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Bismabenceno 
Summary
El bismabenceno (C
5H
5Bi) es el representante principal de un grupo de compuestos de organobismuto relacionados con el benceno, con un átomo de carbono reemplazado por un átomo de bismuto. El bismabenceno se ha sintetizado, pero no aislado, debido a su excesiva reactividad, que tiende a dimerizarse mediante una reacción de Diels-Alder.[2][3][4]
| Bismabenceno | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| Bismina | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C5H5Bi | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 289-52-1[1] | |
| ChemSpider | 119910 | |
| PubChem | 136133 | |
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C1=CC=[Bi]C=C1
| ||
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InChI=1S/C5H5.Bi/c1-3-5-4-2;/h1-5H;
Key: GJRMOTCKEJLSNY-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 274,07 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
En 1982 se informó de un derivado inestable con sustituyentes de 4-alquilo.[5] En 2016, se sintetizó un derivado estable, con dos sustituyentes orto tri(isopropil)sililo, a partir de alúminaciclohexadieno, tricloruro de bismuto y DBU.[2][6]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ a b Fernando Gomollon-Bel (September 29, 2016). «Chemists create stable bismuth benzene derivative». Chemistry World.
- ↑ Ashe, Arthur J.; Gordon, Michael D. (1972). «Bismabenzene. Reaction of Group V heteroaromatic compounds with hexafluorobutyne». Journal of the American Chemical Society 94 (21): 7596-7597. doi:10.1021/ja00776a063.
- ↑ Ashe, A. J. (1978). «The Group 5 Heterobenzenes». Accounts of Chemical Research 11 (4): 156. doi:10.1021/ar50124a005. «Bismabenzene is so reactive that is exists in the form of a Diels-Alder dimer (10f) at low temperature (<-10 °C).»
- ↑ Ashe, Arthur J.; Diephouse, Timothy R.; El-Sheikh, Maher Y. (1982). «Stabilization of stibabenzene and bismabenzene by 4-alkyl substituents». Journal of the American Chemical Society 104 (21): 5693-5699. doi:10.1021/ja00385a024.
- ↑ Ishii, Takuya; Suzuki, Katsunori; Nakamura, Taichi; Yamashita, Makoto (2016). «An Isolable Bismabenzene: Synthesis, Structure, and Reactivity». Journal of the American Chemical Society 138 (39): 12787-12790. PMID 27654463. doi:10.1021/jacs.6b08714.