El 1,10-decanodiol es un diol de fórmula molecular C10H22O2. Los dos grupos hidroxilo están en los extremos de una cadena lineal de diez átomos de carbono.
1,10-decanodiol | ||
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Nombre IUPAC | ||
Decano-1,10-diol | ||
General | ||
Otros nombres |
Decametilenglicol 1,10-dihidroxidecano 1,10-decametilendiol 1,6-bis(2-hidroxietil)hexano | |
Fórmula semidesarrollada | CH2OH-(CH2)8-CH2OH | |
Fórmula molecular | C10H22O2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 112-47-0[1] | |
Número RTECS | HD8433713 | |
ChemSpider | 34095 | |
PubChem | 37153 | |
UNII | 5I577UDK52 | |
C(CCCCCO)CCCCO
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InChI=InChI=1S/C10H22O2/c11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12/h11-12H,1-10H2
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Propiedades físicas | ||
Apariencia | Sólido (escamas o polvo blanco) | |
Densidad | 1080 kg/m³; 1,08 g/cm³ | |
Masa molar | 17 428 g/mol | |
Punto de fusión | 72 °C (345 K) | |
Punto de ebullición | 297 °C (570 K) | |
Presión de vapor | 2,5 x 10-5 mmHg | |
Índice de refracción (nD) | 1,458 | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | 274 mg/L | |
log P | 2,5 | |
Familia | Alcohol | |
Peligrosidad | ||
Punto de inflamabilidad | 425 K (152 °C) | |
Compuestos relacionados | ||
alcoholes | 1-decanol | |
dioles |
1,9-nonanodiol 1,11-undecanodiol 1,12-dodecanodiol | |
polioles | 1,2,10-decanotriol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 1,10-decanodiol es un sólido blanco —en escamas o polvo— con punto de fusión a 72 °C y punto de ebullición a 297 °C. Posee una densidad superior a la del agua, 1,08 g/cm³. El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 2,5 (valor estimado), indica una solubilidad considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua.[2][3][4][5]
Es una sustancia combustible, siendo su punto de inflamabilidad 152 °C.[6]
La síntesis de 1,10-decanodiol puede llevarse a cabo partiendo de un éster. La reducción del sebacato de dimetilo con borohidruro de sodio en etanol, utilizando tricloruro de cerio como catalizador, permite obtener 1,10-decanodiol con un rendimiento del 93; la reacción tiene lugar durante 24 horas a temperatura ambiente.[7] También la reducción con borohidruro de tetrabutilamonio del S,S'-dietil éster del ácido 1,10-ditio-decanedioico da como resultado este diol.[8] La reducción electroquímica en amoníaco líquido de dietil sebacato es muy efectiva, llegándose a alcanzar un rendimiento del 95%. Esta tiene lugar en un único compartimento con una pila y un ánodo soluble.[9]
En vez del éster, puede ser el ácido sebaico el precursor del 1,10-decanodiol: la reacción se lleva a cabo con tetrahidroborato de diisopropoxititanio(III) generado en diclorometano a partir de dicloruro de diisopropoxititanio y borohidruro de benciltrietilammonio.[10]
A su vez, el 1-10-decanonitrilo sirve para obtener sebaconitrilo empleando iodo molecular en amoníaco acuoso. El rendimiento con este procedimiento alcanza el 99%.[11]
Por otra parte, el 1,10-decanodiol interviene en la elaboración de fibras ultrafinas electrohiladas por reacción con 3,9-dimetilen-2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] undecano y posterior copolimerización con DL-lactida. Dichas fibras son posibles portadoras de fármacos implantables o pueden formar recubrimientos funcionales de dispositivos médicos.[12] Asimismo, este diol, reticulado con poli(metil vinil éter-co-anhídrido maleico), se ha usado como material de soporte para geles tópicos acuosos que contienen hidrocloruro de piridoxina (vitamina B6); se ha encontrado que este procedimiento mejora la permeación de vitaminas a través de la piel.[13]
Otro posible uso de este diol —así como de sus isómeros 1,9-decanodiol y 1,2-decanodiol— es como inhibidor de la nitrificación en suelos, reduciendo de esta forma la pérdida de nitrógeno y evitando problemas ambientales causados por la nitrificación de tierras de cultivo. Estos dioles muestran una alta eficiencia inhibidora para los microbios de nitrosación, incluso en bajas dosis.[14]
Los siguientes compuestos son isómeros del 1,10-decanodiol: