVI. También aparece resumida en la obra Descrittione et historia del regno de l'isole Canaria del ingeniero Leonardo Torriani,^[3]​ y muy brevemente reseñada en Del origen y milagros de la Santa Imagen de nuestra Señora de Candelaria del fraile Alonso de Espinosa.^[4]​

Los autores a partir del siglo XVII como Tomás Arias Marín de Cubas solo compilan e interpretan las crónicas preexistentes.^[5]​ Un caso diferente es la descripción que hace el licenciado tinerfeño Juan Núñez de la Peña en su Conquista y antigüedades de la isla de la Gran Canaria… publicada en 1676, pues su reseña difiere significativamente de la obra de Abréu.^[6]​^[7]​

A partir del siglo XVIII con José de Viera y Clavijo comienzan los estudios críticos y la contrastación de los textos clásicos con la documentación de los archivos, que se intensificará ya en el siglo XX.^[8]​

En este sentido destacan las investigaciones de historiadores modernos realizadas en los archivos peninsulares, como el de protocolos notariales de Sevilla o el Archivo General de Simancas.^[9]​

A la llegada de los conquistadores castellanos La Palma se hallaba habitada por los benahoaritas, un pueblo aborigen cuyos ancestros norteafricanos habían colonizado la isla entre los siglos III y V d. C., según las estimaciones más recientes.^[10]​

En el momento final de su cultura en torno al siglo XV, los benahoaritas se encontraban organizados en una sociedad tribal con varias demarcaciones territoriales diferenciadas, a cuya cabeza se encontraba un caudillo o capitán. Para su subsistencia se dedicaban principalmente a la cría de cabras y ovejas, así como al aprovechamiento de los recursos naturales tanto terrestres como marinos. Habitaban en cuevas naturales y vestían con pieles. Poseían una cultura material basada en los útiles de piedra, madera y hueso, dada la inexistencia de metales en la isla, y una cerámica hecha a mano sin torno. Creían en un Ser Supremo que habitaba en el cielo y en un espíritu o demonio que se les aparecía en forma de perro. También practicaban la adoración a los astros y el culto a los ancestros.^[11]​

Los benahoaritas eran un pueblo relativamente belicoso, pues solían tener enfrentamientos entre sí sobre todo por cuestiones de honor.^[12]​

Es de destacar la presencia de las mujeres en los conflictos, mencionada por la mayoría de los cronistas. Así, Alonso de Palencia indica que la isla era de difícil asalto no solo por su geografía, sino por «la fortaleza de las mujeres, que se distinguen por su forma maravillosa, por la fortaleza de sus cuerpos y el vigor de sus espíritus».^[13]​ Por su parte, Abréu Galindo dice que los antiguos palmeros «hacían a ellas cabeza de gobierno en la guerra».^[14]​

La única cifra dada por los historiadores sobre el contingente guerrero de la isla es la aportada por el cronista portugués Gomes Eanes de Zurara para mediados del siglo XV. Este autor indica que La Palma contaba con quinientos guerreros.^[15]​ Por su parte, un autor tardío como Juan Núñez de la Peña dice que a la arribada de los conquistadores se juntaron «más de cuatro mil naturales» de toda la isla. Sin embargo, esta cifra parece apuntar más al total de la población y no al número de guerreros.^[16]​

Como armas utilizaban unas lanzas de madera endurecidas al fuego,^[17]​^[18]​ a las que colocaban un cuerno afilado en el extremo a modo de hierro.^[15]​ Eran asimismo muy hábiles en el lanzamiento de piedras y en esquivar todo tipo de proyectiles.^[19]​ Según Alonso de Palencia, las mujeres llevaban una especie de petos hechos con corteza de árboles.^[13]​

Las islas Canarias, olvidadas tras la caída del imperio romano en el siglo V, fueron redescubiertas para el mundo europeo en el siglo XIV por exploradores genoveses. Posteriormente navegantes mallorquines, portugueses, aragoneses y castellanos comenzaron a frecuentar el archipiélago principalmente para capturar esclavos y explotar sus recursos, tales como la sangre de drago, la orchilla o los cueros.^[20]​

Con el inicio de la conquista de Canarias en 1402 por parte de los franceses no existió un intento serio de ocupar La Palma, limitándose los expedicionarios a explorar superficialmente la isla y a calibrar el potencial militar de los aborígenes.^[21]​ No obstante, hay que indicar que en 1405 el capitán normando Jean IV de Béthencourt invadió la isla y permaneció guerreando contra los aborígenes durante seis semanas, pero finalmente abandonaron la empresa, no sin antes provocar más de cien bajas entre los benahoaritas.^[22]​

Más tarde, ya en el periodo señorial castellano, el nuevo señor de las islas Hernán Peraza el Viejo envió hacia 1446 o 1447 a su hijo Guillén Peraza con una armada de conquista a La Palma. Los aborígenes se resistieron y lograron vencer a los castellanos, matando al propio Guillén y a unos doscientos de sus hombres.^[23]​

Tras el fin de la conquista betencuriana y asentamiento de europeos en las islas de Lanzarote, Fuerteventura y El Hierro, La Palma se convirtió en campo preferente de cabalgadas en busca de esclavos y ganado.

Documentalmente consta el asalto que realizó en algún momento entre 1436 y 1440 Maciot de Béthencourt, pariente y heredero de Jean de Béthencourt, junto con el obispo de Canarias. Este asalto se saldó con la captura de 75 personas.^[21]​^[24]​

Posteriormente, fueron los vasallos de la familia Herrera-Peraza avecindados en El Hierro los que frecuentaron la isla en busca de esclavos.^[23]​

Entre 1442 y 1447 están documentadas además varias expediciones esclavistas a La Palma llevadas a cabo por portugueses, quienes frecuentaban las islas en su pugna con Castilla por la expansión en el Atlántico. En uno de estos asaltos fue capturada una mujer «de la que decían que era reina de una parte de la isla».^[25]​

A partir de 1483, con el final de la conquista de Gran Canaria y el asentamiento europeo en la misma, fueron los nuevos colonos quienes llevaron a cabo las cabalgadas en La Palma.^[26]​^[27]​

A pesar de los asaltos esclavistas, los aborígenes de La Palma también tuvieron algunos contactos pacíficos con los castellanos, principalmente con los misioneros del obispado de Canarias. Aunque en la documentación no existen prácticamente datos sobre estas misiones evangelizadoras en la isla, sí consta que ya en 1488 existían algunos grupos benahoaritas que solicitaban ser bautizados. Por ello, los reyes encargaron al custodio de Sevilla fray Antón Cruzado la conversión de los aborígenes, permitiéndole llevar a cabo pactos con dichos bandos.^[28]​

Estos pactos convertían a los territorios que aceptaban el cristianismo en «bandos de paces», lo que les aseguraba plena libertad ante las cabalgadas. Por su parte, los castellanos obtenían acceso al comercio de recursos como la orchilla. Estos pactos tenían protección de la Corona, debiendo ser respetados tanto por la autoridades reales establecidas en Gran Canaria como por los señores de Canarias.^[29]​

Hacia 1490 el gobernador de Gran Canaria Pedro de Vera firmó paces con algunos bandos de la isla por mediación de Juan Mayor.^[30]​ Posteriormente, el nuevo gobernador Francisco Maldonado y el provisor de Canarias Pedro de Valdés enviaron en la primavera de 1492 a Francisca de Gazmira a La Palma para concertar nuevas paces. Esta logró que cuatro o cinco caudillos la acompañaran a Gran Canaria, se bautizaran y prometieran sometimiento a los reyes de Castilla. Luego fueron devueltos a la isla.^[31]​^[32]​

A partir de mediados del siglo XIV los reinos de Castilla y Portugal asumieron que poseían los derechos de conquista de las islas Canarias. El primero defendía su prioridad como heredero del reino visigodo, argumentando que las islas formaban parte por proximidad geográfica a la antigua provincia romana de Mauritania Tingitana incluida posteriormente en la diócesis de Hispania. Por su parte, Portugal argumentaba que el archipiélago había sido descubierto por navegantes bajo bandera portuguesa.^[33]​

Finalmente en 1402 Castilla inició la conquista al proteger la empresa francesa de Jean de Béthencourt y Gadifer de La Salle. El rey Enrique III reconoció a Béthencourt el derecho señorial de conquista de todo el archipiélago canario previo pleito homenaje del normando.^[34]​ Sin embargo, en 1420 Juan II de Castilla concedió a Alfonso de las Casas el derecho sobre las islas que no habían sido conquistadas por Béthencourt: La Palma, Gran Canaria, Tenerife y La Gomera. Estos derechos fueron luego heredados por su hijo Guillén de las Casas, quien en 1445 los traspasó a Hernán Peraza, que a su vez los legó a su hija Inés Peraza.^[35]​

Inés y su marido Diego de Herrera centraron sus esfuerzos conquistadores sobre todo en Gran Canaria y Tenerife, dejando La Palma como campo de presas de cuyas cabalgadas los señores recibían el quinto. Finalmente, la incapacidad de estos de someter a las islas hicieron que los Reyes Católicos asumieran a partir de 1477 los derechos de conquista, previo acuerdo y promesa de indemnización a los señores de Canarias. La renuncia definitiva de Inés a sus derechos tuvo lugar en 1487.^[36]​

