El 1,4-dicloro-2-buteno o 1,4-diclorobut-2-eno es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H6Cl2. Es un haloalqueno lineal de cuatro carbonos con dos átomos de cloro unidos a cada uno de los carbonos terminales y un doble enlace en el medio de la cadena carbonada. Existen dos esteroisómeros de este compuesto, cis y trans.[2][3][4][5]
1,4-dicloro-2-buteno | ||
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Nombre IUPAC | ||
1,4-diclorobut-2-eno | ||
General | ||
Otros nombres | Dicloruro de 2-butileno | |
Fórmula semidesarrollada | ClCH2-CH=CH-CH2Cl | |
Fórmula molecular | C4H6Cl2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 110-57-6[1] | |
Número RTECS | EM4903000 | |
ChEBI | 82446 | |
ChemSpider | 557415 | |
PubChem | 642197 | |
UNII | 92HZ946H7Y | |
C(C=CCCl)Cl
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InChI=InChI=1S/C4H6Cl2/c5-3-1-2-4-6/h1-2H,3-4H2/b2-1+
Key: FQDIANVAWVHZIR-OWOJBTEDSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Líquido incoloro | |
Olor | Dulce, penetrante | |
Densidad | 1183 kg/m³; 1,183 g/cm³ | |
Masa molar | 124,99 g/mol | |
Punto de fusión | 2 °C (275 K) | |
Punto de ebullición | 75 °C (348 K) | |
Presión de vapor | 10 mmHg | |
Índice de refracción (nD) | 1,488 | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | 580 mg/L | |
log P | 1,97 | |
Familia | Haloalqueno | |
Peligrosidad | ||
Punto de inflamabilidad | 284 K (11 °C) | |
NFPA 704 |
3
3
0
| |
Temperatura de autoignición | 728 K (455 °C) | |
Límites de explosividad | 5,5% - 44,0% | |
Riesgos | ||
LD50 | 5628 mg/kg (rata) | |
Compuestos relacionados | ||
cloroalquenos |
1-cloro-2-buteno 3-cloro-2-metil-1-propeno | |
dicloroalcanos | 1,4-diclorobutano | |
dicloroalquinos | 1,4-dicloro-2-butino | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
A temperatura ambiente, el 1,4-dicloro-2-buteno es un líquido incoloro de olor dulce, penetrante con una densidad superior a la del agua, ρ = 1,183 g/cm³. Su punto de ebullición es 74 - 76 °C y su punto de fusión 1 - 3 °C.[3] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,97, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares como el agua.[3][6]
El 1,4-dicloro-2-buteno se prepara por cloración del butadieno, en fase líquida, en presencia de disolventes clorados y un catalizador de transferencia de fase. La proporción entre disolvente y butadieno es de 10:1 a 25:1, mientras que la concentración de butadieno en el disolvente clorado es de 3% a 5%. De este forma, se obtienen como productos 3,4-dicloro-1-buteno, 1,2,3,4-tetraclorobutano y 1,4-dicloro-2-buteno, que se separan por destilación, siendo el 1,4-dicloro-2-buteno el producto superior de la columna de destilación.[7]
El 3,4-dicloro-1-buteno, precursor del cloropreno, puede prepararse por isomerización del 1,4-dicloro-2-buteno usando como catalizador trifenilfosfina o diversos sulfuros de dialquilo en presencia de haluros de cobre. Dicha reacción puede también llevarse a cabo por medio de compuestos de fórmula CpFe(CO)2X, siendo Cp un derivado de ciclopentadienilo y X un halógeno.[8]
El 1,2,3,4-tetraclorobutano se sintetiza por cloración de trans-1,4-dicloro-2-buteno en presencia de óxido nítrico a alta temperatura; dicha temperatura puede reducirse si se incorpora el cloro a un disolvente orgánico como dimetilformamida.[9] Asimismo, la dihidroxilación asimétrica del 1,4-dicloro-2-buteno permite obtener 1,4-dicloro-2,3-butanodiol. Para esta reacción se emplea la mezcla de reactivos AD-mix-β, bicarbonato sódico y metanosulfonamida (MsNH2), consiguiéndose un rendimiento del 94%.[10]
Haciendo reaccionar 1,4-dicloro-2-buteno con cianuro sódico se prepara 3-hexenodinitrilo. La posterior hidrogenación de este compuesto resulta en la formación de adiponitrilo, importante precursor del nylon-6,6:[11]
El 1,4-dicloro-2-buteno también se ha utilizado (tanto su isómero cis como el trans) en la síntesis de 1,3-dienos: ello se lleva a cabo mediante reacciones de inserción migratoria de derivados de alquil- y alquenilbis-(η5-ciclopentadienil)circonio.[12]
Este cloroalqueno, por reacción con malonato de dietilo, es precursor en la síntesis de vigabatrina (ácido RS)-4-aminohex-5-enoico),[13] agente antiepiléptico que inhibe el catabolismo del GABA por inhibición de la transaminasa GABA.
El 1,4-dicloro-2-buteno es un producto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 11 °C y su temperatura de autoignición a 455 °C.[6]
A partir de datos carcinogénicos y neoplastigénicos experimentales, se ha confirmado que este compuesto es cancerígeno. En este aspecto, es un teratógeno experimental que puede producir mutaciones.[4]
Los siguientes compuestos son isómeros del 1,4-dicloro-2-buteno: