En la Conferencia de Ingeniería del Hardware de Windows (Windows HEIC) de 1998, el director ejecutivo de Microsoft, Bill Gates, anunció que Windows 98 sería la última versión de Windows en utilizar el núcleo de familia Windows 9x. La intención de la empresa era que la próxima versión de uso doméstico de Windows estuviera basada en el núcleo de Windows NT, unificando así las dos ramas de Microsoft Windows. Sin embargo, pronto se hizo evidente que la carga de trabajo era demasiado grande como para cumplir el objetivo de lanzar el proyecto antes de finales del año 2000, especialmente teniendo en cuenta el desarrollo paralelo de Windows Neptune, proyecto que finalmente sería cancelado. Al equipo de desarrollo de versiones domésticas de Microsoft Windows se le atribuyó la tarea de mejorar Windows 98 adaptando algunas características de Windows 2000. El presidente de Microsoft, Steve Ballmer, anunció estos cambios en la siguiente conferencia de Windows HEIC en 1999. Windows ME sería un proyecto rápido de un año para rellenar la brecha entre Windows 98 y el nuevo Windows XP.^[6]​

El 23 de julio de 1999, la primera versión alfa de Windows Me fue lanzada a los evaluadores. Conocida como Development Preview 1, era muy similar a Windows 98 SE, siendo su único cambio relevante la temprana introducción de la función de Ayuda y soporte que aparecería en la versión final. Tres Development Preview más serían lanzadas durante los dos meses siguientes.

La primera versión beta fue lanzada tanto a evaluadores como a la prensa especializada el 24 de septiembre de 1999, mientras que la segunda fue lanzada el 24 de noviembre del mismo año. La Beta 2 mostró los primeros cambios reales con respecto a Windows 98, trayendo consigo una apariencia muy similar a la de Windows 2000 y la eliminación del modo DOS.^[7]​ Para inicios del año 2000, el desarrollo de Windows Me estaba considerablemente por detrás del cronograma previsto. Para calmar las preocupaciones por un posible retraso del lanzamiento del sistema, Microsoft lanzó una nueva versión en la que destacaba la función de actualizaciones automáticas.

En febrero de 2000, Paul Thurrott reveló que Microsoft había planeado excluir a Windows Me, así como los nuevos lanzamientos de Windows NT 4.0, de los envíos en CD para los suscriptores de MSDN. La razón aportada para el caso de Windodws Me fue que el sistema operativo estaba diseñado para consumidores domésticos. Sin embargo, Thurrott afirmó que la motivación real detrás de ambos casos era forzar a los desarrolladores de software a migrar a Windows 2000. Tres días después, tras una campaña motivada por cientos de suscriptores, Microsoft reculó y anunció que Windows Me sería enviado a los suscriptores de MSDN, disculpándose personalmente con Thurrott mientras afirmaba que la información que este había recibido era falsa. En un artículo posterior, Thurrott afirmó que era evidente que "la decisión de Microsoft había cambiado".

La Beta 3 fue lanzada el 11 de abril de 2000. Esta versión marcó la primera aparición de los sonidos de inicio y apagado del sistema, derivados de Windows 2000. Hasta ese momento, las versiones anteriores habían utilizado los sonidos de Windows 98.

Aunque Microsoft dio el visto bueno a la versión final de Windows Me el 28 de junio de 2000 después de haber probado tres Release Candidate con evaluadores, el lanzamiento al mercado fue retrasado al 14 de septiembre por motivos que no se esclarecieron. Poco después de que Windows Me se enviara a fabricación el 19 de junio de 2000, Microsoft lanzó una campaña de marketing para promocionar el sistema en Estados Unidos, denominado el Meet Me Tour, donde una de las principales características promocionadas era Restaurar Sistema, que permitiría al usuario guardar y restablecer la configuración del equipo a la de una fecha anterior.

Windows Me fue lanzado al mercado como la versión de uso doméstico de Microsoft Windows el 14 de septiembre de 2000, mientras que Windows 2000 había sido lanzado para el público empresarial siete meses antes. Durante el lanzamiento, Microsoft anunció una promoción por tiempo limitado entre septiembre de 2000 y enero de 2001 que permitía a los usuarios de Windows 98 y Windows 98 SE actualizar a Windows Me por 59,95 dólares en lugar del precio de venta oficial de 109 dólares. Las versiones no actualizables costaban 209 dólares, el mismo precio que tuvo Windows 98 en su lanzamiento.

