Jake y Rosa se adaptan a la vida en la cárcel antes de que los Nine-Nine puedan arrestar a Melanie Hawkins cuando Holt se ve obligado a hacer un trato con el mafioso local Seamus Murphy. Después de su liberación, Jake se da cuenta de que no está listo para volver al campo de inmediato y Rosa rompe con Adrián. Durante el quinto atraco anual de Halloween, Jake le propone matrimonio a Amy y se comprometen. En un viaje a Los Ángeles para el funeral del anterior capitán de los Nueve-Nueve, Holt se entera de que está en la carrera para convertirse en el nuevo comisionado de policía y la tripulación promete ayudarle a lidiar con Murphy. Rosa sale como bisexual. Gina regresa a los Nueve-Nueve después de pasar meses de licencia por maternidad. Aunque la tripulación encuentra con éxito una laguna que permite a Holt mantener su trato con Murphy sin poner en peligro su código moral, Murphy se entera de su artimaña y amenaza la vida de Kevin.

Kevin se ve obligado a permanecer en una casa segura con Jake durante dos meses para evitar que Murphy lo detecte. Después de que el Nine-Nine localiza con éxito el escondite de Murphy, Kevin derriba a Murphy y el mafioso y sus hombres son capturados con éxito. Charles intenta manejar su propio negocio de camiones de comida. Amy pasa el examen de sargento. Después de que sus planes de boda se desmoronan por una amenaza de bomba, Jake y Amy se casan fuera de la comisaría. La temporada termina en la fiesta posterior a su boda, donde el equipo no está seguro de si Holt ganó el título de Comisionado o no.

• Andy Samberg como Jacob Peralta
• Stephanie Beatriz como Rosa Díaz
• Terry Crews como Terrance Jeffords
• Melissa Fumero como Amy Santiago
• Joe Lo Truglio como Charles Boyle
• Chelsea Peretti como Regina Linetti
• Andre Braugher como Raymond Holt
• Dirk Blocker como Michael Hitchcock
• Joel McKinnon Miller como Norman Scully

• Gina Gershon como Lt. Melanie Hawkins
• Tim Meadows como Caleb
• Lou Diamond Phillips como Romero
• Paul Adelstein como Seamus Murphy
• Jason Mantzoukas como Adrián Pimento
• Marc Evan Jackson como Kevin Cozner
• Winston Story como Bill

• Dean Winters como Detective Keith "The Vulture" Pembroke
• Bradley Whitford como Capitán Roger Peralta
• Katey Sagal como Karen Peralta
• Jimmy Smits como Víctor Santiago
• Bertila Damas como Camila Santiago
• Danny Trejo como Oscar Díaz
• Olga Merediz como Julia Díaz
• Fred Melamed como DC Parlov
• Maria Thayer como Jean Munhroe
• Rob Huebel como Landon Lawson
• Reggie Lee como Dr. Ronald Yee
• Mike Mitchell como Kyle Murphy
• Craig Robinson como Doug Judy
• Sterling K. Brown como Philip Davidson
• Allison Tolman como Capt. Olivia Crawford
• David Fumero como Vin Stermly
• Drew Tarver como Oficial Gary Jennings
• Jay Chandrasekhar como el mismo
• Nasim Pedrad como Katie Peralta
• Reginald VelJohnson como el mismo
• Kyle Bornheimer como Sargento Teddy Wells
• Gina Rodriguez como Alicia

La quinta temporada recibió elogios del público y los críticos, quienes elogiaron la química, el humor, el arco carcelario, las actuaciones y la escritura, y muchos la calificaron como un final conmovedor para la era Fox del programa y algunos la llamaron una de las mejores temporadas del espectáculo. El sitio web de recopilación de reseñas Rotten Tomatoes informa un índice de aprobación del 100%, con una puntuación promedio de 8,5/10, según 14 reseñas. El consenso del sitio web dice: "El último año de Brooklyn Nine-Nine con Fox aparece con un afecto tan alegre que podría haber sido un cierre satisfactorio para la serie, pero la química imperturbable del conjunto continúa fraguando tan bien que los espectadores se alegrarán de que estos policías vivirán para luchar contra el crimen nuevamente".^[21]​