La aliina es un sulfóxido que se encuentra naturalmente en el ajo fresco. Es un derivado del aminoácido cisteína. Cuando se corta o machaca el ajo fresco, este compuesto entra en contacto con la enzima aliinasa y se convierte en alicina (principal responsable del aroma del ajo).
Aliina | ||
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General | ||
Fórmula estructural |
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Fórmula molecular | C6H11NO3S | |
Identificadores | ||
Número CAS | [556-27-4][1] | |
ChEBI | 132987 2596, 132987 | |
ChemSpider | 7850537 | |
PubChem | 51380903 9576089, 51380903 | |
UNII | 7I4L2D0E9G | |
InChI=InChI=1S/C6H11NO3S/c1-2-3-11(10)4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-,11-/m0/s1
Key: XUHLIQGRKRUKPH-DYEAUMGKSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 177,22 g/mol | |
Punto de fusión | 437 K (164 °C) | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | Soluble | |
Peligrosidad | ||
NFPA 704 |
1
1
0
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Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Existen dos teorías acerca de la posible biosíntesis de la aliina: una establecida por Granroth en 1970, en el que se supone este compuesto parte de la serina, y la otra por Lancaster y Shaw en 1989, quienes proponen que la biosíntesis parte del glutatión. Aun no se ha establecido el origen biosintético del grupo alilo. Posterior a la conjugación del precursor y el sustituyente mencionados, la S-alilcisteína se oxida para dar la aliicina.[2]
La cebolla (Allium cepa) y el ajo (A. sativum) y otras especies de Allium son importantes por el valor culinario de sus sabores y olores. Estos son característicos de cada especie y son creados por la transformación química de una serie de compuestos volátiles de azufre generadas por la ruptura de sulfóxidos de S-alquil y S-alquenil cisteínas. El más representativo es la aliina. Al trozar los tejidos del bulbo, se activan las enzimas alinasa (EC 4.4.1.4) y la sintasa del factor lacrimógeno (LFS). Los metabolitos secundarios de la aliina son:
Los estudios de la transformación de los intermediarios biosintéticos por marcaje, y de las mediciones de los compuestos de azufre en la cebolla y el ajo han proporcionado información para sugerir la ruta de biosíntesis.[3][4]