Dudley es nativo de Nueva York. Obtuvo el título de grado y su maestría en la Universidad Carnegie Mellon, así como un doctorado por la Universidad de Míchigan. Su carrera académica consistió en dos años en Universidad Estatal de Ohio seguidos de treinta y siete en la Universidad DePauw, de la que se retiró en 2004.

• Entre sus libros más populares, en los que se debate entre el aprecio y la exasperación, figuran "The Trisectors" (Los Trisectores) (MAA 1996, ISBN 0-88385-514-3), "Mathematical Cranks" (Maniacos Matemáticos) (MAA 1992, ISBN 0-88385-507-0) y 'Numerology: Or, What Pythagoras Wrought' (Numerología: O, lo que Pitágoras hizo) (MAA 1997, ISBN 0-88385-524-0). Estas obras le hicieron ganar el premio de escritura expositiva de la Sociedad Matemática Americana (MAA) en 1996.
• También ha escrito y editado trabajos matemáticos sencillos, como "Readings for Calculus" (Lecturas para el Cálculo) (MAA 1993, ISBN 0-88385-087-7) y "Elementary Number Theory" (Teoría de Números Elemental) (W.H. Freeman 1978, ISBN 0-7167-0076-X).
• También editó el College Mathematics Journal y el Pi Mu Epsilon Journal.

En 1995, Dudley fue una de las personas a las que demandó William Dilworth por difamación, alegando que el libro "Mathematical Cranks" incluía un análisis de "Una corrección en la teoría de conjuntos" de Dilworth,^[1]​ un intento de refutación del método diagonal de Cantor. La demanda fue desestimada en 1996 por improcedente.

El rechazo de la demanda se confirmó en una apelación, y quedó plasmada en una resolución escrita por Richard Posner, en la que se decía:

"Un maniaco es una persona inexplicablemente obsesionada por una idea obviamente errónea: una persona con una abeja en el sombrero. Llamar a una persona un maniaco es decir que debido a algún capricho de temperamento está perdiendo el tiempo persiguiendo un línea de pensamiento que carece claramente de mérito o viabilidad ... Llamar a una persona loco es básicamente una forma colorida e insultante de expresar desacuerdo con su idea maestra y, por lo tanto, pertenece al lenguaje de la controversia más que al lenguaje de la difamación".^[2]​

• Fue Lector Pólya para la Sociedad Matemática Americana durante dos años.

• El triángulo de Dudley lleva su nombre.

• Pseudomatemáticas

•   Wikiquote alberga frases célebres de o sobre Underwood Dudley.
• Underwood Dudley en el Mathematics Genealogy Project.
• Trabajos por o sobre Underwood Dudley en bibliotecas (catálogo WorldCat) (en inglés)
• DePauw University News historia sobre Underwood Dudley y su "archivo de manivela" "(con foto) Archivado el 12 de abril de 2018 en Wayback Machine.
• Revisión de "La sección aurea" de Hans Walser por Underwood Dudley