Benzisotiazolinona

Summary

La benzisotiazolinona (BIT) es un compuesto orgánico con la fórmula C7H5NOS. Es un sólido blanco, estructuralmente relacionado con el isotiazol y forma parte de una clase de moléculas llamadas isotiazolinonas.[2]​ El BIT se utiliza ampliamente como conservante y antimicrobiano.[3]

 
Benzisotiazolinona
Nombre IUPAC
1,2-Benzisotiazol-3(2H)-ona
General
Fórmula molecular C7H5NOS
Identificadores
Número CAS 2634-33-5[1]
ChEBI CHEBI:167099
ChEMBL CHEMBL297304
ChemSpider 16567
PubChem 17520
UNII HRA0F1A4R3
InChI=InChI=1S/C7H5NOS/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)10-8-7/h1-4H,(H,8,9)
Key: DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Masa molar 151,18 g/mol
Punto de fusión 158 °C (431 K)
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Uso

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La benzisotiazolinona tiene un modo de acción microbicida y fungicida. Se utiliza ampliamente como conservante, por ejemplo en:

  • pinturas de emulsión, masillas, barnices, adhesivos, tintas y soluciones de procesamiento fotográfico;
  • productos de limpieza para el hogar y el cuidado del automóvil; detergentes para ropa, quitamanchas y suavizantes de telas;
  • entornos industriales, por ejemplo, en soluciones de hilado y acabado de textiles, soluciones de procesamiento de cuero, conservación de pieles y cueros frescos de animales;
  • agricultura en formulaciones de plaguicidas
  • Perforación de gas y petróleo en lodos y preservación de fluidos de empaque. : iv 

En pinturas, se utiliza comúnmente solo o como mezcla con metilisotiazolinona. Las concentraciones típicas en los productos son de 200 a 400 ppm dependiendo del área de aplicación y la combinación con otros biocidas. Según un estudio realizado en Suiza, en el año 2000 el 19% de las pinturas, barnices y revestimientos contenían BIT. La fracción en adhesivos, selladores, yesos y rellenos se mostró en ese momento como 25%.[4]​ Un estudio posterior de 2014 muestra un aumento drástico en el uso, hasta alcanzar el 95,8 % de las pinturas para el hogar.[5]

Los productos de limpieza y otros productos de cuidado del hogar con alto contenido de agua se contaminan fácilmente con microorganismos, por lo que las isotiazolinonas se utilizan a menudo como conservantes en estos productos porque son buenos para combatir una amplia variedad de bacterias, hongos y levaduras.[2]

Una investigación suiza descubrió que el BIT se utiliza en concentraciones entre 50 y 500 ppm en la tinta para tatuajes.[6]​ Según las regulaciones de la UE y Suiza, el BIT no se puede utilizar en cosméticos. Sin embargo, está permitido en Estados Unidos y Canadá.[2]

Peligros para la salud

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Con una dosis y duración suficientes, la exposición dérmica puede producir sensibilización de la piel y dermatitis alérgica de contacto y se clasifica como irritante para la piel y los ojos. La baja masa molar del BIT le permite penetrar la epidermis y luego reaccionar con las macromoléculas de la piel, lo que provoca la irritación.[2]​ La benzisotiazolinona también se ha relacionado con la dermatitis de contacto sistémica a través del contacto aéreo.[7]

En 2012, el Comité Científico de Seguridad del Consumidor en Europa determinó que el potencial sensibilizante de la BIT es preocupante. La sensibilización a las isotiazolinonas relacionadas es un problema importante para los consumidores. Esto se debe a que los consumidores han estado expuestos antes de que se establecieran niveles seguros de exposición relevantes para la sensibilización. La benzisotiazolinona es un sensibilizante cutáneo en modelos animales con una potencia similar a la de la metilisotiazolinona. La metilisotiazolinona, a 100 ppm (0,01 %) en productos cosméticos, causa alergia y dermatitis alérgica de contacto en el consumidor. Se sabe que la benzisotiazolinona es un sensibilizante en humanos y ha inducido sensibilización a concentraciones de aproximadamente 20 ppm en guantes.

