Ascanio Cavallo nació en la capital de Chile el 10 de abril de 1957. Sus padres son Juan Segundo Cavallo Sepúlveda y Ángela Castro Moreno. En entrevista con The Clinic le preguntaron por qué le pusieron Ascanio: "La única explicación que conozco es una novela de Alexandre Dumas llamada Ascanio y que son dos tomos. Esa novela estaba en mi casa y entiendo que esa fue la razón por la cual mi papá me puso así. Por supuesto, que en ese libro, Ascanio era un príncipe".^[2]​

Según el libro que escribió con la historia de su madre, esta a fines de los años 1970, en un café, le cuenta angustiada que antes de que él naciera y creciera como hijo único, tuvo un marido y tres hijos que le fueron arrebatados tras la separación. Ante esto, Cavallo no dijo ni preguntó nada.^[3]​

Fue director de la revista Hoy y del diario La Época, es autor y coautor de numerosas obras, entre las cuales se destacan en historia política: La historia oculta del régimen militar, con Manuel Salazar y Oscar Sepúlveda, La historia oculta de la transición, Golpe, 11 de septiembre con Margarita Serrano y Comunicación estratégica en coautoría con Eugenio Tironi. Es también autor de libros de cine y director de la colección de cine de Uqbar Editores.

Fue guionista del documental Raúl Silva Henríquez, Cardenal (1997).^[4]​ También fue fundador y exdecano de periodismo de la Universidad Adolfo Ibáñez, en donde ha sido profesor y consultor para diversas universidades.^[5]​

Es socio fundador de la consultora en comunicación estratégica y manejo de crisis Tironi Asociados, propiedad que comparte con Eugenio Tironi. Desde hace más de 20 años escribe la crítica de cine de la revista Sábado de El Mercurio y escribe una columna de análisis político en el diario La Tercera; entre 2009 y 2013 fue panelista del programa Terapia Chilensis en radio Duna,^[6]​ y desde 2014 en adelante es panelista estable en los programas Página 13 y Conexión de T13 Radio.

Cavallo fue incorporado a la Academia Chilena de la Lengua en 2014 por su "gran trayectoria periodística, su sentido ético y su cuidadísimo uso del idioma".^[7]​

Desde el 14 de octubre de 2015 hasta el 1 de marzo de 2017 fue coordinador de comunicaciones del equipo de asesores de Chile ante la demanda marítima boliviana en la Corte Internacional de Justicia de La Haya (CIJ).^[8]​

El 27 de agosto de 2021 fue galardonado con el Premio Nacional de Periodismo como reconocimiento a su destacada trayectoria.^[9]​

• Guía para hablar de cine: 30 películas esenciales del cine clásico (2016). Con Antonio Martínez. ISBN 9569171774
• Periodismo y democracia (2014). Con Juan Luis Cebrián, Ricardo Hepp y Abraham Santibáñez. ISBN 9569171413
• Historia de mi madre muerta (2013). ISBN 9569171227
• Chile en el cine. La imagen país en las películas del mundo (2012). Con Antonio Martínez ISBN 956917112X
• El novísimo cine chileno (2010). Con Gonzalo Maza. Editores ISBN 9568601953
• Explotados y benditos: mito y desmitificación del cine chileno de los 60 (2007). Con Carolina Díaz. ISBN 9568601023
• El poder de la paradoja. 14 lecciones políticas de la vida de Patricio Aylwin (2006). Con Margarita Serrano. ISBN 9563000579
• Comunicación estratégica: vivir en un mundo de señales (2004). Con Eugenio Tironi. ISBN 9563470257
• Golpe. 11 de septiembre de 1973 (2003). Con Margarita Serrano. ISBN 9569171243
• Huérfanos y perdidos: el cine chileno de la transición 1990-1999 (1999). Con Pablo Douzet y Cecilia Rodríguez. ISBN 9568601031
• La historia oculta de la transición: Chile 1990-1998 (1999). ISBN 9789569171048
• Cien años claves del cine (1995). Con Antonio Martínez. ISBN 9562471489
• Los hombres de la transición (1992). ISBN 956131018X
• Memorias Cardenal Raúl Silva Henríquez (1991).
• La historia oculta del régimen militar (1988). Con Manuel Salazar y Óscar Sepúlveda. ISBN 9568601341
• Los Te Deum del cardenal Raúl Silva Henríquez en el régimen militar (1988).
• Las guerras de la guerra : Perú, Bolivia y Chile frente al conflicto de 1879 (1981). Con Nicolás Cruz. OCLC 434449531

• 1988: Premio SIP-Harmodio Arias, Sociedad Interamericana de Prensa.
• 1992: Premio de Periodismo Los Andes, Editorial Los Andes.
• 1993: Premio de Periodismo Embotelladora Andina, Embotelladora Andina.
• 1993: Distinción a la labor periodística, Universidad Finis Terrae.
• 1993: Premio Embotelladora Andina^[10]​
• 1993: Premio Carabineros de Chile, Carabineros de Chile.
• 1998: Premio Alejandro Silva de la Fuente, Academia Chilena de la Lengua.
• 2006: Premio Mejor Crítico, Asociación de Periodistas de Espectáculos.
• 2013: Premio periodismo de excelencia Ciper.^[11]​
• 2014: Miembro de Número de la Academia Chilena de la Lengua.
• 2021: Premio Nacional de Periodismo.^[9]​

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