Pueblo de la comarca de Tierras Altas y El Valle, pertenece al partido judicial de Soria.

El Censo de Pecheros de 1528, en el que no se contaban eclesiásticos, hidalgos y nobles, registraba la existencia 34 pecheros, es decir unidades familiares que pagaban impuestos.^[1]​

A la caída del Antiguo Régimen, la localidad se constituye en municipio constitucional, entonces conocido como Ventosa de la Sierra en la región de Castilla la Vieja, partido de Soria^[2]​ que en el censo de 1842 contaba con 25 hogares y 98 vecinos. Hacia mediados del siglo XIX, el lugar, por entonces con ayuntamiento propio, tenía contabilizadas 40 casas.^[3]​ Aparece descrito en el decimoquinto volumen del Diccionario geográfico-estadístico-histórico de España y sus posesiones de Ultramar de Pascual Madoz de la siguiente manera:

VENTOSA DE LA SIERRA: l. con ayunt. en la prov. y part. jud. de Soria (7 leg.), aud. terr. y c g. de Búrgos (25), dióc. de Osma: sit. al pie de uno de los cerros de la sierra de Alba: tiene 40 casas; la consistorial; escuela de instruccion primaria á cargo de un maestro dotado con 300 rs. y las retribuciones de los discípulos; una igl. parr. (San Cristóbal) servida por un cura y un sacristan: confina el térm. con los de Villartoso, Valoría y Castellanos: el terreno quebrado en su mayor parte es de mediana calidad. caminos: los locales, de herradura y en mal estado por la escabrosidad del terreno. correo: se recibe y despacha en San Pedro Manrique. prod.: cereales, legumbres y buenos pastos, con los que se mantiene ganado lanar y vacuno. pobl.: 25 vec., 98 alm. cap. imp.: 16,269 rs. 10 mrs.

(Madoz, 1849, p. 666)

A finales del siglo XX,^[4]​ este municipio desaparece porque se integra en Arévalo de la Sierra.

Gráfica de evolución demográfica de Ventosa de la Sierra[5]​ entre 1842 y 1960

Población de derecho según los censos de población del INE.     Población de hecho según los censos de población del INE.Entre el Censo de 1970 y el anterior, este municipio desaparece porque se integra en el municipio 42027 (Arévalo de la Sierra).[6]​

En el año 2000 contaba con 26 habitantes, concentrados en el núcleo principal, pasando a 14 en 2014.

• Iglesia de San Cristóbal,^[3]​ reformada en el siglo XVIII.
• Castro de Los Villares, ubicado 300 m al oeste del pueblo, domina el valle de Arévalo, y, es el único resto observable son los derrumbes de las murallas que encierran una superficie de unas 600 ha; fue abandonado antes de la romanización.
• Castro de El Castillejo, situado sobre un cerro cónico a un altitud de 1333 m, dominando la cabecera del río Zarranzano. Apenas se perciben restos arquitectónicos.

• Virgen del Rosario, 8 y 9 de septiembre.

• Anexo:Municipios de la provincia de Soria
• Anexo:Localidades de entidad menor de la provincia de Soria

• Madoz, Pascual (1849). «Ventosa de la Sierra». Diccionario geográfico-estadístico-histórico de España y sus posesiones de Ultramar XV. Madrid. Wikidata Q115624375.