El dictamen añade: «No existe información sobre cuáles podrían ser los niveles seguros de exposición a la benzisotiazolinona en productos cosméticos desde el punto de vista de la sensibilización. Hasta que se establezcan niveles seguros de exposición, el uso de benzisotiazolinona en productos cosméticos como conservante o para otras funciones no puede considerarse seguro en relación con la sensibilización».

Más tarde, en 2013, investigadores publicaron un estudio que se propuso derivar la concentración más alta de BIT en ciertos productos de consumo que resultaría en exposiciones por debajo del Nivel de Inducción de Sensibilización No Esperada (NESIL); es decir, donde el uso normal produciría una dosis por debajo del nivel en el que podría ocurrir sensibilización de la piel. Los productos bajo consideración fueron protector solar, detergente para ropa, líquido lavavajillasy limpiador en aerosol; a modo de cálculo derivaron NESIL de BIT de 0.0075%, 0.035%, 0.035% y 0.021%, respectivamente. Luego realizaron un examen piloto a través del análisis de muestras a granel de un producto representativo de cada categoría etiquetada como que contenía BIT. Sus hallazgos mostraron que todas las concentraciones de BIT estaban muy por debajo del NESIL derivado, con 0.0009% y 0.0027% para protector solar y jabón para platos, respectivamente, y ninguna detección en los productos de detergente para ropa y limpiador en aerosol, lo que significa que la concentración estaba en o por debajo del límite de detección de 0.0006%.[8]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. a b c d Garcia-Hidalgo, Elena; Schneider, Dovilé; von Goetz, Natalie; Delmaar, Christiaan; Siegrist, Michael; Hungerbühler, Konrad (2018). «Aggregate consumer exposure to isothiazolinones via household care and personal care products: Probabilistic modelling and benzisothiazolinone risk assessment». Environment International 118: 245-256. Bibcode:2018EnInt.118..245G. PMID 29894934. doi:10.1016/j.envint.2018.05.047. 
  3. Silva, Vânia; Silva, Cátia; Soares, Pedro; Garrido, E. Manuela; Borges, Fernanda; Garrido, Jorge (2020). «Isothiazolinone Biocides: Chemistry, Biological, and Toxicity Profiles». Molecules 25 (4): 991. PMC 7070760. PMID 32102175. doi:10.3390/molecules25040991. 
  4. Reinhard (2001). «Preservation of products with MCI/MI in Switzerland». Contact Dermatitis 45 (5): 257-64. PMID 11722483. doi:10.1034/j.1600-0536.2001.450501.x. 
  5. Schwensen, J.F.; Lundov, M. D.; Bossi, R.; Banerjee, P.; Giménez-Arnau, E.; Lepoittevin, J. P.; Lidén, C.; Uter, W.; Yazar, K.; White, I. R.; Johansen, J.D. (2015). «Methylisothiazolinone and benzisothiazolinone are widely used in paint: a multicentre study of paints from five European countries». Contact Dermatitis 72 (3): 127-38. PMID 25510184. doi:10.1111/cod.12322. 
  6. Garcia-Hidalgo, Elena; Sottas, Virginie; von Goetz, Natalie; Hauri, Urs; Bogdal, Christian; Hungerbühler, Konrad (2017). «Occurrence and concentrations of isothiazolinones in detergents and cosmetics in Switzerland». Contact Dermatitis 76 (2): 96-106. PMID 27862003. doi:10.1111/cod.12700. 
  7. Diljit Kaur-Knudsen, Torkil Menné, Berit Christina Carlsen (2012). «Systemic Allergic Dermatitis Following Airborne Exposure to 1,2-Benzisothiazolin-3-one». Contact Dermatitis 67 (5): 310-312. PMID 23039006. doi:10.1111/j.1600-0536.2012.02117.x. 
  8. Novick, R.M.; Nelson, M.L.; Unice, K. M.; Keenan, J. J.; Paustenbach; D. J. (2013). «Estimation of the Safe Use Concentrations of the Preservative 1,2-Benzisothiazolin-3-one (BIT) in Consumer Cleaning Products and Sunscreens». Food Chem. Toxicol. 56: 60-6. PMID 23429043. doi:10.1016/j.fct.2013.02.006.