Summary
La auramina O es un tinte de diarilmetano utilizado para tinción fluorescente. Este compuesto aromático (de fórmula C17H22ClN3) en su forma pura aparece como cristales de aguja amarillos. Es soluble en agua y etanol.[4]
| Auramina O | ||
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 Auramina O sólida | ||
 Auramina O en solución acuosa | ||
| Nombre IUPAC | ||
| cloruro de bis [4- (dimetilamino) fenil] metaniminio | ||
| General | ||
| Otros nombres | hidrocloruro de auramina, amarillo básico 2 (basic yellow 2), pyocatanium aureum, auramina aizen, amarillo pyoctanina, amarillo canario, pyoctanina, o C.I. 41000 | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C17H22ClN3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 2465-27-2[1] | |
| ChEBI | 51876 | |
| ChEMBL | CHEMBL1612246 | |
| ChemSpider | 16254 | |
| PubChem | 17170 | |
| UNII | DL992L7W39 | |
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[N@H]=C(c1ccc(N(C)C)cc1)c2ccc(N(C)C)cc2
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InChI=1S/C17H21N3.ClH/c1-19(2)15-9-5-13(6-10-15)17(18)14-7-11-16(12-8-14)20(3)4;/h5-12,18H,1-4H3;1H
Key: KSCQDDRPFHTIRL-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 303,15 g/mol | |
| Punto de fusión | 265[2] | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 10 g·L-1 (agua a 20 °C),[2] muy soluble en agua caliente[2] | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| NFPA 704 |
1
3
0
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Síntesis
editarLa auramina se puede sintetizar a partir de 4,4'-bis (dimetilaminodifenil) metano (cetona de Michler), que se hace reaccionar con urea, ácido sulfámico, azufre y amoniaco a unos 175 °C.[5] Otro método consiste en la condensación de n, n-dimetilanilina con formaldehído, seguido de reacciones con azufre, amoníaco, y cloruro de amonio:
Usos
editarLa auramina O puede ser usada para teñir bacterias ácido resistentes (p. ej. Mycobacterium, donde se une al ácido micólico en su pared celular) en una manera similar a la tinción de Ziehl-Neelsen.[6] También pueda ser utilizado como una versión fluorescente del reactivo de Schiff.[7]
La auramina O puede ser utilizada junto con la rodamina B como tinción auramina-rodamina de Truant para Mycobacterium tuberculosis.[8][9] Puede ser también utilizada como agente antiséptico.
Compuestos cercanos
editarLa cetona de Michler y tiona de Michler son casi idénticas a la auramina, pero con una función cetona y una función tiocetona respectivamente en lugar de la imina. La tiona también se puede preparar mediante sulfuración de auramina.[10]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ a b c «GESTIS - Sistema de información sobre sustancias peligrosas del Seguro Social de Accidentes de Alemania.». Consultado el 22 de mayo de 2021.
- ↑ «Auramine Safety Data Sheet». Consultado el 22 de mayo de 2021.
- ↑ «Auramin for Microscopy MSDS». Consultado el 22 de mayo de 2021.
- ↑ «Auramine and Auramine production». Consultado el 22 de mayo de 2021.
- ↑ «Nontuberculous mycobacterial infections: comparison of the fluorescent auramine-O and Ziehl-Neelsen techniques in tissue diagnosis». Hum Pathol 15 (11): 1085-9. 1984. PMID 6208117. doi:10.1016/S0046-8177(84)80253-1.
- ↑ «Fluorescent PAS-reaction study of the epithelium of normal rabbit ileum and after challenge with enterotoxigenic Escherichia coli». Gastroenterology 78 (4): 782-90. 1980. PMID 6986320. doi:10.1016/0016-5085(80)90684-8.
- ↑ «Fluorescence microscopy of tubercle bacilli stained with auramine and rhodamine». Henry Ford Hosp Med Bull 10: 287-96. 1962. PMID 13922644.
- ↑ «Comparison of conventional staining methods and monoclonal antibody-based methods for Cryptosporidium oocyst detection». J Clin Microbiol 27 (7): 1490-5. 1989. PMC 267601. PMID 2475523. doi:10.1128/JCM.27.7.1490-1495.1989.
- ↑ Elofson, R. M.; Baker, Leslie A.; Gadallah, F. F.; Sikstrom, R. A. (1964). «The Preparation of Thiones in the Presence of Anhydrous Hydrogen Fluoride». The Journal of Organic Chemistry 29 (6). p. 1355. doi:10.1021/jo01029a020.
Enlaces externos
editar- Datos de Orengon Medical Laser Center (OMLC) sobre la Auramina O
Datos: Q2025070
Multimedia: Auramine O / Q2025070
