La tritioacetona (2,2,4,4,6,6-hexametil-1,3,5-tritiano) es una sustancia química orgánica con fórmula C
9H
18S
3. Su estructura covalente es [–C(CH
3)
2–S–]
3, es decir, un anillo de seis miembros de átomos de carbono y azufre alternos, con dos grupos metilo unidos a cada átomo carbono. Puede verse como un derivado del 1,3,5-tritiano, con sustituyentes del grupo metilo para todos los átomos de hidrógeno en esa estructura original. El compuesto tritioacetona es un trímero cíclico estable de tioacetona (propano-2-tiona), que por sí solo es un compuesto inestable.[2] Por el contrario, el compuesto de trioxano análogo, 2,2,4,4,6,6-hexametil-1,3,5-trioxano (Triacetona), con átomos de oxígeno en lugar de átomos de azufre, parece ser inestable, mientras que su correspondiente monómero acetona (2-propanona) es estable.
Tritioacetona | ||
---|---|---|
Nombre IUPAC | ||
2,2,4,4,6,6-Hexametil-1,3,5-tritiano | ||
General | ||
Otros nombres | Tritioacetona | |
Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular | C₉H₁₈S₃ | |
Identificadores | ||
Número CAS | 828-25-2[1] | |
ChEBI | 174132 | |
ChEMBL | 3187896 | |
ChemSpider | 12678 | |
PubChem | 13233 | |
UNII | L0ME5B2ZWY | |
C1(SC(SC(S1)(C)C)(C)C)(C)C
| ||
InChI=InChI=1S/C9H18S3/c1-7(2)10-8(3,4)12-9(5,6)11-7/h1-6H3
Key: NBNWHQAWKFYFKI-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Apariencia | líquido incoloro y aceitoso | |
Olor | carne podrida-toronja | |
Densidad | −1698,934 kg/m³; 1.0660 - 1.700 g/cm³ | |
Masa molar | 222,42 g/mol | |
Índice de refracción (nD) | 1.5390 hasta 1.5430 | |
Peligrosidad | ||
SGA | ||
Frases H | H315, H319 H335 | |
Frases P | P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501 | |
Riesgos | ||
LD50 | 2.4 g/kg | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La tritioacetona se utiliza como saborizantes de toronja, mango, uva, fresa y nuez. Debido a que es inestable se ha utilizado para descomponerlo en tioacetona, que no tiene usos.
También es muy útil para la elaboración de explosivos, o sustancias más apestosas todavía, y se encuentra en algunos laboratorios por eso, pero si no se guarda bajo un recipiente encima de donde está la tritioacetona, puede dejar un extraño olor a azufre[3].
La tritioacetona se encontró por primera vez en extractos de carne de res y cerdo, más tarde se encontró en la composición química de algunas frutas tropicales.[4]