Buena parte de su juventud transcurrió en Manzanares (Ciudad Real), donde inició su breve etapa como futbolista.^[1]​ Comenzó su carrera como entrenador cuando contaba con veintiséis años de edad, en 1978, dirigiendo al Silla C. F.^[2]​ En 1980 pasó a entrenar al Torrent C. F.,^[2]​ con quien consiguió dos ascensos consecutivos en 1981 y 1982; llevó al equipo desde Primera Regional hasta la Tercera División.^[3]​ En la temporada 1983-84 ocupó el banquillo del C. D. Denia donde logró, de nuevo, ascender a Tercera División.^[4]​ Tras un paso por el C. F. Gandia en la 1984-85,^[2]​ cosechó una nueva promoción de categoría en la campaña 1985-86, esta vez colocando a la U. D. Alzira en Segunda División B, tras lograr el campeonato del grupo 6 de Tercera.^[5]​ A continuación, dirigió al Ontinyent C. F., al C. D. Olímpic y al Villarreal C. F., hasta que recaló en el Albacete Balompié.^[2]​

En su primera temporada al frente del club manchego, la 1989-90, consiguió el ascenso a Segunda División^[4]​ y, en la siguiente, lo llevó por primera vez en su historia a la máxima categoría del fútbol español.^[6]​ Ya en Primera División, en la campaña 1991-92, dejó al Albacete en la séptima posición, quedándose a un solo punto de clasificarse para disputar la Copa de la UEFA.^[4]​ En julio de 1992 fue contratado por el Real Madrid C. F. de Ramón Mendoza,^[7]​ donde pasó casi dos años —fue cesado en marzo de 1994—^[8]​ en los que conquistó una Copa del Rey,^[9]​ una Supercopa de España^[10]​ y un subcampeonato de Liga, tras ceder el liderato al F. C. Barcelona en la última jornada de la temporada 1992-93.^[11]​

El 8 de septiembre de 1994 se anunció su regreso al banquillo del Albacete, tras la dimisión de Luis Suárez.^[12]​ Dirigió al conjunto manchego durante un año y medio, hasta que renunció al cargo en marzo de 1996 debido a la mala racha de resultados que atravesaba.^[13]​ Para la temporada 1996-97 fue contratado por el Real Sporting de Gijón,^[14]​ aunque no llegó a concluirla y fue relevado en abril de 1997 por Miguel Montes después de una derrota ante el Athletic Club por 4-0.^[15]​ Posteriormente, se trasladó a Japón para entrenar al Vissel Kobe entre los meses de enero^[16]​ y septiembre de 1998, momento en que su contrato con la entidad fue rescindido.^[17]​ Su siguiente equipo fue el C. F. Monterrey de México,^[18]​ a quien consiguió clasificar para disputar la liguilla final en el Torneo de Verano 2001, algo que no conseguían desde 1996.^[19]​

En la temporada 2002-03 se confirmó su retorno al Villarreal catorce años después.^[20]​ Se proclamó campeón de la Copa Intertoto en el año 2003, tras vencer en la final al SC Heerenveen. Gracias a este triunfo, el club castellonense se clasificó por primera vez en su historia para disputar la Copa de la UEFA.^[21]​ Presentó su dimisión en febrero de 2004 alegando una falta de implicación de varios jugadores de la plantilla; dejó al Villarreal en la octava posición, a un punto de los puestos que daban acceso a las competiciones europeas, y en la ronda de cuartos de final de la UEFA.^[22]​

En la campaña 2004-05 firmó como técnico del R. C. D. Mallorca,^[23]​ aunque sólo estuvo durante ocho jornadas al frente del equipo en las que cosechó una victoria, dos empates y cinco derrotas.^[24]​ A finales del año 2005 fue nombrado director deportivo del Real Madrid,^[25]​ cargo que ocupó durante los últimos meses de la primera etapa de Florentino Pérez en la presidencia del club pero, debido a la dimisión de éste, decidió dejar su lugar a los futuros elegidos en las elecciones.^[26]​ En agosto de 2008, trabajó como comentarista en el canal de televisión Telecinco durante la retransmisión de la Supercopa de España.^[27]​

Regresó a los banquillos a comienzos de 2009, cuando se comprometió con el Barcelona S. C., de la ciudad ecuatoriana de Guayaquil, para las dos siguientes temporadas.^[28]​ Sin embargo, sus resultados al frente del equipo —cinco victorias, cinco empates y siete derrotas— pusieron fin a su trayectoria a mediados del mismo año.^[29]​ En enero de 2012, firmó por una campaña y media con el Wydad de Casablanca, de la Liga marroquí.^[30]​ No obstante, el 20 de septiembre fue destituido del cargo.^[31]​

El 5 de julio de 2013 fue anunciado oficialmente como entrenador de la selección canadiense,^[32]​ cargo que ocupó hasta septiembre de 2016.^[33]​ El 23 de diciembre de 2016 fue contratado para dirigir a la Liga Deportiva Alajuelense de la Primera División de Costa Rica,^[34]​ del que se desvinculó el 21 de agosto de 2017.^[35]​

• Reportaje de Canal+ (02/03/2015), «Fiebre Maldini: 'La “charla” de Floro en Lérida'» en Plus.es.

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