Summary
El 4-metilpentanonitrilo, también conocido como isocapronitrilo e isoamilcianuro,[2][3][4] es un nitrilo de fórmula molecular C6H11N.
| 4-metilpentanonitrilo | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 4-metilpentanonitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres |
isocapronitrilo 4-metilvaleronitrilo isoamilcianuro isopentilcianuro | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CH2(CH3)-(CH2)3-C≡N | |
| Fórmula molecular | C6H11N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 542-54-1[1] | |
| Número RTECS | YV8588000 | |
| ChEBI | 229300 | |
| ChemSpider | 11866 | |
| PubChem | 10491 | |
| UNII | J6BD44GTPJ | |
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CC(C)CCC#N
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InChI=1S/C6H11N/c1-6(2)4-3-5-7/h6H,3-4H2,1-2H3
Key: DUJMVKJJUANUMQ-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido claro incoloro | |
| Densidad | 800 kg/m³; 0,8 g/cm³ | |
| Masa molar | 9716 g/mol | |
| Punto de fusión | −51 °C (222 K) | |
| Punto de ebullición | 155 °C (428 K) | |
| Presión de vapor | 3,2 ± 3,0 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,405 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 3 g/L | |
| log P | 1,54 | |
| Familia | Nitrilo | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 318,15 K (45 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos |
valeronitrilo pivalonitrilo hexanonitrilo 5-hexenonitrilo heptanonitrilo | |
| dinitrilos |
adiponitrilo 3,3'-tiodipropionitrilo | |
| trinitrilos | tricianoaminopropeno | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el 4-metilpentanonitrilo es un líquido claro e incoloro que tiene su punto de ebullición a 155 °C, mientras que su punto de fusión es -51 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (0,800 g/cm³) y es poco soluble en ésta, en proporción de 3 g/L. Su solubilidad es mayor en alcoholes y éteres,[5] siendo el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto logP = 1,54, lo que revela que es más soluble en disolventes apolares —como el n-octanol— que en agua.[2][6]
Este nitrilo es químicamente incompatible con agentes oxidantes fuertes.[5]
Síntesis y usos
editarEl 4-metilpentanonitrilo puede ser sintetizado a partir del 4-metilpent-2-enonitrilo —con un rendimiento en torno al 99%—,[7] haciendo uso de un sistema reductor que comprende fenilsilano y un catalizador de Mo(CO6) en tetrahidrofurano.[8] Otra vía de síntesis consiste en la hidro-2-propilación de acrilonitrilo con 2-propilazodifenilmetanol, reacción que es potenciada al añadir fenol.[9] A su vez, el 4-metilpentanonitrilo es precursor de otros compuestos orgánicos nitrogenados como 5-metil-1-hexanamina o 2,4-dimetilpentanonitrilo.[10]
El 4-metilpentanonitrilo ha sido estudiado en relación con la síntesis de 1H-tetrazolios pentasustituidos; dicha síntesis puede llevarse a cabo por una reacción entre el nitrilo y azida de sodio a 110 °C en dimetil sulfóxido usando como catalizador jibión,[11] o bien haciendo reaccionar el nitrilo con [bmim]N3 en presencia de perlita expandida.[12]
Por otra parte, se ha propuesto la utilización de este nitrilo como aglutinante de electrodos, siendo útil en el montaje de electrodos de baterías de iones de litio.[13] También se puede emplear en la fabricación de cristal de sulfuro y de cerámica de este mismo material.[14]
Precauciones
editarEste compuesto es un producto inflamable, siendo su punto de inflamabilidad 45 °C.. Es tóxico si se inhala o ingiere, además de provocar irritación en la piel.[5]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros del 4-metilpentanonitrilo:
- Hexanonitrilo (capronitrilo)
- Tert-butilacetonitrilo
- Dialilamina
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ a b 4-Methylpentanenitrile (ChemSpider)
- ↑ Isocapronitrile (PubChem)
- ↑ Isocapronitrile (Chemical Book)
- ↑ a b c Isocapronitrile. Safety Data Sheet (TCI Chemicals)
- ↑ Pentanenitrile, 4-methyl- (EPA)
- ↑ Synthesis Route for 542-54-1 (Molbase)
- ↑ Keinan, E; Perez, P. (1987). «Silicon hydrides and molybdenum(0) catalyst: a novel approach for conjugate reduction of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds». J Org Chem. 52 (12): 2576-2580. Consultado el 22 de febrero de 2017.
- ↑ Roberts, J.T.; Rittberg, B.R.; Kovacic, P. (1980). «Synthetic applications of α-hydroxydiazenes. III. Uncatalyzed and phenol catalyzed hydroalkylation of alkenes and of azobenzene with alkylazodiphenylmethanols». Canadian Journal of Chemistry 58 (22): 2386-23935. Consultado el 24 de febrero de 2017.
- ↑ 4-methylpentanenitrile 542-54-1: Precursor and Downstream Products
- ↑ Ghodsinia, S.; Akhlaghinia, B. (2015). «A rapid metal free synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles using cuttlebone as a natural high effective and low cost heterogeneous catalyst». RSC Advances 5 (62): 49849-49860. Consultado el 24 de febrero de 2017.
- ↑ Jahanshahi, R.; Akhlaghinia, B. (2015). «Expanded perlite: an inexpensive natural efficient heterogeneous catalyst for the green and highly accelerated solvent-free synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles using [bmim]N3 and nitriles». RSC Advances 5 (126): 104087-104094. Consultado el 24 de febrero de 2017.
- ↑ ELECTRODE BINDER COMPOSITION FOR LITHIUM ION ELECTRICAL STORAGE DEVICES (2015). Hellring, Stuart D.; et al. Patente US 20150280238
- ↑ SULFIDE GLASS, AND METHOD FOR PRODUCING SULFIDE GLASS CERAMIC (2015). Aburatani; Ryo; Junke; Tadanori. Patente US 2015/0207170
Datos: Q24819169
Multimedia: 4-Methylpentanenitrile / Q24819169
