La bergenina o cuscutina, con fórmula química C14H16O9, es un glucósido derivado del ácido trihidroxibenzoico. Es el C-glucósido de 4-O-metil-ácido gálico. Posee un derivado O-desmetilado llamado norbergenina. Estos son compuestos y drogas químicas de la medicina ayurvédica, conocida comúnmente como Paashaanbhed. Muestra un potente efecto inmunomodulador.[2]
Bergenina | ||
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Nombre IUPAC | ||
(2R,3S,4S,4aR,10bS)-3,4,8,10-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxy-3, 4,4a,10b-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]isochromen-6-one | ||
General | ||
Otros nombres | Cuscutin | |
Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular | C14H16O9 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 5956-63-8[1] | |
ChEBI | 69499 | |
ChEMBL | 273019 | |
ChemSpider | 59455 | |
PubChem | 66065 | |
UNII | L84RBE4IDC | |
KEGG | D01040 | |
OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2[C@@H]1c3c(O)c(OC)c(O)cc3C(=O)O2
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InChI=1S/C14H16O9/c1-21-11-5(16)2-4-7(9(11)18)12-13(23-14(4)20)10(19)8(17)6(3-15)22-12/h2,6,8,10,12-13,15-19H,3H2,1H3/t6-,8-,10+,12+,13-/m1/s1
Key: YWJXCIXBAKGUKZ-HJJNZUOJSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 328,27 g/mol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La bergenina puede ser aislada de especies de Bergenia como Bergenia ciliata y Bergenia ligulata,[3] a partir de rizomas de Bergenia stracheyi. También se encuentra en la corteza del tallo de Dryobalanops aromatica,[4] en Ardisia elliptica y en Mallotus japonicus.[5]