Summary
La coelenterazina es una luciferina, una molécula que emite luz tras reaccionar con el oxígeno, que se encuentra en muchos organismos acuáticos de ocho filos.[2] Es el sustrato de muchas luciferasas, como la luciferasa de Renilla reniformis (Rluc), la luciferasa de Gaussia (Gluc) y las fotoproteínas, como la aequorina y la obelina. Todas estas proteínas catalizan la oxidación de esta sustancia, una reacción catalogada como EC 1.13.12.5.
| Coelenterazina | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| 6-(4-Hydroxyphenyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-8-(phenylmethyl)-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one | ||
| General | ||
| Otros nombres | Luciferina Renilla | |
| Fórmula molecular | C26H21N3O3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 55779-48-1[1] | |
| ChEBI | 2311 | |
| ChemSpider | 2728 | |
| PubChem | 135445694 | |
| UNII | 3O1CB88RRD | |
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=C1=CC=C(C=C1)CC2=C3N=C(C(=O)N3C=C(N2)C4=CC=C(C=C4)O)CC5=CC=C(C=C5)O
| ||
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InChI=1S/C26H21N3O3/c30-20-10-6-18(7-11-20)15-23-26(32)29-16-24(19-8-12-21(31)13-9-19)27-22(25(29)28-23)14-17-4-2-1-3-5-17/h1-13,16,27,30-31H,14-15H2
Key: YHIPILPTUVMWQT-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Cristales amarillo-anaranjados | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Historia
editarLa coelenterazina fue aislada y caracterizada simultáneamente por dos grupos que estudiaban el comportamiento de los organismos marinos luminiscentes: Renilla Reniformis y el cnidario Aequorea Victoria, respectivamente.[3][4] Ambos grupos descubrieron de forma independiente que el mismo compuesto se utilizaba en ambos sistemas luminiscentes. La molécula recibió el nombre del ahora obsoleto phylum coelenterata. Asimismo, los dos principales metabolitos -la coelenteramida y la coelenteramina- recibieron el nombre de sus respectivos grupos funcionales. Aunque la coelenterazina se descubrió por primera vez en Aequorea victoria, más tarde se demostró que no sintetizan coelenterazina, sino que la obtienen a través de su dieta, principalmente de crustáceos y copépodos.[5]
Presencia
editarLa coelenterazina se encuentra ampliamente en los organismos marinos, entre ellos:
- radiolarios
- ctenóforos
- cnidarios como Aequorea victoria, Obelia geniculata y Renilla reniformis
- calamar como Watasenia scintillans e Vampyroteuthis infernalis
- camarones como Systellaspis debilis y Oplophorus gracilirostris
- copépodos como Pleuromamma xiphias and Gaussia princeps
- quetognatos[6]
- peces incluyendo algunos Neoscopelidae y Myctophidae
- equinodermos tales como Amphiura filiformis
Propiedades
editarLa coelenterazina se puede obtener en forma de cristales de color amarillo-anaranjado. La molécula absorbe luz en el espectro ultravioleta y visible, con pico de absorción a 435 nm en metanol, dando una molécula de color amarillo. La molécula se oxida espontáneamente en condiciones aeróbicas o en algunos disolventes orgánicos tales como dimetilformamida, y se almacena preferentemente en metanol o en un gas inerte
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Shimomura, O. (2006). Bioluminescence: Chemical Principles and Methods. World Scientific Publishing. ISBN 978-981-256-801-4.
- ↑ Hori K, Charbonneau H, Hart RC, and Cormier MJ (1977). «Structure of native Renilla reinformis luciferin». Proceedings of the National Academy of Sciences 74 (10): 4285-4287. PMC 431924. PMID 16592444. doi:10.1073/pnas.74.10.4285.
- ↑ Shimomura O, Johnson FH (1975). «Chemical nature of bioluminescence systems in coelenterates». Proceedings of the National Academy of Sciences 72 (4): 1546-1549. PMC 432574. PMID 236561. doi:10.1073/pnas.72.4.1546.
- ↑ Haddock, SH, Rivers, TJ, Robison, BH (2001). «Can coelenterates make coelenterazine? Dietary requirement for luciferin in cnidarian bioluminescence». Proceedings of the National Academy of Sciences 98 (20): 11148-51. PMID 11572972. doi:10.1073/pnas.201329798.
- ↑ ((Haddock SHD)), Case JF (1994). «A bioluminescent chaetognath». Nature 367 (6460): 225-26. Bibcode:1994Natur.367..225H. S2CID 4362422. doi:10.1038/367225a0. Archivado desde el original el 16 de mayo de 2008. Consultado el 28 de octubre de 2008.
Enlaces externos
editar- Esta obra contiene una traducción parcial derivada de «Coelenterazine» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
Datos: Q48783460