Windows Me fue sustituido por su sucesor, Windows XP, poco más de un año después de su lanzamiento, el 25 de octubre de 2001. El núcleo de Windows XP, basado en Windows NT, era una evolución del de Windows 2000, ofreciendo mayor estabilidad y rendimiento, a la vez que incluía muchas de las características introducidas en Windows Me.

Windows Me descartó la compatibilidad con procesadores de 16 bits y se centró únicamente en el nuevo hardware de 32 bits. No obstante, el instalador de Windows Me tiene el parámetro indocumentado «/nm», que permite instalar el sistema ignorando los requisitos exigidos.

Incluyó Internet Explorer 5.5, Windows Media Player 7 y la primera versión de la aplicación Windows Movie Maker, que tiene como propósito la edición del vídeo con varias opciones básicas y fue diseñado para que fuera de gran facilidad de uso para usuarios caseros. Microsoft también puso al día la interfaz gráfica con algunas de las características introducidas en Windows 2000.

Entre las principales funcionalidades introducidas en Windows Me se encuentran:

• Restaurar sistema: Un sistema de seguimiento y de reversión, que fue creado para simplificar la localización y reparación de fallas. Fue pensado para trabajar como «red de seguridad» de modo que si la instalación de un programa o controlador incompatible afecta la estabilidad del sistema, el usuario puede deshacer la instalación y regresar al sistema a un estado previo. Esto se hace supervisando los cambios en los archivos del sistema y del registro de Windows (Restaurar sistema no es un programa de copia de seguridad). Restaurar sistema puede comprometer la estabilidad en caso de escogerse crear un punto de comprobación del sistema mientras un usuario lo está utilizando, y puesto que su método de seguimiento no pierde de vista los cambios hechos, es del todo sencillo que permita restaurar un virus que el usuario había quitado primero.

• Protección de archivos del sistema: Introducido anteriormente con Windows 2000 (como protección de archivos de Windows), ampliando las capacidades introducidas con el Comprobador de Archivos del Sistema en Windows 98. La protección del fichero del sistema está pensado para proteger archivos del sistema contra la modificación y los daños de una manera silenciosa y transparente al usuario. Cuando está actuando, en caso de ser reemplazado un archivo del sistema inseguramente (acción de Virus , Troyanos o malware), Windows Me restaura la copia original inmediatamente y silenciosamente. Esta copia se toma de una carpeta de reserva del disco duro o directamente del CD de instalación de Windows Me en caso de no encontrarse esta copia en alguna de las opciones buscadas predeterminadas por Windows. De no haber ese disco en la unidad, un cuadro de diálogo alerta al usuario sobre el problema y pide que el disco esté insertado. Los mismos procesos ocurren en caso de suprimirse un fichero del sistema. La Protección de Archivos del sistema es una tecnología distinta de Restaurar Sistema y no se debe confundir con esta. Restaurar Sistema mantiene un amplio sistema de archivos cambiantes incluyendo usos agregados y datos de la configuración del usuario almacenados en varias ocasiones en los puntos específicos creados por el usuario, mientras que la protección de archivo de Windows protege archivos del sistema operativo sin actuación del usuario.

• Nuevas opciones del TCP/IP: Windows Me incluye mejoras de las configuraciones de las redes y arquitecturas importadas de Windows 2000 y una nueva implementación de la pila TCP/IP, que ofrecen un funcionamiento más confiable y sobre todo, más estable.
• Soporte para el Universal Plug & Play: Windows Me es el segundo sistema operativo de Microsoft con núcleo basado en MS-DOS en introducir el soporte para Universal Plug and Play (Conectar y Usar), después de Windows 98 Segunda Edición.

• Adquisición de Imágenes de Windows: Windows Me también introdujo la introducción en el API de Windows el tratamiento de las imágenes aportando un método estandarizado y oficialmente apoyado para permitir la comunicación de la versión con los dispositivos de la adquisición de la imagen, tales como cámaras fotográficas digitales y escáneres de una manera más sencilla y transparente. Antes de Windows Me y la introducción de la Adquisición de Imágenes de Windows, las soluciones no estandarizadas de terceros fueron frecuentemente comunes, llevando a problemas de incompatibilidad.
• Actualizaciones automáticas: Permite descargar nuevas revisiones y actualizaciones críticas para Windows con poca interacción con el usuario. Por defecto, fija la fecha de actualización una vez cada 24 horas. Los usuarios pueden elegir descargar las actualizaciones el día y la hora que ellos quieran, aunque las actualizaciones prioritarias deben ser descargadas y ser instaladas inmediatamente.

