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Carnosina

Summary

La carnosina (beta-alanil-L-histidina) es un dipéptido de los aminoácidos beta-alanina y histidina. Está altamente concentrada en los tejidos musculares y cerebrales.

 
Carnosina[1]​
Nombre IUPAC
ácido propanoico (2S)-2-[(3-amino-1-oxopropil)amino]-3-(3H-imidazol-4-yl)
General
Otros nombres β-alanil-L-histidina
Fórmula molecular C9H14N4O3 
Identificadores
Número CAS 305-84-0[2]​
ChEBI 57485
ChEMBL CHEMBL242948
ChemSpider 388363
PubChem 439224
UNII 8HO6PVN24W
KEGG C00386
InChI=InChI=1S/C9H14N4O3/c10-2-1-8(14)13-7(9(15)16)3-6-4-11-5-12-6/h4-5,7H,1-3,10H2,(H,11,12)(H,13,14)(H,15,16)/t7-/m0/s1
Key: CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Sólido cristalino
Masa molar 22 623 g/mol
Punto de fusión 523 K (250 °C)
Punto de descomposición 526 K (253 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La carnosina y la carnitina fueron descubiertos por el químico ruso Vladimir Gulevich.[3]​ Investigadores en Gran Bretaña,[4]​ Corea del Sur,[5]​ Rusia,[6]​[7]​ y otros países[8]​[9]​[10]​ han demostrado que la carnosina tiene una serie de propiedades antioxidantes que podrían ser beneficiosas. Se ha demostrado que la carnosina es eficaz secuestrando especies de oxígeno reactivas como también aldehídos alfa-beta insaturados formados por la peroxidación de los ácidos grasos de las membranas celulares durante el estrés oxidativo.

Tal como la carnitina, la carnosina se compone de la palabra raíz carn, lo que significa carne, en alusión a su prevalencia en la proteína animal.

La carnosina puede quelar iones metálicos divalentes.[11]​ La carnosina también es considerada como un geroprotector.[12]​

Los productos que contienen carnosina también se utilizan en preparaciones tópicas para reducir las arrugas en la piel.[13]​

La Carnosina puede aumentar el límite de Hayflick en fibroblastos humanos,[14]​ también aparenta reducir la tasa de acortamiento de los telómeros.[15]​ Esto podría potencialmente favorecer el crecimiento de ciertos cánceres que prosperan debido a la preservación de los telómeros.[13]​

Bioquímica

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En los seres humanos, los niveles plasmáticos de sangre postprandial de la carnosina es cero dentro de varias horas del consumo de carne roja, lo que implica que la carnosina se metaboliza rápidamente teniendo en cuenta la lenta digestión de la proteína animal.[16]​ Esto denota un impacto de duración significativamente corta cuando la carnosina se toma en forma de un suplemento dietético, aunque la cascada latente de efectos de la suplementación la carnosina podría aún resultar beneficiosa.

Efectos fisiológicos

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Aterosclerosis y envejecimiento

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La carnosina actúa como un agente contrarrestante de la glicación, reduciendo la velocidad de formación de productos finales de glicación avanzada (sustancias que pueden ser un factor en el desarrollo y empeoramiento de varias enfermedades degenerativas, tales como la diabetes, ateroesclerosis, enfermedad renal crónica, y Enfermedad de Alzheimer.[17]​), y finalmente reducir el desarrollo de la acumulación de placa aterosclerótica.[11]​[18]​[19]​ Se especula que la glucólisis crónica acelera el envejecimiento, haciendo a la carnosina un potencial candidato para uso terapéutico.[20]​

Estudios sin revisar

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El estudio de ensayo del profesor Wang et al. llamado "El uso de la carnosina como una droga anti-senescencia natural para los seres humanos" se llevó a cabo en 96 pacientes con cataratas de diferentes grados de severidad, que mostró una tasa de éxito del 80% en las cataratas seniles avanzadas, y el 100% en pacientes con cataratas leves a moderadas, durante el período de prueba de 6 meses.[21]​

