Winterton tiene una historia que se remonta a la época romana, y allí se han encontrado varios grandes mosaicos y otros restos romanos.^[2]​

En octubre de 1968, durante unas obras de ampliación en la carretera A1077, los trabajadores encontraron un gran sarcófago de piedra que contenía un esqueleto identificado posteriormente como el de una mujer joven de entre 20 y 25 años, con una altura de 1,60 m (la llamada Dama de Winterton). Se trataba de una persona de alto estatus, como lo demuestra la alta calidad del sarcófago, tallado en un solo bloque de caliza, y el hecho de que también fue encontrada sobre una lámina de plomo. Más abajo de este lugar se hallan los restos de una de las villas romanas de Winterton, famosa por sus pavimentos de mosaico, donde probablemente residió.^[2]​

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