Summary
Las azepinas son heterociclos insaturados de siete átomos, con un nitrógeno que reemplaza a un átomo de carbono.[2][3]
| Azepina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Azepina | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C6H7N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 291-69-0[1] | |
| ChemSpider | 4953941 | |
| PubChem | 6451476 | |
| UNII | 8324797PB4 | |
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InChI=InChI=1S/C6H7N/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-7H
Key: XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 93,13 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Los átomos se numeran comenzando por el átomo de nitrógeno. La forma 1H (1H-azepina) que se muestra a la derecha es inestable a temperatura ambiente y se reorganiza (tautomería convirtiéndose en la 3H-azepina más estable. Además, las bases catalizan esta tautomerización:
El catión de la azepina es aromático porque tiene un sistema completamente conjugado de seis electrones π:
Los compuestos que contienen un anillo de azepina se denominan azepinas. El equivalente saturado de la azepina es el azepano.
Síntesis
editarLa síntesis de azepina se puede lograr mediante la descomposición del ácido azepina-1-carboxílico.[4] Esto es accesible a partir de una expansión de anillo análoga a la reacción de Buchner entre el benceno y un éster de ácido azidofórmico:
Véase también
editarReferencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Smith, Jason A.; Molesworth, Peter P.; Hyland, Christopher J. T.; Ryan, John H. (1 de enero de 2011), Gribble, Gordon; Joule, John A., eds., Chapter 7 - Seven-Membered Rings, Progress in Heterocyclic Chemistry (en inglés) 22, Elsevier, pp. 491-536, ISBN 9780080966854, doi:10.1016/S0959-6380(11)22016-6, consultado el 5 de enero de 2023.
- ↑ Császár, Attila G.; Demaison, Jean; Rudolph, Heinz Dieter (5 de marzo de 2015). «Equilibrium structures of three-, four-, five-, six-, and seven-membered unsaturated N-containing heterocycles». The Journal of Physical Chemistry A 119 (9): 1731-1746. Bibcode:2015JPCA..119.1731C. ISSN 1520-5215. PMID 25340501. doi:10.1021/jp5084168.
- ↑ Vogel, E.; Altenbach, H.-J.; Drossard, J.-M.; Schmickler, H.; Stegelmeier, H. (1980). «1H-Azepin: NMR-spektroskopische und chemische Charakterisierung». Angew. Chem. 92 (12): 1053-1054. doi:10.1002/ange.19800921221.