Summary
El 1,2,4-trimetilbenceno, también conocido como pseudocumeno, es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H3(CH3)3. Clasificado como un hidrocarburo aromático, es un líquido incoloro inflamable con un fuerte olor. Es casi insoluble en agua pero soluble en disolventes orgánicos. Se encuentra principalmente de forma natural en el alquitrán de hulla y el petróleo (alrededor del 3%), pero también se encuentra en el aceite de nuez negra, en las hojas del árbol de curry y en el maíz.[2] También se ha identificado como agente aromatizante en el café.[3] Es uno de los tres isómeros del trimetilbenceno.
| 1,2,4-Trimetilbenceno | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1,2,4-Trimetilbenceno | ||
| General | ||
| Otros nombres | Pseudocumeno | |
| Fórmula molecular | C9H12 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 95-63-6[1] | |
| ChEBI | CHEBI:34039 | |
| ChEMBL | CHEMBL1797280 | |
| PubChem | 7247 | |
| UNII | 34X0W8052F | |
| KEGG | C14533 | |
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InChI=InChI=1S/C9H12/c1-7-4-5-8(2)9(3)6-7/h4-6H,1-3H3
Key: GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 876,1 kg/m³; 0,8761 g/cm³ | |
| Masa molar | 120,19 g/mol | |
| Punto de fusión | −43.78 | |
| Punto de ebullición | 169 °C (442 K) | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Historia
editarEn 1849, Charles Blachford Mansfield rectificó el alquitrán de hulla e identificó fracciones que, según su hipótesis, eran cumol y cimol. La última fracción hirvió ligeramente por encima de 170 °C y tuvo una densidad específica de 0,857.[4]
En 1862, Warren de la Rue y Hugo Müller (1833-1915) propusieron el término pseudocumol para las fracciones más pesadas que el xilol.[5]
Cuando tres años más tarde el químico estadounidense Cyrus Warren (1824-1891) intentó reproducir los resultados de Mansfield, determinó que el aceite que hierve a 170° tiene la misma fórmula que el cumol, no el cimol, y sugirió llamarlo isocumol.[6]
La estructura del compuesto fue determinada por Th. Ernst y Rudolph Fittig, quienes lo prepararon por primera vez a partir de bromoxileno y yodometano en 1866 mediante una reacción de Wurtz-Fittig desarrollada dos años antes.[7]
Al año siguiente, Fittig y su equipo adoptaron la terminología pseudocumol,[8] en 1869 Fittig y B. Wackenroder demostraron que la fracción es una mezcla de mesitileno con otro trimetilbenceno, para lo cual se conservó el nombre de pseudocumol,[9] y en 1886 Oscar Jacobsen demostró que el 1,2,3-trimetilbenceno que descubrió anteriormente también está presente.[10]
Producción
editarIndustrialmente, se aísla de la fracción de hidrocarburos aromáticos C9 durante la destilación del petróleo. Aproximadamente el 40% de esta fracción es 1,2,4-trimetilbenceno. También se genera por metilación de tolueno y xilenos y por la desproporción de xileno sobre catalizadores de aluminosilicato.[11]
Usos
editarEl pseudocumeno es un precursor del anhídrido melítico, a partir del cual se fabrican polímeros de alto rendimiento. También se utiliza como agente esterilizante y en la fabricación de tintes, perfumes y resinas. Otro uso es como agente antidetonante,[12] ya que sus números de octano en investigación y en motores están muy por encima de 100.[13]
En el combustible para automóviles es un aditivo menor, y su participación en la gasolina estadounidense aumentó del 0,03-0,5% a principios de los años 1990[14] al 1,1-2,6% en 2011.[15] Puede ser un componente importante de algunas formulaciones de avgas.[16]
Centelleador
editarEl 1,2,4-trimetilbenceno disuelto en aceite mineral se utiliza como centelleador líquido[17] en experimentos de física de partículas como NOνA y Borexino .
Véase también
editarReferencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ «1,2,4-TRIMETHYL-BENZENE». U.S. Department of Agriculture. Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database.
- ↑ M. Stoll, M. Winter, F. Gautschi, I. Flament, B. Willhalm: (1967). «Recherches sur les arômes 13e communication Sur l′arôme de café. I.». Helvetica Chimica Acta 50 (2): 628-694. doi:10.1002/hlca.19670500229.
- ↑ Mansfield, Charles Blachford (1849). «Researches on coal tar». Quarterly Journal of the Chemical Society of London (en inglés) 1 (3): 244-268. ISSN 1743-6893. doi:10.1039/QJ8490100244.
- ↑ DeLaRue, Warren; Müller, Hugo (1862). «On some products of the action of dilute nitric acid on some hydrocarbons of the benzol series. (Preliminary notice.)». Quarterly Journal of the Chemical Society of London (en inglés) 14 (1): 54-57. ISSN 1743-6893. doi:10.1039/QJ8621400054.
- ↑ The American Journal of Science and Arts (en inglés). S. Converse. 1865.
- ↑ Ernst, Th.; Fittig, Rud. (1866). «Ueber das Methyl‐ und Aethylxylol». Justus Liebigs Annalen der Chemie (en inglés) 139 (2): 184-198. ISSN 0075-4617. doi:10.1002/jlac.18661390208.
- ↑ Fitig, Rud.; Köbrich, A.; Jilke, T. (1868). «Ueber die Zersetzung des Camphers durch schmelzendes Chlorzink». Justus Liebigs Annalen der Chemie (en inglés) 145 (2): 129-157. ISSN 0075-4617. doi:10.1002/jlac.18681450202.
- ↑ Fittig, Rud.; Wackenroder, B. (1869). «Ueber das im Steinkohlentheer enthaltene Trimethylbenzol». Justus Liebigs Annalen der Chemie (en inglés) 151 (3): 292-298. ISSN 0075-4617. doi:10.1002/jlac.18691510304.
- ↑ Jacobsen, Oscar (1886). «Beitrag zur Kenntniss der zwischen 170 und 200° siedenden Kohlenwasserstoffe des Steinkohlentheeröls». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (en inglés) 19 (2): 2511-2515. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.188601902195.
- ↑ Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke "Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a13_227
- ↑ «Chemical Summary for 1,2,4-Trimethylbenzene» (text). United States Environmental Protection Agency. 1 de agosto de 1994. Archivado desde el original el 18 June 2008. Consultado el 28 de enero de 2008.
- ↑ Scherzer, Julius (1990). Octane-Enhancing Zeolitic FCC Catalysts: Scientific and Technical Aspects (en inglés). CRC Press. p. 10. ISBN 978-0-8247-8399-0.
- ↑ Doskey, Paul V.; Porter, Joseph A.; Scheff, Peter A. (November 1992). «Source Fingerprints for Volatile Non-Methane Hydrocarbons». Journal of the Air & Waste Management Association (en inglés) 42 (11): 1437-1445. ISSN 1047-3289. doi:10.1080/10473289.1992.10467090.
- ↑ «Hydrocarbon Composition of Gasoline Vapor Emissions from Enclosed Fuel Tanks». nepis.epa.gov. United States Environmental Protection Agency. 2011.
- ↑ Patente USPTO n.º 9593285B2
- ↑ Mufson, S. (November 1, 2015). «Liquid scintillator production for the NOvA experiment». Nuclear Instruments and Methods A 799: 1-9. Bibcode:2015NIMPA.799....1M. arXiv:1504.04035. doi:10.1016/j.nima.2015.07.026.
Enlaces externos
editar- Hoja informativa sobre sustancias químicas de la EPA
- CDC – Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos