Howard G. Cunningham nació en la ciudad de Míchigan, Indiana, el 26 de mayo de 1949.^[2]​ Creció en Highland, Indiana, donde permaneció hasta la escuela secundaria.^[3]​ Recibió su licenciatura en ingeniería interdisciplinaria (ingeniería eléctrica y ciencias de la computación ) y su maestría en ciencias de la computación de la Universidad de Purdue , donde se graduó en 1978.^[4]​ Es cofundador de Cunningham & Cunningham, una consultora de software comenzó con su esposa.^[5]​ También se desempeñó como director de I+D en Wyatt Software y como ingeniero principal en laLaboratorio de Investigación Informática Tektronix. Es el fundador de The Hillside Group y se ha desempeñado como presidente del programa de la conferencia Pattern Languages of Programming que patrocina. Cunningham era parte de la comunidad de Smalltalk.

Desde diciembre de 2003 hasta octubre de 2005, Cunningham trabajó para Microsoft en el grupo Patrones y Prácticas. Desde octubre de 2005 hasta mayo de 2007, ocupó el cargo de Director de Committer Community Development en la Fundación Eclipse. En mayo de 2009, se incorporó a AboutUs como director de tecnología.^[6]​^[7]​ El 24 de marzo de 2011, The Oregonian informó que Cunningham había dejado AboutUs para unirse a CitizenGlobal, con sede en Venice Beach , una empresa emergente que trabaja en contenido de video colaborativo, como director de tecnología y zar de la creación conjunta.^[8]​ Sigue siendo un asesor de AboutUs.^[9]​^[10]​ Cunningham dejó CitizenGlobal y ahora es programador en New Relic.^[11]​

Cunningham es bien conocido por algunas ideas ampliamente difundidas que él originó y desarrolló. Las más famosas entre estas son la wiki y muchas ideas en el campo de los patrones de diseño de software, popularizados por el software Gang of Four (GoF). Es dueño de la empresa Cunningham & Cunningham Inc., una consultora que se ha especializado en programación orientada a objetos. También creó el sitio (y el software) WikiWikiWeb, el primer wiki de Internet en 1995.

Cuando se le preguntó en una entrevista de 2006 en internetnews.com si consideraba patentar el concepto wiki, explicó que pensaba que la idea «simplemente sonaba como algo por lo que nadie querría pagar dinero».^[12]​

Como precoz informático, docente, pero también consultor en cuestiones teóricas de desarrollo de proyectos, resume en estos términos las razones que le llevaron a crear el sistema wiki:^[13]​

• Conectar las experiencias de todos.
• Redescubrir, en un contexto multiusuario, la productividad de creación y escritura que había obtenido al formalizar el trabajo textual utilizando una “pila de hipertarjetas” escrita por él. (HyperCard era un software publicado por la empresa Apple a principios de la década de 1990 que permitía programar con un paradigma visual. Muchos usuarios de Apple descubrieron la programación a través de este software de usuario único).
• A los seres humanos les gusta hablar, expresarse. Una wiki le permite intervenir.
• En su opinión, leer un documento escrito, mientras evocaba mentalmente una idea como “bueno, yo habría añadido eso”, era frustrante. La wiki permite dar voz al “Sí, pero…” que se piensa mentalmente al leer un documento.
• Los foros de discusión, aunque permiten la intervención de todos, ven información útil diluida en el ruido de fondo, llegando a perderse por completo. Entonces surgen las mismas preguntas y siguen las mismas respuestas. Esta pérdida de tiempo y energía acaba cansando a los habituales del foro que lo abandonan. Para solucionar este problema, se han creado colecciones de preguntas frecuentes (Preguntas frecuentes o FAQ en inglés). Estas colecciones constituyen una mina de información pura y útil, lo que ahorra un tiempo considerable al leerlas. Ward Cunningham había notado la existencia de un sistema informático llamado FAQ-O-Matic, que permitía acumular información automáticamente a la manera de una pregunta frecuente. Como este sistema estaba demasiado orientado a “preguntas y respuestas”, Ward Cunningham prefirió avanzar hacia un sistema de publicación literaria colaborativa. Así nació el concepto de wiki.

