Conhidrina es un alcaloide venenoso encontrado en la cicuta ( Conium maculatum ) en pequeñas cantidades.
Conhidrina | ||
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Nombre IUPAC | ||
2-α-Hydroxypropyl-piperidina | ||
General | ||
Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular |
C 8H 17NO 1 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 495-20-5[1] | |
ChemSpider | 9919452 | |
PubChem | 11744748 | |
UNII | Q21EOC14Q2 | |
O[C@H](CC)[C@H]1NCCCC1
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InChI=1S/C8H17NO/c1-2-8(10)7-5-3-4-6-9-7/h7-10H,2-6H2,1H3/t7-,8+/m0/s1
Key: VCCAAURNBULZRR-JGVFFNPUSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 143,23 g/mol | |
Punto de fusión | 121 K (−152 °C) | |
Punto de ebullición | 226 K (−47 °C) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Este alcaloide oxigenado se aisló por Wertheim de C. maculatum.[2] Se cristaliza en sales incoloras, tiene un olor como coniina, puede ser sublimado, y es fuertemente básico. Se cristaliza fácilmente a partir de éter. Las sales son cristalinas; en pequeños rombos o prismas, pf. 133 °C; el benzoilo mp derivado. 132 °C.
En la oxidación con ácido crómico, Conhidrina produce L-ácido piperidil-2-carboxílico.[3] Se convierte en L -coniine ya sea por reducción del derivado de yodo-(iodoconiine), C8H16IN, formado por la acción de ácido yodhídrico y fósforo a 180 °C[4][5][6] o por hidrogenación de la mezcla de coniceines producido, cuando se deshidrata por pentóxido de fósforo en tolueno.[7]