El bombicol es una feromona producida por la hembra de la mariposa de la seda (Bombyx mori) que provoca la atracción sexual del macho.
Bombicol | ||
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Estructura química | ||
Nombre IUPAC | ||
(10E,12Z)-hexadeca-10,12-dien-1-ol | ||
General | ||
Fórmula molecular | C16H30O | |
Identificadores | ||
Número CAS | 765-17-3[1] | |
ChEBI | 41200 | |
ChemSpider | 392860 | |
DrugBank | DB02982 | |
PubChem | 445128 | |
UNII | LZT8R8TVZ7 | |
KEGG | C16873 | |
CCC/C=C\C=C\CCCCCCCCCO
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InChI=1S/C16H30O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h4-7,17H,2-3,8-16H2,1H3/b5-4-,7-6+
Key: CIVIWCVVOFNUST-SCFJQAPRSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 238,23 g/mol | |
Es secretado por los sáculos laterales abdominales de la hembra y percibido por las sensilias de las antenas del macho. Produce una reacción en el macho de vibración de las alas, caminar y girar en la dirección de la corriente de aire.[2] Bajo condiciones de laboratorio, esta sustancia es detectada por las células olfatorias de las mariposas macho a concentraciones tan bajas como una molécula por cada 1017 de aire.[3] También se la ha encontrado en la mariposa de la seda silvestre, Bombyx mandarina.[4][5]
Fue descubierta por Adolf Butenandt en 1959; fue la primera feromona descrita químicamente.[6] Se puede sintetizar la feromona y usar pequeñas cantidades para atrapar a los machos con fines de estudio.[7]
Se conocen por lo menos 530 feromonas producidas por hembras de Lepidoptera (y algunas producidas por machos), de las cuales, bombicol es posiblemente la más estudiada.[8]