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Aromadedrina 
Summary
Aromadendrina (aromodedrina o dihydrokaempferol) es un flavanonol, un tipo de flavonoide. Se puede encontrar en la madera de Pinus sibirica.[2]
| Aromadedrina | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| (2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Aromadedrin Dihydrokaempferol Aromadendrol (+)-Aromadendrin (+)-Dihydrokaempferol | |
| Fórmula molecular | C15H12O6 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 480-20-6[1] | |
| ChEBI | 15401 | |
| ChEMBL | 9323 | |
| ChemSpider | 109514 | |
| PubChem | 122850 | |
| UNII | 7YA4640575 | |
| KEGG | C00974 | |
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C1=CC(=CC=C1C2C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
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InChI=1S/C15H12O6/c16-8-3-1-7(2-4-8)15-14(20)13(19)12-10(18)5-9(17)6-11(12)21-15/h1-6,14-18,20H/t14-,15+/m0/s1
Key: PADQINQHPQKXNL-LSDHHAIUSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 288,063388 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Metabolismo
editarLa enzima dihydrokaempferol 4-reductasa usa cis-3,4-leucopelargonidin y NADP+ para producir (+)-aromadendrin, NADPH, y H+.
Glucósidos
editar(2R,3R)-trans-Aromadendrin-7-O-beta-D-glucopyranoside-6"-(4"-hydroxy-2"-methylene butanoate) es un glucósido acetilado de aromadendrin aislado de la corteza del tallo de Afzelia bella[3] (Fabaceae).
Phellamurin es la 8-prenyl 7-glucósido derivado de aromadendrin.
Química
editar(+)-Leucopelargonidin, (2R,3S,4R)-3,4,5,7,4-pentahydroxyflavan, se puede sintetizar a partir de (+)-aromadendrin por reducción de borohidruro de sodio.[4]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ V. I. Lutskii, A. S. Gromova and N. A. Tyukavkina (1971). «Aromadendrin, apigenin, and kaempferol from the wood of Pinus sibirica». Chemistry of Natural Compounds 7 (2): 197. doi:10.1007/BF00568701.
- ↑ Binutu, OA; Cordell, GA (2001). «Constituents of Afzelia bella stem bark». Phytochemistry 56 (8): 827-30. PMID 11324912. doi:10.1016/S0031-9422(01)00006-1.
- ↑ Heller, Werner; Britsch, Lothar; Forkmann, Gert; Grisebach, Hans (1985). «Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br». Planta 163 (2): 191. doi:10.1007/BF00393505.
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Datos: Q956217- Multimedia: Aromadedrin / Q956217
