Se desempeñó en la docencia en UTU como profesor de Tecnología, Electricidad y Mecánica, Seguridad e Higiene, y en Mecánica.

Presidente fundador del Tacuarembó Fútbol Club en el año 1999.

Dirigente político del Partido Nacional. Abrió su primer comité militando por el Movimiento Nacional de Rocha en Tacuarembó. Fue Edil y ocupó la Presidencia de la Junta Departamental. Electo Intendente Departamental de Tacuarembó para el período 2005-2010 y 2010-2015 por Alianza Nacional. Fue Presidente del Congreso de Intendentes.

En el año 2020 asume por tercera vez como Intendente Departamental de Tacuarembó por el periodo 2020-2025.

Es tío del político tacuaremboense Wilson Aparicio Ezquerra Alonso.

Wilson Ezquerra, ha sido denunciado penalmente por presunta conjunción del interés público y privado, un delito tipificado en el artículo 161 del Código Penal uruguayo.​

La denuncia se centra en la venta de un terreno de 14 hectáreas propiedad de Ezquerra a la empresa Ballintoy S.A.S. por US$ 210.000, un valor significativamente superior al precio de mercado. Según los denunciantes, Ezquerra habría solicitado a la Junta Departamental la declaración de interés departamental y la recategorización del suelo de rural a suburbano para facilitar la instalación de una planta industrial de procesamiento de madera en ese predio. Estas acciones habrían incrementado el valor del terreno antes de su venta, lo que podría constituir un beneficio económico indebido .​

La denuncia fue presentada por los periodistas Sebastián Ríos y Matías del Pino, de la radio comunitaria La Kandela, con el patrocinio del abogado Juan Fagúndez . Además, 19 ediles de diversos partidos políticos solicitaron la intervención de la Junta de Transparencia y Ética Pública (JUTEP) para investigar el caso ​

La Fiscalía de Tacuarembó recibió la denuncia, pero debido a que varios fiscales locales se excusaron de actuar por razones de "delicadeza o decoro", el caso fue derivado a la Fiscalía de Paso de los Toros, a cargo de la fiscal Fabiana Corbo .​

Ezquerra ha negado conocer a los compradores al momento de la venta y ha declarado que no tiene comentarios adicionales sobre el caso. Sin embargo, registros indican que había mantenido reuniones previas con los inversores .​

El caso sigue en investigación y aún no se ha determinado si se formularán cargos formales contra el ex intendente.

Según el diario El País, la empresa brasileña Braspine tenía planeado realizar una inversión de US$70 millones para instalar una planta de procesamiento de madera de pino cerca de la ciudad de Tacuarembó, que iba a generar unos 500 puestos de trabajo en un predio que en parte había pertenecido al ex intendente departamental, Wilson Ezquerra, quien se postula a la reelección en mayo.

Sin embargo, la empresa decidió trasladar el emprendimiento a las cercanías de Tranqueras (Rivera) aduciendo razones técnicas y el Frente Amplio departamental cuestiona al intendente por la venta del predio a la empresa. Lo que sostiene la coalición de izquierda es que la intendencia no fue transparente cuando el año pasado pidió la declaratoria de interés departamental de ese terreno a la Junta Departamental, para que se modificara la categoría de la tierra de rural a semiurbana

• Alianza Nacional.
• Parlamento
• Web Intendencia Municipal de Tacuarembó
• Corte Electoral del Uruguay
• AUF - Tacuarembó Futbol Club