Summary
La Anabasina es un alcaloide de la piridina que se encuentra en el árbol del Tabaco (Nicotiana glauca), un familiar cercano del (Nicotiana tabacum). Químicamente similar a la nicotina. Su uso principal ( histórico) fue como insecticida.
| Anabasina | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| Piridil. (S)-3-(epiperidinil) -piridina | ||
| General | ||
| Otros nombres | [H][C@@]2(N(C)CCC2)c1cccnc1 | |
| Fórmula molecular | C10H14N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 40774-73-0[1] | |
| ChEBI | 74 | |
| ChEMBL | CHEMBL1526229 | |
| PubChem | 205586 | |
| UNII | LMS11II2LO | |
| KEGG | C06180 | |
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InChI=InChI=1S/C10H14N2/c1-2-7-12-10(5-1)9-4-3-6-11-8-9/h3-4,6,8,10,12H,1-2,5,7H2/t10-/m0/s1
Key: MTXSIJUGVMTTMU-JTQLQIEISA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1,01 kg/m³; 0,00101 g/cm³ | |
| Masa molar | 162,23 g/mol | |
| Punto de fusión | 282 K (9 °C) | |
| Punto de ebullición | 549,15 K (276 °C) | |
| Riesgos | ||
| Más información | MSDS | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Desarrollo
editarLa Anabasina está presente como elemento traza en el humo del tabaco fumado, y puede ser usado como indicador de exposición a este.[2]
Farmacología
editarAnabasina es un agonista del Receptor nicotínico . En altas dosis produce un bloqueo depolarizante de la transmisión nerviosa, la cual, sintomatológicamente es muy similar al envenenamiento por nicotina y finalmente muerte por Asistolia.[3] En dosis más grandes se piensa que es teratogénica en el cerdo.[4]
La administración intravenosa de anabasina a dosis LD50 va desde 11 mg/kg a 16 mg/kg en ratón, dependiendo del Enantiómero.[5]
Véase también
editarReferencias
editar- Notas
- ↑ Número CAS
- ↑ P. Jacob, 3rd, L. Yu, A. T. Shulgin and N. L. Benowitz (1999). «Minor tobacco alkaloids as biomarkers for tobacco use: comparison of users of cigarettes, smokeless tobacco, cigars, and pipes». Am J Public Health 89 (5): 731-736. PMID 10224986. doi:10.2105/AJPH.89.5.731.
- ↑ Mizrachi, N.; Levy, S.; Goren, Z. (2000). «Fatal poisoning from nicotiana glauca leaves: identification of anabasine by gas-chromatography/mass spectrometry». Journal of Forensic Sciences 45 (3): 736-741. PMID 10855991.
- ↑ «Notes on poisoning: Nicotiana tabacum». Canadian Biodiversity Information Facility. Government of Canada. 18 de marzo de 2008. Consultado el 1 de mayo de 2008.
- ↑ Stephen, Lee; Wildeboer, Kristin; Panter, Kip; Kem, William; Gardner, Dale; Molyneux, Russell; Chang, Cheng-Wei; Soti, Ferenc et al. (20 de febrero de 2006). «Neurotoxicology and Teratology». USDA. Consultado el 1 de mayo de 2008.
- Bibliografía
Datos: Q419308
Multimedia: Anabasin / Q419308
