Summary
La tris(hidroximetil)fosfina es el compuesto organofosforado con la fórmula P(CH2OH)3. Es un sólido blanco. El compuesto es multifuncional y consta de tres grupos funcionales alcohol y una fosfina terciaria. Se prepara tratando el cloruro de tetrakis(hidroximetil)fosfonio con una base fuerte:[2]
| Tris(hidroximetil)fosfina | ||
|---|---|---|
3.svg) | ||
| Nombre IUPAC | ||
| bis(hidroximetil)fosfanilmetanol | ||
| General | ||
| Fórmula estructural | (CH2OH)3P | |
| Fórmula molecular | C3H9O3P | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 2767-80-8[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL279546 | |
| ChemSpider | 68500 | |
| PubChem | 76001 | |
| UNII | Y6TG7WF7OQ | |
|
P(CO)(CO)CO
| ||
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InChI=1S/C3H9O3P/c4-1-7(2-5)3-6/h4-6H,1-3H2
Key: JMXMXKRNIYCNRV-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco | |
| Densidad | 1161 kg/m³; 1,161 g/cm³ | |
| Masa molar | 124,08 g/mol | |
| Punto de fusión | 51/53 °C (324/326 K) | |
| Punto de ebullición | 110/114 °C (383/387 K) | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
   | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
- [P(CH2OH)4]Cl + NaOH → P(CH2OH)3 + H2O + H2C=O + NaCl
El compuesto se puede preparar a gran escala utilizando trietilamina como base y como disolvente.[3]
Reacciones
editarEl compuesto forma complejos con una variedad de metales. Estos complejos muestran cierta solubilidad en agua, pero más en metanol.[3] El compuesto se descompone violentamente en fosfina y formaldehído al intentar destilarlo. En el aire se oxida hasta convertirse en óxido.
Al calentarlo con hexametilentetramina, se convierte en triazafosfaadamantano.[4]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ M. Caporali, L. Gonsalvi, F. Zanobini, M. Peruzzini (2010). «Functional Ligands and Complexes». Inorganic Syntheses 35. pp. 92-108. ISBN 978-0-471-68255-4. doi:10.1002/9780470651568.ch5.
- ↑ a b Ellis, James W.; Harrison, Karl N.; Hoye, Peter A. T.; Orpen, A. Guy; Pringle, Paul G.; Smith, Martin B. (1992). «Water-Soluble Tris(hydroxymethyl)phosphine Complexes with Nickel, Palladium, and Platinum. Crystal Structure of Pd[P(CH2OH)3]4.CH3OH». Inorganic Chemistry 31 (14): 3026-3033. doi:10.1021/ic00040a009.
- ↑ Daigle, D. J.; Pepperman, A. B.; Vail, Sidney L. (1974). «Synthesis of a Monophosphorus Analog of Hexamethylenetetramine». Journal of Heterocyclic Chemistry 11 (3): 407-408. doi:10.1002/jhet.5570110326.
Datos: Q27294320
