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Carvacrol 
Summary
Carvacrol, o cimofenol, C6H3CH3(OH)(C3H7), es un fenol monoterpenoide. Tiene sabor picante y produce el aroma del orégano.[3]
| Carvacrol[1] | ||
|---|---|---|
 Carvacrol | ||
| Nombre IUPAC | ||
|
5-Isopropil-2-metilfenol [cita requerida] 2-Metil-5-(1-metiletil)-fenol | ||
| General | ||
| Fórmula molecular |
C 10H 14O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 499-75-2[2] | |
| ChEBI | 3440 | |
| ChEMBL | 281202 | |
| ChemSpider | 21105867 | |
| DrugBank | DB16404 | |
| PubChem | 10364 | |
| UNII | 9B1J4V995Q | |
| KEGG | C09840 | |
|
Cc1ccc(cc1O)C(C)C
| ||
|
InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4-7,11H,1-3H3
Key: RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 150,217 g/mol | |
| Punto de fusión | 1 K (−272 °C) | |
| Punto de ebullición | 237,7 K (−35 °C) | |
| Índice de refracción (nD) | 1,5230 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Presencia en la naturaleza
editarEl carvacrol se encuentra en aceites esenciales como los de orégano y tomillo (5% y 75%) y otros.[4]
Propiedades
editarEl carvacrol inhibe el crecimiento de diversas cepas de bacterias por ejemplo Escherichia coli[5] y Bacillus cereus. Se utiliza de aditivo alimentario para prevenir la contaminación bacteriana.[6] Daña la membrana celular e inhibe la proliferación de Pseudomonas aeruginosa.[7]
Lista de plantas que lo contienen
editar- Monarda didyma[8]
- Nigella sativa[9]
- Origanum compactum[10]
- Origanum dictamnus[11]
- Origanum microphyllum[12]
- Origanum onites[13],[14]
- Origanum scabrum[12]
- Origanum vulgare[15][16]
- Thymus glandulosus[10]
- PLECTRANTHUS AMBOINICUS Los ensayos fitoquímicos de esta planta detectaron la presencia de flavonoides, taninos, o grupos aminos, esteroides triterpénicos y aceites esenciales, siendo el carvacrol el predominante con un 43,1 %.[17]
Referencias
editar- ↑ «Carvacrol data sheet from Sigma-Aldrich».
- ↑ Número CAS
- ↑ Ultee A, Slump RA, Steging G, Smid EJ (2000). «Antimicrobial activity of carvacrol toward Bacillus cereus on rice». J. Food Prot. 63 (5): 620-4. PMID 10826719.
- ↑ De Vincenzi M, Stammati A, De Vincenzi A, Silano M (2004). «Constituents of aromatic plants: carvacrol». Fitoterapia 75 (7–8): 801-4. PMID 15567271. doi:10.1016/j.fitote.2004.05.002.
- ↑ Du WX, Olsen CE, Avena-Bustillos RJ, McHugh TH, Levin CE, Friedman M (2008). «Storage Stability and Antibacterial Activity against Escherichia coli O157:H7 of Carvacrol in Edible Apple Films Made by Two Different Casting Methods». J. Agric. Food Chem. 56 (9): 3082. PMID 18366181. doi:10.1021/jf703629s.
- ↑ Ultee A, Smid EJ (2001). «Influence of carvacrol on growth and toxin production by Bacillus cereus». Int. J. Food Microbiol. 64 (3): 373-8. PMID 11294360. doi:10.1016/S0168-1605(00)00480-3.
- ↑ Cox SD, Markham JL (2007). «Susceptibility and intrinsic tolerance of Pseudomonas aeruginosa to selected plant volatile compounds». J. Appl. Microbiol. 103 (4): 930-6. PMID 17897196. doi:10.1111/j.1365-2672.2007.03353.x.
- ↑ http://www.hort.purdue.edu/newcrop/proceedings1993../V2-628.html
- ↑ «Copia archivada». Archivado desde el original el 14 de mayo de 2023. Consultado el 20 de junio de 2014.
- ↑ a b Bouchra, Chebli et al.; Achouri, Mohamed; Idrissi Hassani, L.M; Hmamouchi, Mohamed (2003). «Chemical composition and antifungal activity of essential oils of seven Moroccan Labiatae against Botrytis cinerea Pers: Fr». Journal of Ethnopharmacology 89 (1): 165-169. PMID 14522450. doi:10.1016/S0378-8741(03)00275-7.
- ↑ Liolios, C.C. et al.; Gortzi, O; Lalas, S; Tsaknis, J; Chinou, I (2009). «Liposomal incorporation of carvacrol and thymol isolated from the essential oil of Origanum dictamnus L. and in vitro antimicrobial activity». Food Chemistry 112 (1): 77-83. doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.060.
- ↑ a b Aligiannis, N. et al.; Kalpoutzakis, E.; Mitaku, Sofia; Chinou, Ioanna B. (2001). «Composition and Antimicrobial Activity of the Essential Oils of Two Origanum Species». J. Agric. Food Chem. 49 (9): 4168-4170. PMID 11559104. doi:10.1021/jf001494m.
- ↑ Coskun, Sevki et al.; Girisgin, O; Kürkcüoglu, M; Malyer, H; Girisgin, AO; Kirimer, N; Baser, KH (2008). «Acaricidal efficacy of Origanum onites L. essential oil against Rhipicephalus turanicus (Ixodidae)». Parasitology Research 103 (2): 259-261. PMID 18438729. doi:10.1007/s00436-008-0956-x.
- ↑ Ruberto, Giuseppe et al.; Biondi, Daniela; Meli, Rosa; Piattelli, Mario (2006). «Volatile flavour components of Sicilian Origanum onites L». Flavour and Fragrance Journal 8 (4): 197-200. doi:10.1002/ffj.2730080406.
- ↑ Kanias, G. D. et al.; Souleles, C.; Loukis, A.; Philotheou-Panou, E. (1998). «Trace elements and essential oil composition in chemotypes of the aromatic plant Origanum vulgare». Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry 227 (1 – 2): 23-31. doi:10.1007/BF02386426.
- ↑ Figiel, Adam et al.; Szumny, Antoni; Gutiérrez-Ortíz, Antonio; Carbonell-Barrachina, ÁNgel A. (2010). «Composition of oregano essential oil (Origanum vulgare) as affected by drying method». Journal of Food Engineering 98 (2): 240-247. doi:10.1016/j.jfoodeng.2010.01.002.
- ↑ Lic. Angel Vizoso Parra, Lic. Alberto Ramos Ruiz, Aymee Edreira Armenteros, Dr. José Betancourt Badell y Dra. Mercedes Décalo Michelena (1999). «PLECTRANTHUS AMBOINICUS (LOUR.) SPRENG (ORÉGANO FRANCÉS). ESTUDIO TOXICOGENÉTICO DE UN EXTRACTO FLUIDO Y DEL ACEITE ESENCIAL». http://scielo.sld.cu/scielo.php (en español, Ingles.). SciELO Cuba. Consultado el 10 de agosto de 2016.
Varios autores (1910-1911). «Carvacrol». En Chisholm, Hugh, ed. Encyclopædia Britannica. A Dictionary of Arts, Sciences, Literature, and General information (en inglés) (11.ª edición). Encyclopædia Britannica, Inc.; actualmente en dominio público.
Enlaces externos
editar- Esta obra contiene una traducción derivada de «carvacrol» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
Datos: Q225543
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