Summary
La oxepina es un heterociclo que contiene oxígeno y que consiste en un anillo de siete miembros con tres enlaces dobles. El C6 H6O original existe como una mezcla en equilibrio con el óxido de benceno.
| Oxepina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Oxepina | ||
| General | ||
| Otros nombres | Oxacicloheptatrieno | |
| Fórmula molecular | C6H6O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 291-70-3[1] | |
| ChEBI | CHEBI:230029 | |
| ChemSpider | 4953942 | |
| PubChem | 6451477 | |
| UNII | CVP5X85XX5 | |
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InChI=InChI=1S/C6H6O/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H
Key: ATYBXHSAIOKLMG-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 94,11 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El equilibrio entre la oxepina-óxido de benceno se ve afectado por los sustituyentes del anillo.[2] Un derivado de dimetilo relacionado existe principalmente como el isómero oxepina, un líquido naranja.[3]
La oxepina es un intermediario en la oxidación del benceno por el citocromo P450 (CYP).[4] Otros óxidos de areno son metabolitos del areno original.
Síntesis
editarLa oxepina se puede obtener mediante la reacción química del óxido de 4,5-dibromo-ciclohexeno con una base. Esta es una reacción de eliminación. Gillard y su equipo utilizó DBU como base.[5]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Vogel, E.; Günther, H. (1967). «Benzene Oxide–Oxepin Valence Tautomerism». Angewandte Chemie International Edition in English 6 (5): 385-401. doi:10.1002/anie.196703851.
- ↑ Paquette, Leo A.; Barrett, J. H. (1969). «2,7-Dimethyloxepin». Org. Synth. 49: 62. doi:10.15227/orgsyn.049.0062.
- ↑ Snyder, R.; Witz, G.; Goldstein, B. D. (1993). «The Toxicology of Benzene». Environmental Health Perspectives 100: 293-306. PMC 1519582. PMID 8354177. doi:10.1289/ehp.93100293.
- ↑ Gillard, J. R.; Newlands, M. J.; Bridson, J. N.; Burnell, D. J. (1991). «π-Facial stereoselectivity in the Diels–Alder reactions of benzene oxides». Canadian Journal of Chemistry 69 (9): 1337-1343. doi:10.1139/v91-199.