Summary
La amarogentina es un compuesto químico que se encuentra en la genciana (Gentiana lutea) o en Swertia chirata.[2]
| Amarogentina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| [(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,4R,4aS)-4-Etenil-8-oxo-4,4a,5,6-tetrahidro-3H-pirano[3,4-c]piran-3-il]oxi]-4,5-dihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-3-il]2,4-dihidroxi-6-(3-hidroxifenil)benzoato | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C29H30O13 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 21018-84-8[1] | |
| ChEBI | 2622 | |
| ChEMBL | 451112 | |
| ChemSpider | 103033 | |
| PubChem | 115149 | |
| UNII | 5L82GT5I0W | |
| KEGG | C09767 | |
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O=C/1OCC[C@@H]5C\1=C\O[C@@H](O[C@@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4OC(=O)c3c(c2cccc(O)c2)cc(O)cc3O)CO)[C@@H]5\C=C
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InChI=1S/C29H30O13/c1-2-16-17-6-7-38-26(36)19(17)12-39-28(16)42-29-25(24(35)23(34)21(11-30)40-29)41-27(37)22-18(9-15(32)10-20(22)33)13-4-3-5-14(31)8-13/h2-5,8-10,12,16-17,21,23-25,28-35H,1,6-7,11H2/t16-,17+,21-,23-,24+,25-,28+,29+/m1/s1
Key: DBOVHQOUSDWAPQ-WTONXPSSSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 586,168641 g/mol | |
La raíz de genciana tiene una larga historia de uso como hierba amarga en el tratamiento de desórdenes digestivos y como ingrediente en muchas medicinas propietarias. Los principios amargos de la raíz de genciana son los glucósidos secoiridoides amarogentina y gentiopicrina. El primero se uno de los compuestos naturales más amargos conocidos.[3] y se utiliza como base científica para la medición de la amargura. En humanos, activa el receptor del sabor amargo hTAS2R50.[4] El motivo bifenilcarboxílico se sintetiza por medio de una ruta del tipo policétido, donde se combinan tres unidades de acetil-CoA y una unidad de 3-hidroxibenzoil-CoA, este último se forma tempranamente en la vía del shikimato y no a partir de los ácidos benzoico o cinámico.[5]
Además muestra una actividad antileishmania en modelos animales[6] siendo un inhibidor de la topoisomerasa I.[7]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Keil*, Michael; Härtle, Birgit; Guillaume, Anna; Psiorz, Manfred (2000). «Production of Amarogentin in Root Cultures of Swertia chirata». Planta Medica 66 (5): 452-7. PMID 10909267. doi:10.1055/s-2000-8579.
- ↑ «Gelber Enzian - Gentiana lutea - AWL.ch». www.awl.ch (en alemán). Consultado el 19 de agosto de 2019.
- ↑ Behrens, Maik; Brockhoff, Anne; Batram, Claudia; Kuhn, Christina; Appendino, Giovanni; Meyerhof, Wolfgang (2009). «The Human Bitter Taste Receptor hTAS2R50 is Activated by the Two Natural Bitter Terpenoids Andrographolide and Amarogentin». Journal of Agricultural and Food Chemistry 57 (21): 9860-6. PMID 19817411. doi:10.1021/jf9014334.
- ↑ Wang, Chang-Zeng; Maier, Ulrich H.; Eisenreich, Wolfgang; Adam, Petra; Obersteiner, Ingrid; Keil, Michael; Bacher, Adelbert; Zenk, Meinhart H. (2001). «Unexpected Biosynthetic Precursors of Amarogentin − A Retrobiosynthetic13C NMR Study». European Journal of Organic Chemistry 2001 (8): 1459. doi:10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1459::AID-EJOC1459>3.0.CO;2-0.
- ↑ Medda, S.; Mukhopadhyay, S; Basu, MK (1999). «Evaluation of the in-vivo activity and toxicity of amarogentin, an antileishmanial agent, in both liposomal and niosomal forms». Journal of Antimicrobial Chemotherapy 44 (6): 791-4. PMID 10590280. doi:10.1093/jac/44.6.791.
- ↑ Ray, Sutapa; Majumder, Hemanta K.; Chakravarty, Ajit K.; Mukhopadhyay, Sibabrata; Gil, Roberto R.; Cordell, Geoffrey A. (1996). «Amarogentin, a Naturally Occurring Secoiridoid Glycoside and a Newly Recognized Inhibitor of Topoisomerase I fromLeishmania donovani». Journal of Natural Products 59 (1): 27-9. PMID 8984149. doi:10.1021/np960018g.
Datos: Q3613679
Multimedia: Amarogentin / Q3613679
