El carbazol es un compuesto aromático heterocíclico. Es un triciclo que consiste en un anillo de pirrol con dos anillos de benceno fusionados en los enlaces b y d. Se puede considerar también como un anillo de indol con un anillo de benceno fusionado en el enlace b. Otra descripción establece que el carbazol es un 9-azafluoreno.
Carbazol | ||
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Archivo:Carbazole-3D-vdW.png y Carbazole-3D-balls.png | ||
Nombre IUPAC | ||
9H-carbazol, 9-azafluoreno, dibenzopirrol, difenilenimina, difenilenimida | ||
General | ||
Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular | C12H9N | |
Identificadores | ||
Número CAS | 86-74-8[1] | |
ChEBI | 27543 | |
ChEMBL | CHEMBL243580 | |
ChemSpider | 6593 | |
DrugBank | DB07301 | |
PubChem | 6854 | |
UNII | 0P2197HHHN | |
KEGG | C08060 | |
InChI=InChI=1S/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H
Key: UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Escamas monoclínicas | |
Densidad | 1,301 kg/m³; 0,001301 g/cm³ | |
Masa molar | 167,206 g/mol | |
Punto de fusión | 246,3 °C (519 K) | |
Punto de ebullición | 354,69 °C (628 K) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Cristaliza con etanol, benceno, tolueno y ácido acético glacial. Exhibe una fuerte fluorescencia y larga fosforescencia por exposición con luz ultravioleta. Es una base muy débil. Insoluble en agua. Un gramo se disuelve en 3 mL de quinolina, 6 mL de piridina, 9 mL de acetona a 50°, 35 mL de éter, 120 mL de benceno y 135 mL de etanol absoluto. Se disuelve ligeramente en éter de petróleo, disolventes organoclorados y ácido acético. Se disuelve en ácido sulfúrico sin descomposición. La dosis letal oral en ratas es LD50>5g/kg.[2]
La reacción de Pschorr es una variante intramolecular de la Reacción de Gomberg-Bachmann, en donde ambos anillos se encuentran vinculados por un grupo bivalente. Para carbazoles, Z = NH (Puente imino):[3][4][5][6]
La Ciclización de Borsche-Drechsel es un método clásico de síntesis de 1,2,3,4 tetrahidrocarbazoles.[7][8]
Otro método para la síntesis de carbazoles es la Reacción de Graebe–Ullmann.[9][10]
Un tercer método para obtener carbazoles es la síntesis de Cadogan.[11]
También se puede utilizar el método de Bucherer:[12]
Iwaki y colaboradores reportaron un método para sintetizar carbazoles y β-carbolinas:[13]
Se pueden utilizar métodos de síntesis de indoles para construir carbazoles.
Es una base débil. Se comporta químicamente como una N, N-difenilamina. Los derivados de monosustitución electrofílica aromática se llevan a cabo en la posición 3.[14]
Es intermediario en la producción de varios pigmentos como el Pigmento violeta 23. Se utiliza en la fabricación de placas fotográficas sensibles a la luz ultravioleta. También se utiliza como reactivo para la lignina, carbohidratos y formaldehído.
En 1872 Graebe y Glaser fueron los primeros en describir el compuesto padre 9H-carbazol que se obtuvo de la fracción antracénica del destilado de alquitrán de hulla.[15] Noventa años más tarde, la divulgación de las propiedades antimicrobianas de la murrayanina (3-formil-1-metoxicarbazol), aislado de la planta Murraya koenigii despertó un fuerte interés de los químicos y biólogos.[16] Los carbazoles tienen dos precursores biosintéticos principales derivados del ácido antranílico: la 4-hidroxi-2-quinolona y el triptófano.
Los alcaloides carbazólicos de plantas tienen como precursor al 3-metilcarbazol, el cual procede de la prenilación de la 4-hidroxiquinolona.
Estos alcaloides son indicadores quimiotaxonómicos de plantas pertenecientes a la familia Rutaceae (géneros: Murraya, Clausena, Glycosmis) [17][18][19][20][21][22][23][24][25]
Nombre | R1 | R2 | R3 |
3-Metilcarbazol | Me | H | H |
3-Formilcarbazol | CHO | H | H |
Ácido 3-carbazolcarboxílico | COOH | H | H |
1-Hidroxi-3-metilcarbazol | Me | H | OH |
O-Desmetilmurrayanina | CHO | H | OH |
Clausina E | COOMe | H | OH |
Murrayafolina A | Me | H | OMe |
Koenoline | Me | H | OMe |
Murrayanina | CHO | H | OMe |
Ácido mukoénico | COOH | H | OMe |
Mukonina | COOH | H | OMe |
2-Hidroxi-3-metilcarbazol | Me | OH | H |
Mukonal | CHO | OH | H |
Mukonidina | COOH | OH | H |
2-Metoxi-3-metilcarbazol | Me | OMe | H |
Glicosinina | CHO | OMe | H |
Clausina L | COOMe | OMe | H |
Girinimbilol (Mukoenina A) | Me | OH | CH2CH=CMe2 |
Heptafilina | Me | OH | CH2CH=CMe2 |