Caulfeild fue hijo de William Caulfeild, I vizconde de Charlemont del Condado de Armagh, a quien sucedió en 1671, y de Sarah Moore, hija de Charles Moore, II vizconde Moore de Drogheda. Fue educado en el Trinity College, Dublín.^[1]​

Fue un ávido partidario de Guillermo en la lucha entre Guillermo III de Inglaterra y Jacobo II de Inglaterra por la Corona británica, y en consecuencia fue proscrito por el primer Parlamento de Jacobo en 1689. Guillermo le recompensó por su lealtad poniéndolo al mando de un regimiento de infantería y nombrándolo Custodio Rotulorum de Tyrone y Armagh. Después de la victoria de Guillermo, el regimiento fue disuelto, pero en 1701 se le dio el mando del nuevo 36º Regimiento de Infantería y fue ascendido en 1704 al rango de General de Brigada. Llevó el regimiento a España, participando en el Sitio de Barcelona y el ataque al Fuerte Montjuïc en 1705. Aunque fue retirado de manera controvertida de su mando del regimiento, fue ascendido en 1707 al rango de Mayor General^[2]​ y nombrado Gobernador de los Condados de Armagh y Tyrone.^[3]​

El 11 de julio de 1678, se casó con Anne, la única hija de James Margetson, Arzobispo de Armagh, y tuvieron cinco hijos y siete hijas. Su hijo mayor fue James.^[4]​ Otro hijo, Thomas, fue uno de los primeros Tenientes Gobernadores británicos de Nueva Escocia. Una de las bisnietas de Caulfeild, Sophia Frances Anne Caulfeild, fue autora, poeta y enciclopedista.^[5]​

En mayo de 1726, fue nombrado Consejero Privado pero murió en Dublín poco después y fue enterrado en la cripta familiar en Armagh.^[6]​ Fue sucedido por James, su hijo mayor sobreviviente.