La yatakemicina es un alcaloide pirroloindólico aislado de Streptomyces sp. TP-A0356 por Igarashi en 2003.[2] [α]24D = +99.9 ( c, 0.39 en DMF). UV: [neutro]λmax210 (ε31200) ;278;310;382 (ε32600) (MeOH). Está relacionado estructuralmente con las duocarmicinas
Yatakemicina | ||
---|---|---|
![]() | ||
General | ||
Fórmula estructural |
![]() | |
Fórmula molecular | C35H29N5O8S | |
Identificadores | ||
Número CAS | 606136-98-5[1] | |
PubChem | 504021 5312283, 504021 | |
InChI=InChI=1S/C36H30N4O8S/c1-15(41)49-29-10-20-19-4-5-39(31(19)32(44)33(48-3)30(20)38-29)34(45)17-6-21-22(7-17)36-13-18(36)14-40(28(36)12-25(21)42)35(46)24-8-16-9-27(47-2)26(43)11-23(16)37-24/h7-12,18,37-38,43-44H,4-6,13-14H2,1-3H3
Key: QSZHAMMVDIPHLJ-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Polvo amarillo | |
Masa molar | 679,709 g/mol | |
Punto de descomposición | 220 °C (493 K) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Es un antibiótico antitumoral que contiene un anillo de ciclopropano fusionado adyacente a una dienona. La actividad antitumoral se debe a que interfiere en la alquilación de secuencia selectiva del ADN.[3]
Actualmente hay dos métodos de síntesis reportados para la yatekamicina: la de Tichenor[4] y la de Okano.[5]