La Quinta ronda de la FA Cup 2023-24 comenzó el 26 de febrero de 2024.^[1]​ Participaron en esta ronda 16 equipos, todos los ganadores de la cuarta ronda. Hubo 8 eliminatorias a partido único, los ganadores de la llave correspondiente accedieron a los cuartos de final.^[2]​ Cada llave correspondió a un partido de noventa minutos, oficiando el primer equipo sorteado de local en cada cruce. A partir de esta ronda, en caso de que hubiera empate en goles al finalizar el tiempo reglamentario se jugó prórroga y penales definir qué equipo avanzaba a los cuartos de final.^[3]​ El Maidstone United de la sexta división se convirtió en el primer equipo por fuera de las primeras cinco divisiones en jugar los octavos de final desde Blyth Spartans en la temporada 1977-78.^[4]​