El 1,12-diclorododecano, llamado también dicloruro de dodecametileno, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C12H24Cl2. Es un haloalcano lineal de doce carbonos con dos átomos de cloro unidos respectivamente a cada uno de los carbonos terminales.[2][3][4]
1,12-diclorododecano | ||
---|---|---|
Nombre IUPAC | ||
1,12-diclorododecano | ||
General | ||
Otros nombres | Dicloruro de dodecametileno | |
Fórmula semidesarrollada | ClCH2-(CH2)10-CH2Cl | |
Fórmula molecular | C12H24Cl2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 3922-28-9[1] | |
ChemSpider | 69930 | |
PubChem | 77523 | |
C(CCCCCCCl)CCCCCCl
| ||
InChI=InChI=1S/C12H24Cl2/c13-11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12-14/h1-12H2
Key: RNXPZVYZVHJVHM-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Sólido blanco | |
Olor | Característico | |
Densidad | 953 kg/m³; 0,953 g/cm³ | |
Masa molar | 23 922 g/mol | |
Punto de fusión | 29 °C (302 K) | |
Punto de ebullición | 299 °C (572 K) | |
Presión de vapor | 0,0 ± 0,6 mmHg | |
Índice de refracción (nD) | 1,453 | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | 0,04 mg/L | |
log P | 6,58 | |
Familia | Haloalcano | |
Peligrosidad | ||
Punto de inflamabilidad | 441 K (168 °C) | |
NFPA 704 |
1
2
0
| |
Temperatura de autoignición | 483 K (210 °C) | |
Compuestos relacionados | ||
cloroalcanos | 1-clorododecano | |
dicloroalcanos | 1,10-diclorodecano | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
A 25 °C, el 1,12-diclorododecano se presenta como cristales blancos fundentes, ya que su punto de fusión es 29 °C. Como líquido es incoloro y con un olor característico, siendo su punto de ebullición 299 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,953 g/cm³.[3]
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 6,58, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares, siendo prácticamente insoluble en agua.[3] En cuanto a su estabilidad química, es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[5]
El 1,12-diclorododecano se puede preparar por reducción catalítica de 1-bromo-6-clorohexano y 1-cloro-6-iodohexano usando níquel(I)salen. El rendimiento es elevado (91% - 92%), formándose como subproductos 1-clorohexano y 6-cloro-1-hexeno.[6]
Otra vía de síntesis es por hidrólisis de Kolbe del ácido 7-cloroheptanoico: se utilizan electrodos de titanio chapados de platino, metanol como disolvente y una pequeña cantidad de sodio metálico. El producto se acidifica luego con ácido clorhídrico.[7]
También es posible obtener este cloroalcano por descarboxilación térmica de biscloroformatos. A partir del 1,12-dodecanodiil dicarbonoclorhidrato y usando cloruro de hexabutilguanidinio como catalizador, se obtiene 1,12-diclorododecano. El rendimiento es del 88%.[8]
El tratamiento de 1,12-diclorododecano con cianuro de potasio en dimetilformamida (DMF) sirve para obtener tetradecanodinitrilo. A una temperatura de 130 - 140 °C durante 10 horas se consigue un rendimiento del 73%.[7]
El 1,12-diclorododecano se utiliza para la síntesis de compuestos de bis-piridinio, útiles como agentes antibacterianos y antifúngicos.[9] Asimismo se puede usar como monómero en la producción de polímeros de aminas reticulados que se emplean para unir y eliminar sales biliares del tracto gastrointestinal; estos polímeros sirven para tratar afecciones como hipercolesterolemia, diabetes, prurito o síndrome del intestino irritable.[10] En este sentido, puede utilizarse también en la fabricación de polímeros o copolímeros en sensores de humedad que detectan y determinan la humedad atmosférica.[11]
El 1,12-diclorododecano es un compuesto combustible, siendo su punto de inflamabilidad 168 °C y su temperatura de autoignición 210 °C. Al arder pueden generarse gases tóxicos e irritantes. El contacto con este producto provoca irritación en piel y ojos.[5]
El siguiente compuesto es isómero del 1,12-diclorododecano: