El cannabicromeno ( CBC ), también llamado cannabicromo, cannanbicromeno, pentilcannabicromeno o cannabinochromeno, exhibe propiedades antiinflamatorias in vitro, que pueden, teóricamente, contribuir a los efectos analgésicos del cannabis.[1] Es un fitocannabinoide, uno de los cientos de cannabinoides que se encuentran en la planta de Cannabis.[2] Tiene similitud estructural con otros cannabinoides naturales, incluidos el tetrahidrocannabinol (THC), la tetrahidrocannabivarina (THCV), el cannabidiol (CBD) y el cannabinol (CBN), entre otros.[2] [3] El CBC y los cannabinoles están presentes en el cannabis.[2] No está incluido en el Convenio sobre Sustancias Sicotrópicas .
Cannabicromeno | ||
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Identificadores | ||
Número CAS | 20675-51-8 | |
PubChem | 30219 | |
ChemSpider | 28064 | |
UNII | K4497H250W | |
ChEMBL | 422704 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C21H30O2 | |
Dentro de la planta de Cannabis, el CBC se presenta principalmente como ácido cannabicroménico (CBCA, 2-COOH-CBC, CBC-COOH). El pirofosfato de geranilo y el ácido olivetólico se combinan para producir ácido cannabigerólico (CBGA; el único intermediario para todos los demás fitocannabinoides), que es ciclado por la enzima CBCA sintasa para formar CBCA. Con el tiempo, o cuando se calienta por encima de 93 °C, el CBCA se descarboxila, produciendo CBC. Véase también la imagen del esquema biosintético a continuación.[cita requerida]
Se ha planteado la hipótesis de que el cannabicromeno afecta la psicoactividad del THC, aunque no se han demostrado efectos in vivo.[4] El CBC actúa sobre los receptores TRPV1 y TRPA1, interfiriendo con su capacidad para descomponer los endocannabinoides (sustancias químicas como la anandamida y el 2-AG que el cuerpo crea naturalmente).[5] El CBC ha mostrado efectos antitumorales en xenoplantas de cáncer de mama en ratones.[6] También tiene actividad anticonvulsiva en un modelo de ratón.[7]
In vitro, el CBC se une débilmente a CB1 y CB2 con afinidades de unión de 713 nM y 256 nM, respectivamente, que son significativamente inferiores a los del THC con 35 nM en CB1.[8][9] actuando como agonista de la estimulación de AMPc y antagonista de la beta-arrestina.[8] Además, el CBC es un agonista de TRPA1 y, con menor potencia, de TRPV3 y TRPV4.[2] El CBC tiene dos estereoisómeros.