Referencias

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  1. ↑ «C9625 L-Carnosine ~99%, crystalline». Sigma-Aldrich. 
  2. ↑ Número CAS
  3. ↑ Gulewitsch, Wl.; Amiradžibi, S. (1900). «Ueber das Carnosin, eine neue organische Base des Fleischextractes». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 33 (2): 1902. doi:10.1002/cber.19000330275. 
  4. ↑ Aruoma, OI; Laughton, MJ; Halliwell, B (1989). «Carnosine, homocarnosine and anserine: Could they act as antioxidants in vivo?». The Biochemical journal 264 (3): 863-9. PMC 1133665. PMID 2559719. 
  5. ↑ Choi, Soo Young; Kwon, Hyeok Yil; Kwon, Oh Bin; Kang, Jung Hoon (1999). «Hydrogen peroxide-mediated Cu,Zn-superoxide dismutase fragmentation: Protection by carnosine, homocarnosine and anserine». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects 1472 (3): 651. doi:10.1016/S0304-4165(99)00189-0. 
  6. ↑ Klebanov, GI; Teselkin, YuO; Babenkova, IV; Lyubitsky, OB; Rebrova, OYu; Boldyrev, AA; Vladimirov, YuA (1998). «Effect of carnosine and its components on free-radical reactions». Membrane & cell biology 12 (1): 89-99. PMID 9829262. 
  7. ↑ Babizhayev, MA; Seguin, MC; Gueyne, J; Evstigneeva, RP; Ageyeva, EA; Zheltukhina, GA (1994). «L-carnosine (beta-alanyl-L-histidine) and carcinine (beta-alanylhistamine) act as natural antioxidants with hydroxyl-radical-scavenging and lipid-peroxidase activities». The Biochemical journal 304 (2): 509-16. PMC 1137521. PMID 7998987. 
  8. ↑ A. Karton, R. J. O’Reilly, D. I. Pattison, M. J. Davies and L. Radom (2012). «Computational design of effective, bioinspired HOCl antioxidants: The role of intramolecular Cl+ and H+ shifts». Journal of the American Chemical Society 134 (46): 19240-5. PMID 23148773. doi:10.1021/ja309273n. 
  9. ↑ Chan, Kin M.; Decker, Eric A.; Feustman, Cameron (1994). «Endogenous skeletal muscle antioxidants». Critical Reviews in Food Science and Nutrition 34 (4): 403-26. PMID 7945896. doi:10.1080/10408399409527669. 
  10. ↑ Kohen, R.; Yamamoto, Y.; Cundy, K. C.; Ames, B. N. (1988). «Antioxidant Activity of Carnosine, Homocarnosine, and Anserine Present in Muscle and Brain». Proceedings of the National Academy of Sciences 85 (9): 3175. doi:10.1073/pnas.85.9.3175. 
  11. ↑ a b Reddy, V. P.; Garrett, MR; Perry, G; Smith, MA (2005). «Carnosine: A Versatile Antioxidant and Antiglycating Agent». Science of Aging Knowledge Environment 2005 (18): pe12. PMID 15872311. doi:10.1126/sageke.2005.18.pe12. 
  12. ↑ Boldyrev, A. A.; Stvolinsky, S. L.; Fedorova, T. N.; Suslina, Z. A. (2010). «Carnosine as a natural antioxidant and geroprotector: From molecular mechanisms to clinical trials». Rejuvenation Research 13 (2-3): 156-8. PMID 20017611. doi:10.1089/rej.2009.0923. 
  13. ↑ a b Schwarz, E; Guest, P C; Rahmoune, H; Wang, L; Levin, Y; Ingudomnukul, E; Ruta, L; Kent, L et al. (2010). «Sex-specific serum biomarker patterns in adults with Asperger's syndrome». Molecular Psychiatry 16 (12): 1213-20. PMID 20877284. doi:10.1038/mp.2010.102. 
  14. ↑ McFarland, G; Holliday, R (1994). «Retardation of the Senescence of Cultured Human Diploid Fibroblasts by Carnosine». Experimental Cell Research 212 (2): 167-75. PMID 8187813. doi:10.1006/excr.1994.1132. 
  15. ↑ Shao, Lan; Li, Qing-Huan; Tan, Zheng (2004). «L-Carnosine reduces telomere damage and shortening rate in cultured normal fibroblasts». Biochemical and Biophysical Research Communications 324 (2): 931-6. PMID 15474517. doi:10.1016/j.bbrc.2004.09.136. 
  16. ↑ Park, Y. J.; Volpe, S. L.; Decker, E. A. (2005). «Quantitation of carnosine in humans plasma after dietary consumption of beef». Journal of Agricultural and Food Chemistry 53 (12): 4736-9. PMID 15941308. doi:10.1021/jf047934h. 
  17. ↑ Vistoli, G; De Maddis, D; Cipak, A; Zarkovic, N; Carini, M; Aldini, G (Aug 2013). «Advanced glycoxidation and lipoxidation end products (AGEs and ALEs): an overview of their mechanisms of formation.». Free Radic Res. 47 (12): Suppl 1:3-27. PMID 10946212. doi:10.3109/10715762.2013.815348. 
  18. ↑ Rashid, Imran; Van Reyk, David M.; Davies, Michael J. (2007). «Carnosine and its constituents inhibit glycation of low-density lipoproteins that promotes foam cell formation in vitro». FEBS Letters 581 (5): 1067-70. PMID 17316626. doi:10.1016/j.febslet.2007.01.082. 
  19. ↑ Hipkiss, A. R. (2005). «Glycation, ageing and carnosine: Are carnivorous diets beneficial?». Mechanisms of Ageing and Development 126 (10): 1034-9. PMID 15955546. doi:10.1016/j.mad.2005.05.002. 
  20. ↑ Hipkiss, A. R. (2006). «Does Chronic Glycolysis Accelerate Aging? Could This Explain How Dietary Restriction Works?». Annals of the New York Academy of Sciences 1067: 361-8. PMID 16804012. doi:10.1196/annals.1354.051. 
  21. ↑ Wang, AM; Ma, C; Xie, ZH; Shen, F (2000). «Use of carnosine as a natural anti-senescence drug for human beings». Biochemistry. Biokhimiia 65 (7): 869-71. PMID 10951108. 
  •   Datos: Q413822
  •   Multimedia: Carnosine / Q413822

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