Cunningham está interesado en rastrear el número y la ubicación de las ediciones de la página wiki como un experimento sociológico e incluso puede considerar la degradación de una página wiki como parte de su proceso de estabilidad. «Hay quienes dan y quienes toman. Se nota leyendo lo que escriben».^[14]​

En 1992 teorizó el concepto de deuda técnica en el campo del desarrollo de software.

En 2011, Cunningham creó la Smallest Federated Wiki, una herramienta para la federación de wikis,^[15]​ que aplica aspectos del desarrollo de software como la bifurcación de páginas wiki. Firmó el Manifiesto para el Desarrollo Ágil de Software, Manifiesto ágil, (Manifesto for Agile Software Development).^[16]​

Cunningham ha contribuido a la práctica de la programación orientada a objetos, en particular el uso de lenguajes de patrones y (con Kent Beck) las tarjetas de colaboración de responsabilidad de clase. También ha contribuido a la metodología de desarrollo de software de programación extrema. Gran parte de este trabajo se realizó en colaboración en el primer sitio wiki.

A Cunningham se le atribuye la idea que: «La mejor manera de obtener la respuesta correcta en Internet no es hacer una pregunta; es publicar la respuesta incorrecta.»^[17]​ Se refiere a la observación de que la gente es más rápida en corregir una respuesta incorrecta que en responder a una pregunta. Según Steven McGeady, Cunningham le advirtió de esto a principios de los años ochenta, y McGeady lo bautizó como Ley de Cunningham.^[18]​ Aunque originalmente se refería a las interacciones en Usenet, la ley se ha utilizado para describir el funcionamiento de otras comunidades en línea, como Wikipedia.^[19]​ Cunningham relativiza su propiedad de la ley, calificándola de «cita errónea que se refuta a sí misma al propagarse por internet» y diciendo que él «nunca sugirió hacer preguntas publicando respuestas erróneas». ^[20]​.

Cunningham vive en Beaverton, Oregón.^[11]​ Posee una licencia de radioaficionado Clase Extra emitida por la Comisión Federal de Comunicaciones, y su distintivo de llamada es Kilo Nine Oscar X-ray, K9OX.^[21]​^[22]​^[23]​^[24]​

Cunningham es el primer becario de Código para un mundo mejor de Nike (Nike's Code for a Better World Fellow) sobre el impacto del ciclo de vida de los materiales.^[25]​

• Bo Leuf, Ward Cunningham. The Wiki Way: Quick Collaboration on the Web. Addison-Wesley Longmann, abril de 2001. ISBN 0-201-71499-X (en inglés)
• A Laboratory For Teaching Object-Oriented Thinking, Kent Beck (Apple Computer, Inc.), Ward Cunningham (Wyatt Software Services, Inc.). From the OOPSLA'89 Conference Proceedings October 1-6, 1989, New Orleans, Louisiana And the special issue of SIGPLAN Notices Volume 24, Number 10, October 1989 url= http://c2.com/doc/oopsla89/paper.html (en inglés)
• Ward Cunningham. Fit for Developing Software: Framework for Integrated Tests, en colaboración con Rick Mugridge (2005), (ISBN 0-321-26934-9) (en inglés)

• Computación basada en humanos
• Tarjetas CRC
• Deuda técnica

•   Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Ward Cunningham.
•   Wikiquote alberga frases célebres de o sobre Ward Cunningham.

• The Portland Pattern Repository.
• La Wiki de Ward Cunningham.
• grupo Prácticas y patrones de Microsoft.
• The Simplest Thing That Could Possibly Work (entrevista de 2004) (en inglés)
• The Web's wizard of working together Archivado el 31 de marzo de 2009 en Wayback Machine. – perfil originalmente en The Oregonian, 19 de diciembre de 2005 (en inglés)
• You can look it up: The Wikipedia story – extracto del libro de 2014 The Innovators (en inglés)