Summary
Amentoflavona es un biflavonoide (bis-apigenina) constitutivo de un número de plantas, incluyendo Ginkgo biloba, Chamaecyparis obtusa, Hypericum perforatum)[2] y Xerophyta plicata.[3]
| Amentoflavona | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 8-[5-(5,7-Dihydroxy-4-oxo-chromen-2-yl)-2-hydroxy-phenyl]-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Didemethyl-ginkgetin 3′,8′′-Biapigenin | |
| Fórmula molecular | C30H18O10 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1617-53-4[1] | |
| ChEBI | 2631 | |
| ChEMBL | 63354 | |
| ChemSpider | 4444919 | |
| PubChem | 5281600 | |
| UNII | 9I1VC79L77 | |
| KEGG | C10018 | |
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O=C1\C=C(/Oc2cc(O)cc(O)c12)c6cc(c5c(O)cc(O)c3c5O/C(=C\C3=O)c4ccc(O)cc4)c(O)cc6
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InChI=1S/C30H18O10/c31-15-4-1-13(2-5-15)24-12-23(38)29-21(36)10-20(35)27(30(29)40-24)17-7-14(3-6-18(17)33)25-11-22(37)28-19(34)8-16(32)9-26(28)39-25/h1-12,31-36H
Key: YUSWMAULDXZHPY-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 538,089997 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Amentoflavona puede interactuar con muchos medicamentos por ser un potente inhibidor de CYP3A4 y CYP2C9, que son las enzimas responsables del metabolismo de algunos fármacos en el organismo.[4] También es un inhibidor de la catepsina B humana.[2]
Amentoflavona tiene una variedad de actividades in vitro, incluyendo actividad antimalárica,[5] actividad contra el cáncer (que puede, al menos en parte, ser mediada por su inhibición de la sintasa de ácidos grasos ),[6][7][8] y afinidades por los receptores opioides (como un antagonista)[9] y por el sitio alostérico (benzodiazepina) en el receptor GABAA como modulador alostérico negativo.[10]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ a b Pan X, Tan N, Zeng G, Zhang Y, Jia R (octubre de 2005). «Amentoflavone and its derivatives as novel natural inhibitors of human Cathepsin B». Bioorg. Med. Chem. 13 (20): 5819-25. PMID 16084098. doi:10.1016/j.bmc.2005.05.071.
- ↑ Williams, Christine A.; Harborne, Jeffrey B.; Tomas-Barberan A., Francisco (1987). «Biflavonoids in the primitive monocots Isophysis tasmanica and Xerophyta plicata». Phytochemistry 26 (9): 2553. doi:10.1016/S0031-9422(00)83875-3.
- ↑ Kimura, Y; Ito, H; Ohnishi, R; Hatano, T (enero de 2010). «Inhibitory effects of polyphenols on human cytochrome P450 3A4 and 2C9 activity». Food Chemistry Toxicology 48 (1): 429-35. PMID 19883715. doi:10.1016/j.fct.2009.10.041.
- ↑ «Inhibitors of Plasmodium falciparum M1- Family Alanyl Aminopeptidase (M1AAP)».
- ↑ Lee, JS; Lee, MS; Oh, WK; Sul, JY (August 2009). «Fatty acid synthase inhibition by amentoflavone induces apoptosis and antiproliferation in human breast cancer cells» (PDF). Biological & Pharmaceutical Bulletin 32 (8): 1427-1432. PMID 19652385. doi:10.1248/bpb.32.1427.
- ↑ Wilsky, S; Sobotta, K; Wiesener, N; Pilas, J; Althof, N; Munder, T; Wutzler, P; Henke, A (febrero de 2012). «Inhibition of fatty acid synthase by amentoflavone reduces coxsackievirus B3 replication». Archives of Virology 157 (2): 259-269. PMID 22075919. doi:10.1007/s00705-011-1164-z.
- ↑ Lee, JS; Sul, JY; Park, JB; Lee, MS; Cha, EY; Song, IS; Kim, JR; Chang, ES (mayo de 2013). «Fatty Acid Synthase Inhibition by Amentoflavone Suppresses HER2/neu(erbB2) Oncogene in SKBR3 Human Breast Cancer Cells». Phytotherapy Research 27 (5): 713-720. PMID 22767439. doi:10.1002/ptr.4778.
- ↑
- ↑ Hanrahan, JR; Chebib, M; Davucheron, NL; Hall, BJ; Johnston, GA (2003). «Semisynthetic preparation of amentoflavone: A negative modulator at GABA(A) receptors». Bioorganic & medicinal chemistry letters 13 (14): 2281-4. PMID 12824018.
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Amentoflavone» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
Datos: Q4742425
Multimedia: Amentoflavone / Q4742425
