Trystan Reese, a quien se le asignó mujer al nacer, se definió como bisexual a los 15 años, mientras que alrededor de los 20 años, se declaró transgénero tras iniciar terapia hormonal,^[5]​ señalando que actualmente es un hombre trans gay. En 2018 dijo: «la mejor manera que tuve, cuando era adolescente, de explicar lo que me pasaba era bromear diciendo que era un hombre gay atrapado en un cuerpo de mujer. Y a medida que crecí, esa sensación literal de sentirme atrapado en el cuerpo equivocado se volvió cada vez más generalizada y dolorosa hasta que se volvió literalmente insoportable, y no estaba seguro de poder seguir adelante. Y luego conocí a una persona transgénero y me di cuenta de que no era una broma en absoluto, en realidad era un hombre gay atrapado en un cuerpo de mujer. Y esta fue una gran noticia, porque significaba que había una solución para este problema, que tenía un nombre y que había una comunidad de personas a la que podía acudir. Pero lo más importante es que significó que podía seguir con vida, hacer la transición y ser feliz, que es lo que hice».^[6]​

Se casó con Biff Chaplow en 2013. La pareja adoptó a la sobrina y al sobrino de Chaplow, hijos de la hermana de este que fue declarada inhabilitada para criarlos, pero también quería tener hijos biológicos.^[2]​

Así, Reese decidió suspender su terapia hormonal para embarazarse,^[7]​ pero experimentó un aborto espontáneo;^[8]​ meses después, confirmó un nuevo embarazo y dio a luz a un hijo en 2017.^[9]​^[10]​^[5]​ La pareja documentó todo el proceso de gestación a través de redes sociales, entre ellos, el podcast The Longest Shortest Time.^[11]​ En 2021, Reese publicó una memoria que relata su experiencia.