3,3'-oxidipropionitrilo

Summary

El 3,3'-oxidipropionitrilo, también llamado 2-cianoetil éter o 2,2'-dicianodietil éter, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H8N2O.[2]​ Su estructura química corresponde a un dinitrilo y un éter, estando el átomo de oxígeno central unido a dos grupos cianoetilo (-CH2-CH2-C≡N).

 
3,3'-oxidipropionitrilo
Nombre IUPAC
3-(2-cianoetoxi)propanonitrilo
General
Otros nombres 2-cianoetil éter
bis(2-cianoetil) éter
beta, beta'-oxidipropionitrilo
2,2'-dicianodietil éter
cianoetil celulosa
Fórmula semidesarrollada N≡C-(CH2)2-O-(CH2)2-C≡N
Fórmula molecular C6H8N2O
Identificadores
Número CAS 1656-48-0[1]
Número RTECS UG4200000
ChEMBL CHEMBL3560844
ChemSpider 14704
PubChem 15452
UNII UF1UOO2PHO
C(COCCC#N)C#N
InChI=1S/C6H8N2O/c7-3-1-5-9-6-2-4-8/h1-2,5-6H2
Key: BCGCCTGNWPKXJL-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o ligeramente marrón
Olor Inodoro
Densidad 1043 kg/; 1,043 g/cm³
Masa molar 124,14 g/mol
Punto de fusión −26 °C (247 K)
Punto de ebullición 143 °C (416 K)
Presión de vapor 12,8 mmHg
Viscosidad 9,1 cP
Índice de refracción (nD) 1,441
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 280 g/L
log P -0,58
Familia Nitrilo, éter
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 385,15 K (112 °C)
Compuestos relacionados
nitrilos hexanonitrilo
dinitrilos adiponitrilo
heptanodinitrilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

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A temperatura ambiente, el 3,3'-oxidipropionitrilo es un líquido transparente incoloro —o con una tenue coloración marrón— e inodoro. Tiene su punto de ebullición a 143 °C,[3]​ aunque otros autores establecen valores de 120 °C y 182 °C,[4][5]​ mientras que su punto de fusión es de -26 °C. Posee una densidad mayor que la del agua (ρ = 1,043 g/cm³) y es soluble en ella en una proporción de 280 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,58, indica una solubilidad mayor en agua que en disolventes apolares como el octanol. Su viscosidad, 9,8 cP a 25 °C, es casi diez veces mayor que la del agua.[6]

El 3,3'-oxidipropionitrilo gaseoso es 4,2 veces más denso que el aire.[3]​ Es un compuesto incompatible con agentes oxidantes enérgicos.[6]

Síntesis y usos

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Los diversos métodos de obtención de 3,3'-oxidipropionitrilo suelen tener como precursor el acrilonitrilo.[7]​ Por ejemplo, se puede sintetizar 3,3'-oxidipropionitrilo calentando a 55-60 °C una mezcla de acrilonitrilo, agua, hidroquinona e hidróxido sódico pulverizado; dicha mezcla es luego neutralizada con ácido sulfúrico diluido.[8]​ También se puede hacer reaccionar 1,1,1-tris(hidroximetil)etano con acrilonitrilo en un sistema de dos fases que comprende un disolvente —benceno sustituido o tolueno— y una disolución alcalina de un hidróxido de metal alcalino o un hidróxido de metal alcalinotérreo.[9]​ Otro proceso de síntesis consiste en una reacción de adición en la cual se hacen reaccionar acrilonitrilo y agua en presencia de una base débil (carbonato o bicarbonato de metal alcalino o alcalinotérreo) a 100-130 °C de temperatura y 0,2-0,6 MPa de presión; además de 3,3'-oxidipropionitrilo, se obtiene como producto 3-hidroxipropionitrilo.[10]

A su vez, a partir del 3,3'-oxidipropionitrilo se puede sintetizar el correspondiente tioéter, el 3,3'-tiodipropionitrilo: se procede calentando 3,3'-oxidipropionitrilo, sulfuro de hidrógeno acuoso e hidróxido de sodio (o sodamida), obteniéndose una mezcla de reacción que se destila a vacío; el residuo se disuelve en alcohol caliente y al enfriar esta disolución de alcohol, precipita el 3,3'-tiodipropionitrilo.[11]

El 3,3'-oxidipropionitrilo puede ser utilizado en espejos electrocrómicos y otros dispositivos electroópticos,[12]​ así como en baterías secundarias de litio.[13]​ También se ha propuesto su uso en la manufactura de nanocables metálicos.[14]

Precauciones

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El 3,3'-oxidipropionitrilo es una sustanciao inflamable cuyo punto de inflamabilidad es 112 °C. Al arder puede desprender óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y dióxido de carbono.

Este compuesto es tóxico si se inhala o ingiere. Debe evitarse su contacto con piel y ojos ya que es irritante, pudiendo causar también irritación en el sistema respiratorio.[6]

Véase también

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Referencias

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  1. Número CAS
  2. 3,3'-Oxydipropionitrile (PubChem)
  3. a b 2-Cyanoethyl ether (Chemical Book)
  4. 2-Cyanoethyl ether (ChemSpider)
  5. 3,3'-Oxydipropionitrile (EPA)
  6. a b c «2-Cyanoethyl ether. Safety sheet (Fisher Scientific)». Archivado desde el original el 13 de marzo de 2017. Consultado el 12 de marzo de 2017. 
  7. 3,3'-Oxydipropionitrile 1656-48-0 Synthesis Route (Molbase)
  8. Process for the production of beta, beta'-dicyano diethyl ether (1948). Hopff H.; Rapp W. Patente US 2448979 A
  9. Production Process of Cyanoethyl Ether (2009). Taiji Katsumata; Takayuki Ito; Masayuki Harada. Patente US 20090143623 A1
  10. CONTINUOUS PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 3-HYDROXY PROPIONITRILE (2003). Felber, A; Spruijtenburg, R. Patente WO2003087041
  11. Cyanoethylation of hydrogen sulfide (1957). Journeay, G.E. Patente US 2790821 A
  12. Electrochromic Mirrors and other Electrooptic Devices (2016). Agrawalm A.; et al. Patente US 20160282695
  13. LITHIUM SECONDARY BATTERY (2015). Hong; Yeon-Suk; et al. Patente US 20150249268
  14. THIOL GROUP-CONTAINING COLORED COMPOUND, METAL NANOWIRE, DISPERSION LIQUID, TRANSPARENT CONDUCTIVE FILM, INFORMATION INPUT DEVICE, AND ELECTRONIC APPARATUS (2016). Mizuno, M. Patente US 20160208104
  •   Datos: Q27291049