Bromuro_de_hexadeciltrimetilamonio Knowpia

Bromuro de hexadeciltrimetilamonio
Nombre IUPAC
	Bromuro de N,N,N-trimetil,1-Hexadecan-amino
General
Otros nombres	- Bromuro de N,N,N-trimetilhexadecanamonio CTAB; - Bromuro de hexadeciltrimetilamonio; - Bromuro de cetiltrimetilamonio
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C19H42BrN
Identificadores
Número CAS	57-09-0
ChEBI	3567
ChEMBL	CHEMBL307346
ChemSpider	5754
DrugBank	DBSALT001769
PubChem	18413300 5974, 18413300
UNII	L64N7M9BWR
KEGG	C11275 D03454, C11275
	InChI InChI=InChI=1S/C19H42N.BrH/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(2,3)4;/h5-19H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1; Key: LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M
Propiedades físicas
Masa molar	363,25 g/mol
Punto de fusión	237/243 °C (510/516 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El Bromuro de hexadeciltrimetilamonio o Bromuro de cetiltrimetilamonio ((C₁₆H₃₃)N(CH₃)₃Br) es una sal de amonio cuaternario, uno de cuyos grupos alquilo es de gran longitud, con actividad detergente. Se le conoce también por las siglas CTAB, del inglés Cetyl Trimethyl Ammonium Bromide.

Es un surfactante catiónico. Sus usos incluyen la utilización como solución tamponante para la extracción de ADN. Y es uno de los compuestos del antiséptico tópico Cetrimide.^[2] El catión cetiltrimetilamonio es un agente antiséptico efectivo contra bacterias y hongos.

Como cualquier otro surfactante forma micelas en solución acuosa. A 303 K (30 °C) forma micelas con un número de agregación de 75-120 (según el método de determinación, normalmente con una media de ~95) y un grado de ionización α (carga fracional) de 0,2 - 0,1 (de baja a alta concentración).

Otros compuestos relacionados químicamente, como el cloruro de cetiltrimetilamonio y el estearato de cetiltrimetilamonio se usan, además, como antiséptico tópico y se pueden encontrar en diversos productos de uso doméstico como champús y cosméticos.

El CTAB es un detergente catiónico que tiene la propiedad de precipitar ácidos nucléicos y polisacáridos ácidos en soluciones de baja concentración iónica. Bajo estas condiciones las proteínas y los polisacáridos neutros permanecen en solución.

En soluciones de alta concentración iónica el CTAB forma complejos con las proteínas y polisacáridos pero no precipita ácidos nucleicos. Por esta razón es especialmente útil para precipitar ADN genómico de organismos que producen grandes cantidades de polisacáridos como las plantas y algunas bacterias Gram negativas (incluyendo algunas cepas de E. coli.

Actualmente se utiliza en áreas como la nanociencia en la síntesis de nanopartículas con crecimiento anisotrópico tales como por ej: Nanorods. También se emplea para estabilizar nanovesículas como parte del proceso DELOS-SUSP^[3]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Laemmli, U. K. (1970-08). «Cleavage of Structural Proteins during the Assembly of the Head of Bacteriophage T4». Nature (en inglés) 227 (5259): 680-685. ISSN 0028-0836. doi:10.1038/227680a0. Consultado el 27 de mayo de 2025.
↑ Multifunctional Nanovesicle-Bioactive Conjugates Prepared by a One-Step Scalable Method Using CO2-Expanded Solvents Nano Lett., 2013, 13 (8), pp 3766–3774 http://dx.doi.org/10.1021/nl4017072

Datos: Q416077

[1] Número CAS

[2] Laemmli, U. K. (1970-08). «Cleavage of Structural Proteins during the Assembly of the Head of Bacteriophage T4». Nature (en inglés) 227 (5259): 680-685. ISSN 0028-0836. doi:10.1038/227680a0. Consultado el 27 de mayo de 2025.

[3] Multifunctional Nanovesicle-Bioactive Conjugates Prepared by a One-Step Scalable Method Using CO2-Expanded Solvents Nano Lett., 2013, 13 (8), pp 3766–3774 http://dx.doi.org/10.1021/nl4017072

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Summary

Referencias