• Carpetas comprimidas: Windows Me incluye un cifrado de la carpeta y carpetas comprimidas llamadas utilidad de compresión, que también fue integrado en el paquete de Microsoft Plus! para Windows 98. Con esta característica, un usuario puede crear y acceder a archivos ZIP. El usuario también puede restringir el acceso a los archivos con una contraseña usando carpetas comprimidas. No es instalada de fábrica, sino que puede ser añadida manualmente entrando en «Agregar o quitar programas», en el Panel de control.

• Juegos: Con Windows Me vienen incluidos nuevos juegos como: Backgammon en Internet, Damas en Internet, Corazones en Internet, Reversi en Internet, Picas en Internet, Solitario Spider y Pinball.

• Teclado en pantalla: Introducido originalmente con Windows 2000, permite la entrada de caracteres usando el ratón en vez del teclado. Es útil para las computadoras que utilizan una pluma como el dispositivo apuntador primario.

• Una nueva interfaz gráfica de Ayuda y soporte técnico, sustituyendo la Ayuda de Windows basada en HTML Help en Windows 2000 y 98. El centro de la ayuda se basa, y se aprovecha de una tecnología llamada marco de la automatización de la ayuda (SAF).

En su lanzamiento, Windows Me recibió críticas positivas. Los analistas citaron como gran avance para los usuarios domésticos la inclusión de Restaurar sistema. Byron Hinson y Julien Jay escribieron para ActiveWin que la eliminación del modo DOS marcaba una clara diferencia en la estabilidad de Windows Me, produciéndose menos pantallazos azules y una sustancial mejora en los tiempos de carga del sistema. Sobre la recomendación o no del sistema operativo a usuarios de Windows 95 y Windows 98, declararon que "aunque Windows Me no es un sistema operativo revolucionario, está claro que Microsoft ha centrado sus esfuerzos en hacerlo más fácil de usar, estable y repleto de opciones multimedia. El resultado es genial y las mejoras añadidas han valido realmente la pena".^[8]​

No obstante, la experiencia real de los usuarios no coincidió con la de la crítica, y los medios de comunicación de la época recopilaron numerosos casos de problemas con la estabilidad del sistema. Con el paso del tiempo, la recepción de Windows Me se hizo más negativa. De forma retrospectiva, Windows Me es visto como uno de los peores sistemas operativos de la historia, con comparaciones muy desfavorables con respecto tanto a su predecesor como a su sucesor. Dan Tynan, analista de PC World, declaró en un artículo que Windows Me fue el cuarto «peor producto tecnológico de toda la historia»^[9]​ y le puso el mote de Mistake Edition ("Edición Error", en inglés), en referencia a sus siglas. Comentó en el artículo que, "después de que Windows ME apareciera a finales del 2000, los usuarios han tenido problemas instalándolo, ejecutándolo, haciéndolo funcionar con otro hardware o software, e incluso intentado que dejase de funcionar". En Países Bajos, Windows Me recibió el infame mote de Windows Meer Ellende ("Más miseria", en neerlandés).

La mayoría de usuarios se mantuvieron en Windows 98, mientras que otros migraron a Windows 2000, a pesar de que este último estuviera orientado al mercado empresarial.

La herramienta de Restaurar sistema, una de las principales características del sistema, fuertemente promocionada por Microsoft, sufría de un fallo que impedía localizar las copias de seguridad realizadas con fecha posterior al 8 de septiembre de 2001. Microsoft lanzó una actualización para corregir el problema.^[10]​

Uno de las principales razones que provocaba la falta de estabilidad en el sistema fueron los requisitos mínimos indicados por Microsoft, que no fueron advertidos por los usuarios, forzando a ensambladores y a muchos usuarios a instalarlo en máquinas originariamente diseñadas para Windows 98, o más modernas sin recursos suficientes.

Windows Me fue el último sistema operativo de Microsoft que no requería de la Activación de producto de Windows.^[11]​

• Windows 98
• Windows 2000
• Windows XP

• GUIdebook - Graphical User Interface gallery
• Interview with Nicolas Coudière, Chief Product Manager: Microsoft Windows Millennium Edition
• Windows ME home page: The official Windows ME home page from the internet archives
• Windows 9x Member Projects: The Windows 9x Member Projects