Summary
El 5-hexenonitrilo, llamado también 5-ciano-1-penteno y 4-pentenil cianuro,[2][3][4] es un nitrilo cuya fórmula molecular es C6H9N. Su estructura es similar que la del hexanonitrilo pero, a diferencia de éste, posee un doble enlace entre los carbonos 5 y 6.
| 5-hexenonitrilo | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| hex-5-enonitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres |
5-ciano-1-penteno 4-pentenil cianuro | |
| Fórmula semidesarrollada | CH2=CH-(CH2)3-C≡N | |
| Fórmula molecular | C6H9N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 5048-19-1[1] | |
| ChemSpider | 109837 | |
| PubChem | 123222 | |
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C=CCCCC#N
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InChI=1S/C6H9N/c1-2-3-4-5-6-7/h2H,1,3-5H2
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o de color amarillo pálido | |
| Densidad | 837 kg/m³; 0,837 g/cm³ | |
| Masa molar | 9515 g/mol | |
| Punto de fusión | −64 °C (209 K) | |
| Punto de ebullición | 162 °C (435 K) | |
| Presión de vapor | 2,5 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,426 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 2,3 g/L | |
| log P | 1,29 | |
| Familia | Nitrilo | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 313,15 K (40 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos |
hexanonitrilo 5-hexinonitrilo | |
| dinitrilos |
adiponitrilo b-hidromucononitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el 5-hexenonitrilo es un líquido incoloro o de color amarillo pálido con un olor característico.[5][4] Su densidad es inferior a la del agua (ρ = 0,837 g/cm³). Tiene su punto de ebullición a 162 °C y su punto de fusión —valor teórico y no experimental— a -64 °C. Es muy poco soluble en agua, apenas 2 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,29, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares.[6][2]
En cuanto a su reactividad, el 5-hexenonitrilo es incompatible con agentes oxidantes.[5]
Síntesis y usos
editarEl 5-hexenonitrilo se puede sintetizar haciendo reaccionar 5-bromo-1-penteno con cianuro potásico en etilenglicol a 100 °C; el producto final, tras enfríarse y diluirse con agua, se extrae en éter etílico. El rendimiento de este procedimiento alcanza el 82%.[7] Asimismo, la reacción entre bromuro de alilo y acrilonitrilo, utilizando como mediador [CpFe(CO)2]2, es otra forma de elaborar 5-hexenonitrilo.[8] La transposición de Beckmann de la ciclohexanona oxima a ε-caprolactama, llevada a cabo en fase de vapor por medio de una unidad de reactor de impulsos acoplada a un cromatógrafo de gases, también produce 5-hexenonitrilo; como catalizador se puede emplear AlPO4–γAl2O3.[9] Por último, la fragmentación del compuesto de estaño 3-(tributilstannil)ciclohexanona oxima es otra alternativa para la síntesis de 5-hexenonitrilo.[10]
En cuanto a sus usos, se ha propuesto la utilización del 5-hexenonitrilo para la «funcionalización» de polímeros, proceso químico mediante el cual se incorporan grupos funcionales reactivos a una cadena polimérica; dichos polímeros reducen la histéresis de vulcanizados de caucho empleados en la fabricación de neumáticos.[11]
En la naturaleza, este nitrilo ha sido identificado en Degenia velebitica, planta endémica europea del género Brassica.[12]
Precauciones
editarEste compuesto es un producto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 40 °C. Al arder puede emitir gases nocivos como óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y cianuro de hidrógeno. Es un producto tóxico si se ingiere o inhala y su contacto provoca irritación en la piel y los ojos.[5]
Véase también
editarLos siguientes nitrilos son isómeros del 5-hexenonitrilo:
- Ciclopentanocarbonitrilo
- 2,2-dimetilciclopropil cianuro
- Ciclobutilacetonitrilo
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ a b 5-Hexenenitrile (ChemSpider)
- ↑ 5-Hexenenitrile (PubChem)
- ↑ a b 5-Hexenenitrile (Chemical Book)
- ↑ a b c 5-hexenenitrile. MSDS (AlfaAesar)
- ↑ 5-Hexenenitrile (EPA)
- ↑ Indane-2-mercaptoacetylamide disulfide derivatives useful as inhibitors of enkephalinase (1997). Gary A. Flynn, Douglas W. Beight, Alan M. Warshawsky, Shujaath Mehdi, John H. Kehne. Patente US5604221 A
- ↑ Thoma, G.; Giese, B. (1989). «Generation and synthetic use of alkyl radicals with [CpFe(CO)2]2 as mediator». Tetrahedron Letters 30 (22): 2907-2910. Consultado el 23 de marzo de 2017.
- ↑ Costa, A.; Deya, P.M.; Sinisterra, J.V.; Marinas, J.M. (1980). «Vapor phase Beckmann rearrangement of the cyclohexanone oxime catalyzed by AlPO4–γAl2O3 Systems». Canadian Journal of Chemistry 58 (12): 1266-1270. Consultado el 23 de marzo de 2017.
- ↑ Bakale, Roger P.; Scialdone, Mark A.; Johnson, Carl R. (1990). «Tin-directed Baeyer-Villiger and Beckmann fragmentations». J. Chem. Am. Soc. 112 (18): 6729-6731. Consultado el 23 de marzo de 2017.
- ↑ POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH NITRILE COMPOUNDS CONTAINING A PROTECTED AMINO GROUP (2015). Luo, Steven; et al. Patente US 20150148489
- ↑ Mastelić, J.; Blažević, I.; Kosalec, I. (2010). «Chemical composition and antimicrobial activity of volatiles from Degenia velebitica, a European stenoendemic plant of the Brassicaceae family». Chem. Biodivers. 7 (11): 2755-2765. Consultado el 23 de marzo de 2017.
Datos: Q28976075