Los reyes se concentraron primeramente en la conquista de Gran Canaria, continuando La Palma como escenario de cabalgadas.^[37]​ No obstante, con el avance de la campaña grancanaria los reyes encomendaron en 1481 la conquista de La Palma al capitán Juan Rejón, quien puso rumbo a la isla con una armada compuesta por cuatro navíos con trescientos peones y veinte jinetes. Sin embargo, Rejón fue asesinado por los vasallos de Hernán Peraza el Mozo durante una escala en La Gomera, por lo que el proyecto palmero se abandonó.^[38]​^[39]​

En la primavera de 1492 el capitán Alonso Fernández de Lugo, que había participado activamente en la conquista de Gran Canaria, se presentó en el real de Santa Fe y solicitó de los reyes la merced de la conquista de La Palma, a la que estos accedieron.^[40]​^[41]​

Aunque las capitulaciones entre los reyes y Alonso de Lugo se han perdido, su contenido ha sido reconstruido por los historiadores gracias a documentos posteriores. Así, Alonso de Lugo se comprometió a dirigir y financiar personalmente la campaña, mientras que los reyes le concedían el quinto de las presas de La Palma y la mitad del mismo de las que hiciera en Tenerife y Berbería. Asimismo, los reyes le prometieron la entrega de 700 000 maravedíes como recompensa si conquistaba la isla en el plazo de siete meses, el cargo de gobernador vitalicio y la facultad de realizar el repartimiento de la isla sin la intervención de un oficial real.^[42]​^[43]​^[44]​

En un primer momento los reyes justificaron la conquista de Canarias con un claro objetivo evangelizador. Sin embargo, el verdadero interés de la Corona fue el de establecer un puerto de realengo en el archipiélago que sirviera de base para las rutas comerciales a las costas de África occidental y Guinea, controladas por los portugueses, en un momento en que estaba en auge la guerra luso-castellana. No obstante, la firma del tratado de Alcazobas en 1479 y la incorporación definitiva de Gran Canaria en 1483, relegaron el interés de los reyes en proseguir la conquista canaria, centrándose en las campañas militares contra el reino nazarí de Granada.^[45]​

En cuanto a la motivación que llevó a Alonso de Lugo a solicitar de los reyes la conquista de La Palma, Bernáldez dice que fue por «ganar honra, é de servir á Dios y á Sus Altezas del Rey é de la Reina»,^[46]​ mientras que Abréu Galindo indica que tras enviudar tenía «ánimo generoso y el pensamiento puesto en mayores cosas».^[40]​ Sin embargo, para el historiador José Antonio Cebrián Latasa, la principal y verdadera motivación del capitán conquistador se debió a la precaria situación económica en que se encontraba tras haber gastado gran parte de su patrimonio en la creación de su hacienda azucarera en Agaete.^[47]​

Lugo realizó reclutamientos en Sevilla y en Gran Canaria. En la primera ciudad se le unieron varios parientes, así como aventureros y un numeroso grupo de aborígenes gomeros que vivían exiliados en la península.^[48]​ En Gran Canaria los voluntarios fueron antiguos conquistadores de la isla y un grupo de aborígenes canarios bajo el mando del antiguo rey de Gran Canaria Hernando Guanarteme.^[49]​

No existen datos contemporáneos que indiquen el número de conquistadores de La Palma. Testigos de los hechos declaraban en 1509 durante un juicio de residencia que se hizo a Lugo que era «mucha gente e ciertos navíos», y «mucha gente de pie de cavallo e navíos».^[50]​

Serán Tomás Arias Marín de Cubas y Juan Núñez de la Peña, autores del siglo XVII muy posteriores a los hechos, los que den cifras por primera vez. Para el primero, el ejército conquistador partió de la península «con poco mas de 400 hombres en dos navíos dio fondo en el puerto de Las Ysletas (…), y juntaronsele mas de 300 hombres unos aventureros, y otros pagados, con algunos canarios y 38 lanzas de a cavallo»,^[51]​ mientras que Núñez de la Peña dice que entre tropas peninsulares y canarias ascendía a más de ochocientos soldados.^[52]​ Por su parte, Viera y Clavijo dice que la armada la formaban dos navíos y una fragata, y estaba compuesta de «nuevecientos cristianos, entre canarios y europeos».^[53]​

De la documentación de la época se ha logrado rescatar tan solo la identidad de un centenar de conquistadores.^[54]​